《萜及其皂苷》PPT课件

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1、天然药物化学ChemistryofNaturalMedicines第七章三萜及其苷类Triterpenoids教学内容1、熟悉三萜类化合物的定义、生源途径、分布和生理活性。2、掌握三萜类化合物的分类和结构类型。3、掌握三萜及其苷类化合物的理化性质与显色反应。4、熟悉三萜及其皂苷的提取和分离方法。一、定义三萜类化合物（triterpenoids）：母体骨架由30个C原子组成的萜类化合物及其衍生物。即：由6个异戊二烯骨架构成的天然有机化合物及其衍生物。第一节概述二、分布及存在三萜类化合物在自然界有广泛的资源分布。在植物、菌类、蕨

2、类、动物、海关生物中均有发现，尤以双子叶植物中分布最多，如石竹科、五加科、豆科、远志科、桔梗科等。许多常见的植物如：人参、甘草、紫苏、黄芪、桔梗等都含有多种三萜的苷元及苷。紫苏黄芪三萜类化合物自然界有的以游离状态存在，有的以苷的形式存在。游离三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物。三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛莨科、石竹科、伞形科、鼠李科、报春花科等植物分布较多。三萜苷元结构较大，极性较低。但其与糖结合成苷后，极性增大、水溶性增大，其水溶液振摇后能产生类似肥皂溶液的持久性泡沫，故三萜

3、苷类亦称为三萜皂苷(Triterpenoidsaponins)。大多数三萜苷类苷元上又含有羧基，有时又称为酸性皂苷。三、三萜皂苷的组成苷元：常见四环三萜、五环三萜苷元。糖：常见有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖或其它戊糖。多为单糖或低聚糖。糖醛酸：常见有葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸等。酰基：某些苷元或糖上连有。四、结构分类主要按苷元的碳环的骨架来分类。无环三萜单环三萜双环三萜三环三萜四环三萜五环三萜例：无环三萜鲨烯(squalene)二环三萜：榔色酸(lansicacid)三环三萜：龙涎香醇(ambrin)蓝刺头第二节三萜类

4、化合物的生物合成2,3-环氧鲨烯主要有以下两种立体构型及生物合成示例第I种立体途径：第II种立体途径：原萜烷碳正离子I、II(protosterolcationI、protosterolcationII)是生物合成环状三萜类化合物的关键中间体。原萜烷碳正离子经进一步甲基重排、H的移位、再环合等形成了不同结构的四环三萜、五环三萜等萜类化合物。一、达玛烷(dammarane)型母体结构：由原萜烷碳正离子II形成。第三节四环三萜TetracyclicTriterpenoids结构特点：①环：A/B、B/C、C/D环互为反式构型。②

5、甲基：C4：2个CH3；C8：β-CH3；C10：β-CH3；C14：α-CH3。③侧链：C17：β-8个C的侧链；C20为手性C，可能为R或S构型。人参皂苷：若在C-3、C-6或C-20分别连有不同的糖基则形成了人参中的多种三萜皂苷(ginsenosides)。(书p275上)二、羊毛脂烷(lanostane)型母体结构：由原萜烷正离子I经基团移位形成。结构特点：①环：A/B、B/C、C/D环均为反式构型。②甲基：C-4：2个CH3；C-10：β-CH3；C-13：β-CH3；C-14：α-CH3。③侧链：C-17：β-R

6、；C20为R构型的手性C。从中药－灵芝中分离得到的四环三萜化合物：灵芝三、甘遂烷(tirucallane)型母体结构：由原萜烷碳正离子II经基团移位形成。与羊毛脂烷型连接顺序相同，但空间构型不同。结构特点：①环：A/B、B/C、C/D环为反式构型。②甲基：C-4：2个CH3；C-10：β-CH3；C-13：α-CH3；C-14：β-CH3。③侧链：C-17：α-R；C20为S构型的手性C。*具体例子(书p279)。从藤桔属植物Paramignyamonophylla的果实分离得到：四、环阿尔屯(cycloartane)型母体

7、结构：由原萜烷碳正离子I经基团移位形成。基本骨架与羊毛脂烷型很相似，主要差别在于结构中含有一个三元C环。结构特点：在C9、C10、C19之间形成一个三元C环，类似环丙烷结构，其它与羊毛脂烷型相同，属于羊毛甾烷类化合物的变型。*具体例子略(书p280)。从中药黄芪（Astragalusmembranaceus中分离到的黄芪苷I：五、葫芦烷(cucurbitane)型母体结构：由原萜烷碳正离子I经基团移位形成。结构特点：①环：A/B、B/C、C/D均互为反式构型；②甲基：C-4：2个CH3；C-9：β-CH3；C-13：β-CH

8、3；C-14：α-CH3。③侧链：C-17：β-R；C20为R构型的手性C。从雪胆属植物Hemsleyaamabilis中分离得到的雪胆甲素：六、楝烷(meliacane)型母体结构：由原萜烷碳正离子II经基团移位形成。与甘遂烷结构类似。此类化合物母体C为26个，少于30个，但从生源上看，