卤代烃的化学性质.ppt

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1、专题4第一单元卤代烃的性质一、卤原子的引入对卤代烃物理性质的影响少数是气体，大多为液体或固体溶解性：难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。熔沸点高于同碳个数的烃；(溴乙烷：沸点38.4℃；乙烷沸点:-88.6℃）沸点:互为同系物的卤代烃,随碳原子数的增加而升高。卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低液态的卤代烃的密度一般比水大例：溴乙烷比例模型球棍模型二、卤原子的引入对卤代烃化学性质的影响CH3CH2Br或C2H5Br(1)分子式(2)结构式(3)结构简式(4)电子式(5)键线式C2H5Br五

2、种表示形式1.分子组成和结构BrCCHHBrHHH2.化学性质溴乙烷的结构特点：HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团（－Br）的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。（1）水解反应[实验探究1]溴乙烷与蒸馏水的反应实验步骤：取一支洁净的试管，依次加入1ml溴乙烷、1ml蒸馏水、1ml稀硝酸、3滴硝酸银溶液，充分振荡，观察是否有浅黄色沉淀析出。结论：溴乙烷中不存在溴离子,在水溶

3、液中不能电离，是非电解质；溴乙烷与蒸馏水反应速率很慢。[实验探究2]溴乙烷与强碱的水溶液反应实验步骤：（1）取一支洁净的试管，依次加入1ml溴乙烷、2ml20%的KOH水溶液，试管口放一团棉花，水浴加热，观察实验现象。（2）待溴乙烷水解完全后，充分振荡，将试管口棉花取出。（3）取试管中反应后的溶液少量于另一试管，向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加几滴硝酸银溶液，观察实验现象。现象和结论：溴乙烷消失，有淡黄色沉淀析出；溴乙烷在强碱的水溶液中可发生水解（取代）反应。水解反应机理C2H5-Br+H2OC2H5-OH+

4、HBrKOH△C2H5-Br+KOHC2H5-OH+KBrH2O△或:[实验探究3]溴乙烷与强碱的醇溶液反应实验步骤：取一支洁净的大试管，依次加入3ml溴乙烷、5ml饱和KOH乙醇溶液，塞紧带有导管的单孔胶塞，将导管伸入另一装有稀溴水的试管中，水浴加热，观察实验现象。现象和结论：溴乙烷减少，有气泡产生，溴水褪色；溴乙烷与强碱的醇溶液反应生成乙烯。消去反应机理醇△+KOHCH2=CH2↑+KBr+H2O即:醇△+KOHCH3CH2BrCH2=CH2↑+KBr+H2O定义：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几

5、个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应叫消去反应。（2）消去反应能否发生消去反应？、、概念延伸能否发生消去反应？、、概念延伸注重对比、归纳满足什么条件的卤代烃能发生消去反应？与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢水解反应有无这要求？无卤代烃中卤素原子如何检验?卤代烃中卤原子的检验方法:AgNO3溶液NaOH溶液△HNO3溶液酸化R-XAgCl白色AgBr浅黄色AgI黄色取代反应消去反应反应条件反应实质结论强碱水溶液,加热强碱醇溶液,加热卤代烃在不同条件下发生不同类型的反应小结：-X被-OH取代官能团由-X变为

6、或课堂巩固:1.下列物质中能发生消去反应的是（）并写出可能产物的结构简式。②③④A.①②③⑤B.②④C.②④⑤D.①③⑤D2.如何由溴乙烷为主要原料来制备乙二醇(CH2OHCH2OH)?CH3CH2BrCH2=CH2↑KOH△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHKOHH2O△（一氯环已烷）（1）A的结构简式名称（2）①的反应类型③的反应类型（3）反应④的化学方程式环已烷取代反应加成反应BrBr+2NaOH乙醇△+2NaBr+2H2O3.（2005.广东

7、）根据下面的反应路线及所给出信息填空。ClCl2,光照①NaOH,乙醇，△②Br2的CCl4溶液③B④A