氯代烃的化学性质(1)

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1、《第2课时卤代烃的化学性质》【学习目标】1.认识卤代烃的消去反应和水解反应的本质特征,掌握两种反应能的条件2.认识卤代烃在有机合成中的重要应用三、卤代烃的性质1、物理性质(1)状态:常温下,卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气态外,其余为液体或固体。(2)沸点:高于相应的烃。互为同系物的卤代烃,它们的沸点随碳原子数增多而。(3)密度:大于相应的烃。一氯代烃相对密度均小于1,溴代烃、碘代烃的相对密度均大于1。卤代烃的密度随分子中碳原子数增多而,随分子中卤素原子数的增多而。(4)溶解性:难溶于水,易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某

2、些卤代烃是很好的有机溶剂,如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。2化学性质与强碱(KOH、NaOH)水溶液中的反应(卤代烃的)(1)水解反应:一般情况下,若烃基为苯环,则该水解反应较难进行。例.反应本质:CH3CH2Br+H-OH→CH3CH2OH+HBr(水解反应、取代反应)+)HBr+KOH=H2O+KBr(中和反应)(1)反应本质:R-X+H-OH→R-OH+H-X(水解反应)+)HX+KOH=H2O+KBr(中和反应)R-X+KOHR-OH+KBr(2)反应条件:(3)所有的卤代烃都可以发生水解,但产物不一定是醇。例1.写出下列卤代烃与NaOH水溶液共热的

3、反应方程式:(1)CH3Cl(2)(3)12(4)3.强碱醇溶液中的反应例.反应本质:→CH2=CH2+HBr(消去反应)+)HBr+KOH=H2O+KBr(中和反应)(1)消去反应:P63在一定条件下,从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成化合物(含键或键)的反应叫做消去反应。(2)反应本质:卤素原子与“卤素原子所连碳相邻碳上的氢,即β-H”以HX的形式脱去。(3)反应条件:,卤代烃有β-H。【阅读教材】P66“拓展视野”【练习与实践】P651.恰当的方法是:3.写出下列反应的化学方程式:(1)2-氯丙烷与氢氧化钠水溶液共热:(2)1-溴丙烷与氢氧

4、化钾的醇溶液共热:4.分别写出下列卤代烃消去卤化氢所得各种产物的结构简式。12(1)CH3CH2CH2Cl(2)(3)、5.请以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)的方案,并写出有关的化学方程式。【规律总结】1、消去的一个HBr分子是从相邻的两个碳原子上脱下来的。所以卤代烃发生消去反应的先决条件是卤原子所连碳原子(习惯称为α-C)的相邻碳原子(习惯上称为β-C)上必须要有可被脱去的氢原子(习惯称为β-H)。若卤代烃分子中有两种不同位置的β-H原子,则消去反应生成的烯烃就应有两种不同的结构,但常以消去含氢较少的碳原子上的氢原子为主要产物。2

5、、卤代烃的检验△:卤代烃+NaOH水溶液加足量硝酸酸化加入AgNO3溶液白色沉淀(AgCl)说明原卤代烃中含有Cl原子浅黄色沉淀(AgBr)说明原卤代烃中含有Br原子黄色沉淀(AgI)说明原卤代烃中含有I原子3、卤烯醇三角关系R—XR-OH烯烃4、格氏试剂在有机合成中的应用介绍:课本64[拓展视野]12【课堂练习】1.(1)组装如右下图所示装置,向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钠水溶液,加热。①观察到的实验现象有②试管中能否收集到气体?为什么?③你认为该反应是(消去、取代)反应,为什么?(如果需要可设计实验进行补充说明)(2)组装如右图所示装置

6、,向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钠乙醇溶液,加热。①观察到的实验现象有②试管中能否收集到气体?为什么?2.为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置,你认为哪一套装置更好?它的优点有哪些?121.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是()A.CH3ClB.C.D.2.下列卤代烃中,能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是()3.用2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,经过下列哪几步反应()A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去4.下列反应中,属于消去反应的是()A

7、.乙烷与溴水的反应B.一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH水溶液混合加热D.溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热5.卤代烃能够发生反应2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有机物中可合成环丙烷的是()A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH2BrC.BrCH2CH2CH2BrD.CH3CH2CHBr26.卤代烃的取代反应实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,如CH3Br+OH-(或NaOH)→CH3OH+Br-(或NaBr)。填写下列反应中生成物的化学式:(下列各题相关条件均省略未写出)(1)CH3

8、CH2Br+NaHS→(2)CH3CH2Br+KCN

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