硕士学位论文-环十五酮的合成

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1、环十五酮的合成SynthesisofCyclopentadecanone学科专业：应用化学研究生：宋娜指导教师：孟舒献副教授天津大学化工学院二零零八年六月独创性声明本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得天津大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。学位论文作者签名：签字日期：年月日我是爱天大的！！学位论文版权使

2、用授权书本学位论文作者完全了解天津大学有关保留、使用学位论文的规定。特授权天津大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘。（保密的学位论文在解密后适用本授权说明）学位论文作者签名：导师签名：签字日期：年月日签字日期：年月日摘要麝香酮是一种重要的香料。环十五酮是合成麝香酮的重要中间体，具有天然麝香香气，广泛应用于香水、化妆品、食品及医药等行业中。本文研究了以十五碳二元酸为原料合成环十五酮的方法。首先用

3、十五碳二元酸与甲醇(投料摩尔比为1：21)酯化反应得到十五碳二元酸二甲酯；再将十五碳二元酸二甲酯与分散钠在惰性溶剂二甲苯中，剧烈回流条件下反应得到环合产物——α-羟基环十五酮，产品未经分离直接用于下步反应；最后以二甲苯为溶剂，锌粉/浓盐酸为还原剂，将α-羟基环十五酮还原为目标产物——环十五酮。其中中间产物α-羟基环十五酮和产品环十五酮，利用柱层析方法分离得到纯品。采用红外光谱、核磁共振谱进行结构表征。本实验通过改变物料比、反应时间、反应温度、反应介质等工艺条件，确定了十五碳二元酸二甲酯与分散钠投料摩尔比1：5.2，环合反

4、应温度80~90℃，还原反应温度75℃，溶剂采用二甲苯为最佳反应条件。本路线具有路线短、工艺简单等优点，具有很大的工业应用潜力。关键词：十五碳二元酸α-羟基环十五酮环十五酮酯化环合ABSTRACTMusconeisanimportanttypeoffragrance.Cyclopentadecanone（exaltone）withnaturalmuskfragranceisanimportantintermediateformuscone,whicharewidelyusedinperfume,cosmetics,foo

5、dstuff,medicinalchemicalsandsoon.Inthispaper,synthesisofexaltonewasinvestigated.Dimethylpentadecane-dioatewaspreparedviapentadecanadioicacid(A)andmethanol(B).ThemolarratioofAtoBwas1:21.Then,dimethylpentadecanedioatewithdispersesodiumwhichwassolutedininertsolventx

6、ylene,wascyclizedandα-hydroxycyclopentadecanonewasobtainedatviolentlyrefluxingtemperature.Thereactionproductwhichwasnotseparatedwasusedinnextreaction.Withxyleneassolvent,withzinc/hydrochloricacidasreductingagent,finallyα-hydroxycyclopentadecanonewasreductedtoobta

7、inthetargetproductexaltone.Theintermediateproductα-hydroxycyclopentadecanoneandtargetproductexaltonewereisolatedbycolumnchromatography.TheirstructuresareconfirmedthroughIRandNMRspectrum.Theappropriatereactionconditionwasdeterminedbyexperimentsinmaterielratio,reac

8、tiontime,temperatureandsolvent.Thepropercyclizationandreductionconditionsweredeterminedthatpropermolarratioofsodiumtodimethylpentadecanedioate(1:5.2),propertem