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1、2Chap2饱和烃解析(二)有机反应的中间体:碳正离子(carbocation)、碳负离子(carbanion)和碳自由基均为高活性的物种,通常称为活泼中间体.(三)有机反应的类型自由基反应离子型反应协同反应--有些有机反应过程没有明显分步的共价键均裂或异裂,只是通过一个环状的过渡态,化学键的断裂和新化学键的生成同时完成而得到产物.环烷烃的通式为CnH2n通式----表示某一类化合物分子式的式子。同系列----结构相似,而在组成上相差-CH2-的整数倍的一系列化合物。同系物----同系列中的各个化合物叫做同系物
2、。同系物化学性质相似,物理性质随分子量增加而有规律地变化。举例:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷…均属烷烃系列。环丙烷、环丁烷、环戊烷…均属环烷烃系列。乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸…均属脂肪酸系列。2.1.2烷烃和环烷烃的构造异构这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式,互为同分异构体。同分异构体——分子式相同,结构式不同的化合物。同分异构现象——分子式相同,结构式不同的现象。丙烷中的一个氢原子被甲基取代,可得到两种不同的丁烷:烷烃和环烷烃分子中,随着碳原子数增加,同分异构体迅速增加。举例(同分异构体的写法):C6
3、H14:C5H10(环烷烃)有5个异构体:C6H12(环烷烃)有12个异构体!同分异构现象是造成有机化合物数量庞大的重要原因之一。2.2烷烃和环烷烃的命名2.2.1伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢2.2.2烷基和环烷基2.2.3烷烃的命名2.2.4环烷烃的命名2.2烷烃的命名与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1°表示与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2°表示与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3°表示与四个碳原子相连的碳
4、原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4°表示2.2.1伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢,1°H)连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢,2°H)连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢,3°H)烷烃分子从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团叫做烷基,用R表示。如:2.2.2烷基和环烷基烷烃分子从形式上去掉两个氢原子所剩下的基团叫做亚烷基。例如:2.2.3烷烃的命名(1)普通命名法普通命名法亦称为习惯命名法,适用于简单化合物。对直链烷烃,叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、
5、十一、十二)烷。例:对有支链的烷烃:有结构片断者叫异某烷;有结构片断者叫新某烷。例:(2)衍生物命名法衍生物命名法适用于简单化合物。衍生物命名法是以甲烷为母体,选择取代基最多的碳为母体碳原子。例如:(3)系统命名法b.有支链时:取最长碳链为主链,对主链上的碳原子标号。从距离取代基最近的一端开始编号,用阿拉伯数字表示位次。如:a.直链烷烃:与普通命名法相似,省略“正”字。如:将各种取代基的连接原子,按原子序数的大小排列,原子序数大的顺序在前。若为同位素,则质量数高的顺序在前。不同原子按原子序数排列同位素按质量数由
6、高到低的顺序排列各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。(A)确定主链:链的长短(长的优先),侧链数目(多的优先),侧链位次大小(小的优先),各侧链碳原子数(多的优先),侧分支的多少(少的优先)。(B)编号:按最低系列原则编号。最低系列原则:使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基,逐个比较,直至比出高底为止。(C)按名称基本格式写出全名。(4)命名步骤写法位次取代基位置用阿拉伯数字,数字间用逗号隔开(半字线)取代基名称相同的取代基合并起来,用一、二、三表示母体2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷2.2
7、.4环烷烃的命名(1)单环环烷烃定义:只有一个环的烷烃称为单环烷烃。命名步骤(1)确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是母体,命名时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo),环上有取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.(2)编号要符合最低系列原则(3)按名称的基本格式要求写出全名2.2.4(1)单环烷烃的命名实例乙基环己烷2-甲基-4-环己基己烷侧链比较简单,以环为母体,链为取代基,侧链比较复杂,以链为母体,环为取代基。1,3-二甲基-5-乙基环己烷实例用最低系列原则无法确定选哪一种编号时,则用
8、下面方法确定编号。中文,让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。(2)二环环烷烃分子中含有两个碳环的是双环化合物。两环共用一个碳原子双环化合物的叫做螺环化合物;两环共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物。(A)桥环烷烃的命名固定格式:双环[a.b.c]某烷(a≥b≥c)先找桥头碳(两环共用的碳原子),从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳,再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双