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时间:2021-04-01
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1、第二章烃和卤代烃第三节卤代烃一、卤代烃1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.2.分类1)按卤素原子种类分:2)按卤素原子数目分:3)根据烃基是否饱和分:F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和、卤代芳香烃4.卤代烃的官能团-X3.饱和一卤代烃:CnH2n+1X【注意】官能团名称时,要具体指明是什么原子。如氯原子、溴原子、碘原子等。(3)相同碳原子数的卤代烃,它们的沸点和密度比相应的烷烃要大。(1)不溶于水,易溶于有机溶剂;(2)相同卤素原子的卤代烃,它们的沸点随着碳原子增加而升高。(4)除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷外
2、均为液体或固体;液态卤代烃密度比水大;16个碳以上为固体。5、卤代烃的物理性质二、卤代烃的用途、危害溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药运动场上的“化学大夫”氯乙烷喷剂(沸点12.27℃)卤代烃的危害氟利昂(多种氟氯代甲烷、氟氯代乙烷的总称)随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。卤代烃的功与过溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药1.烷烃、烷烃基、苯环与卤素单质的取代反应:2.不饱和烃与卤素
3、单质、卤化氢等的加成反应:三、卤代烃的制备1.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃乙烷为无色气体,沸点-88.6℃,不溶于水与乙烷比较:四、溴乙烷2、溴乙烷的分子结构:C2H5BrCH3CH2Br或C2H5BrCCBrHHHHH①分子式②结构式④结构简式③电子式核磁共振氢谱---提示有几种不同环境的H原子。溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代。由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。(1)水解
4、反应CH3CH2—Br+H—OH————CH3CH2—OH+HBrNaOH/H2O△(实质为取代反应)CH3CH2—Br+Na—OH——CH3CH2—OH+NaBrH2O△3、溴乙烷的化学性质(就2个)特点:无醇变有醇一步到位总反应:(2)消去反应3、溴乙烷的化学性质(就2个)CH2—CH2+NaOH———CH2=CH2↑+NaBr+H2O
5、Br
6、H醇△现象:有气泡产生,如何验证气泡?消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子而生成含不饱和键化合物的反应特点:有醇变无醇对消去反应的理解紧扣概念CH2—(CH2)4—CH2——HB
7、r催化剂属消去反应吗?实验:取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热;将产生的气体水洗后通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。阅读P42【科学探究】现象:酸性高锰酸钾溶液褪色CH2—CH2+NaOH———CH2=CH2↑+NaBr+H2O
8、Br
9、H醇△1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?除去乙醇,排除干扰(乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液退色)。【思考与交流】溴水;不用。取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrN
10、aOH水溶液、加热或常温NaOH醇溶液、加热C-BrC-Br,邻碳C-HCH3CH2OHNaBrCH2=CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应概念延伸注重对比、归纳1.所有氯代烃都可以发生水解反应;能否都发生取代、消去反应?、、2.只有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢的卤代烃才可以发生消去反应(必须有β-H)HX-C-C- -C=C-练习1下列物质中不能发生消去反应的是( )②③④⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥B下列化合物在一定条件下,既能发生水解反应,又能发生消去反应的是:CH3ClCH3CHBr
11、CH3(CH3)3CClCH2BrCH2Br【结论】①所有的卤代烃都能发生水解反应,②卤代烃中相邻C上有H的能发生消去反应Cl【思考】能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅为一种吗?CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHBrCH2CH3+NaOH醇△醇△NaOH/醇△CH2BrCH2BrNaOH、△CH3CH2OHCH≡CH+2HBr例、根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是________,B的名称是_____。(2)①的反应类型是____,②的反应类型是____,③的反应类型是________。(3)反应④的化学方程式是___
12、___________。氯己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O加成①溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?
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