《萜类化学》PPT课件

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1、萜类化学萜类综合利用双环单萜樟脑天然提取方法：水蒸气蒸馏与升华结晶法；龙脑烯腈：葑烷、蒈烷、守烷型衍生物蒈烯葑醇桧烯桧醇萜类生物质资源在天然级香料中的应用所谓天然级香料是相对于天然香料与合成香料而言。是指完全以天然可再生资源（如，植物精油、油脂、淀粉等）或其衍生物为原料制备出天然存在的香料，其特征与天然香料相似。松节油在香料工业中的综合应用什么叫松节油？主要成分是什么？以富含松脂的松树为原料，通过不同的加工方式得到的挥发性具有芳香气味的萜烯混合液称为松节油。松节油的成分随树种、树龄和产地的不同而异

2、，用马尾松松脂加工的优级和一级松节油，其主要成分是α-蒎烯，其次是β-蒎烯、苧烯、莰烯、蒈烯等。还有少量的倍半萜烯，即长叶烯和石竹烯。松节油本身无酸性，但受外界氧化作用而成游离酸。由于含水含酸而影响颜色，若无水、无酸又不与空气接触，则不易变色。松节油容易吸收空气中的氧而被氧化，当有水分存在时，则氧化变为黄色粘稠状的物质，所以松节油不可长期暴露在空气中。α-蒎烯合成香料α-蒎烯异构α-蒎烯催化异构制备β-蒎烯α-（β）蒎烯合成松油醇α-（β）蒎烯合成樟脑和龙脑α-蒎烯合成檀香化合物α-蒎烯合成芳樟醇

3、β-蒎烯合成香料合成诺卜醇合成反式松香芹醇等化合物β-蒎烯裂解月桂烯合成香料A:环氧月桂烯衍生物制备月桂烯醇存在于柔布枯叶油、中国熏衣草油等精油中。无色液体。不溶于水，溶于乙醇等有机溶剂。沸点213℃(101.3kPa)。相对密度0.8711。折射率1.4731。具熏衣草和柑橘样新鲜的花香气。月桂烯直接与氯化氢加成后以碱水水解得月桂烯醇C合成新铃兰醛新铃兰醛(4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde)4-(4'-羟基-4

4、'-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛，具有清淡而甜润的兔耳草花香和较好的铃兰香韵，香气持久，在皂用洗涤香精中不变色、是配古龙玫瑰，馥奇型香水的重要原料。新铃兰醛还原可生成醇，酯化可得到调香有用的系列酯类月桂烯合成左旋薄荷醇月桂烯合成芳樟醇、香叶醇、橙花醇等将分馏得到的90-93%的月桂烯加入2%的氯化亚酮催化剂，在搅拌下通入干燥的氯化氢气体，反应温度在0-5℃，生成产物为橙花基氯、香叶基氯和芳樟基氯的混合物，还有少量的松油基氯、龙脑基氯、月桂烯氯等；氯化亚酮的加入主要抑制月桂烯氯的产生。若催化剂用

5、量大、反应温度较高，主产物为香叶基氯和橙花基氯，芳樟基氯较少；山苍子油在香料工业中的综合应用山苍子油(LitseacubebaOil)是我国丰富的自然资源，广泛分布在我国湖南、湖北、广东、广西、贵州、福建、四川、江西、江苏、浙江、云南等省份。80年代，我国山苍子油年产量达2000余吨，出口量达1500t左右，为世界上最大的生产国和出口国；山苍子油为浅黄色液体，带有强烈的柠檬香气，具有清晰果香，但香气杂，带有药香、脂腊香以及生辣气息。柠檬醛66％～80％、α-松油醇1.5％、甲基庚烯酮2.5％～3.

6、1％、芳樟醇2．5％、黄樟油素0.9％、香茅醛1％-7.6％、香叶醇1.1％、乙酸香叶酯0.9％根据山苍子油中各组分间的物理或化学性质不同，通过精馏或化学处理可将它们分离开来柠檬醛的提纯水蒸汽蒸馏法：化学法(亚硫酸钠加成法)减压蒸馏法环柠檬醛的合成环柠檬醛是合成香料和类胡罗卜素等萜类化合物的重要中间体，如以环柠檬醛为原料合成二氢突厥酮、突厥酮(damascenone)、胡罗卜素等。合成紫罗兰酮系列化合物甲基紫罗兰酮和异甲基紫罗兰酮合成突厥酮系列化合物α-二氢大马酮β-二氢大马酮的合成柠檬醛合成柠檬

7、腈倍半萜类萜类是天然有机化合物中的一个重要组成部分，是由不同个数的异戊二烯首尾相接构成，其中以3个异戊二烯构成的为倍半萜。倍半萜广泛存在于植物、微生物、海洋生物及某些昆虫中，其中很多具有重要的生物功能和生物活性。倍半萜是天然产物化学中极为活跃的研究领域。很多倍半萜是芳香精油高沸点部分的主要成分，对芳香油的香味起着重要作用。倍半萜往往是芳香油中高沸点部分的主要成分，对芳香油的香味关系很大，一般水蒸气蒸馏所得到的芳香油，经分馏蒸出低沸点的单萜，高沸点下脚用层析分离，往往可得到多种倍半萜化合物。系统分离

8、法植物原料经切细后用乙醚抽提，乙醚浸膏溶于甲醇，于-20℃冷冻以部分除去油、酯、蜡及三萜、菑体类杂质，经初步硅胶预分后，以石油醚、石油醚-乙醚（9：1，3：1，1：1），乙醚、乙醚-甲醇（9：1）依次洗脱。石油醚洗脱部分主要为烃类，包括倍半萜、烯烃；9：1洗脱部分主要为醚（氧环化合物）、醛、酮；3：1部分为醛、通、酯（内酯）类；1：1部分为内酯、羟基化合物；乙醚部分为羟基和多羟基化合物；乙醚-甲醇（9：1）为多羟基化合物及羧酸类。金合欢醇（化学合成）柏木脑（天然分离）无环（开链）倍