《萜及其苷》PPT课件(I)

《《萜及其苷》PPT课件(I)》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、三萜及其苷类(Triterpenoids)由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则”大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会产生持久的泡沫，因此称为三萜皂苷。因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。第一节概述羊毛脂烷型（lanostane）第二节四环三萜10，13，14分别连有β,β,α-CH3,C-20为R构型。达玛烷型8位角甲基，10，14分别连有β,α-CH3，C-20为R或S构型。甘遂烷型（tirucallane）环阿尔廷型（环阿屯烷）（cycloartane）葫芦烷型（cucurbitane）楝烷型（meliac

2、ane）第三节五环三萜齐墩果烷型（oleanane）乌苏烷型（ursane）羽扇豆烷型（lupane）oleanane木栓烷型（friedelane）第四节生物活性抗炎活性（oleanicacid）抗肿瘤（ginsenosideRg3）抗菌、抗病毒活性降低胆固醇活性（甘草酸）杀软体动物活性（杀螺剂）抗生育作用免疫活性降血脂作用降压作用一、物理性质无色结晶，易溶于有机溶剂，成苷后易溶于水，不易结晶。苦味、对粘膜有刺激性皂苷类具有表面活性具有溶血作用，原因是可与胆甾醇形成水不溶性分子复合物。（人参三醇皂苷有溶血作用，人参二醇皂苷抗溶血）可与金属盐类发生沉淀反应第五节理化性质二、颜色反应1、

3、醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard反应）黄红紫蓝褪色三萜皂苷黄红紫蓝绿色褪色甾体皂苷2、五氯化锑反应（Kahlenberg反应）红色3、三氯醋酸反应（Rosen-Heimer反应）60℃显红色甾体皂苷100℃显红色三萜皂苷4、氯仿-浓硫酸反应（Salkowski反应）在氯仿层呈现红或蓝色5、冰醋酸-乙酰氯反应（Tschugaeff反应）红或紫色三、化学性质1、3-羟基脱水反应2、双键异构化3、环丙烷的反应4、氧化反应5、内酯化6、脱羧反应7、还原反应三萜皂苷的水解人参皂苷10%硫酸HCl50%乙酸Smith降解H+H+H+/CH3OH一、三萜部分1、醇提物直接柱层

4、析分离2、醇提后用系统萃取法，主要在氯仿层3、总皂苷酸水解，氯仿萃取第六节提取分离二、三萜皂苷1、醇提取2、分离1）硅胶分配层析原理2）反相柱色谱3）DCCC三萜的UV光谱特征孤立双键205-250nma,b-不饱和羰基242-250nm异环共轭双烯240，250，260nm同环共轭双烯285nm三萜的MS谱裂解规律EI-MSRDA裂解麦氏重排皂苷类FD-MS(场解析质谱)FAB-MS(快原子轰击质谱)ESI-MS(电喷雾质谱)LD-TOF-MS(激光解析飞行时间质谱)M+m/z456RDAm/z208m/z248+MclaffertyRearragement