冲刺2021届高考有机化学综合题分类精练专题3 醛和酮类的合成（解析版）.docx

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1、醛类和酮类物质的合成一、醛类物质的合成1．（2020·湖北沙市一模）龙葵醛是一种珍贵的香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。其合成路线如图所示（部分反应产物和反应条件已略去）。回答下列问题：（1）X的名称是_______。（2）下列有关龙葵醛和C3H6（烯烃）的说法正确的是________（填序号）。A．它们的实验式相同B．它们都能使溴水褪色C．它们都能发生加成反应D．它们都含有碳碳双键（3）反应⑤的试剂和条件是________，反应③的反应类型是__________。（4）有机物T所含官能团的名称

2、是________，反应④的化学方程式为__________。（5）在T的同分异构体中，遇氯化铁溶液发生显色反应的有_____种，其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积之比为1∶2∶3∶6的结构简式为_________（写出其中的一种）。（6）参照上述流程图（如RX……），以2－甲基－1，3－丁二烯为原料，经三步制备2－甲基－1，4－丁二醛，设计合成路线_______________。【答案】（1）异丙苯（或2－苯基丙烷）（2）BC（3）氢氧化钠溶液、加热；消去反应（4）羟基；（4）22；（5）【解析】根

3、据题中各物质转化关系，比较苯和X的分子式以及其它各物质的分子式可知，反应①为加成反应，X在光照条件下发生侧链上取代生成Y，Y发生消去反应生成Z，Z与溴化氢发生加成反应生成W，W在碱性条件下加热，发生水解反应生成T，T发生氧化反应生成龙葵醛，根据龙葵醛的结构可反推T得为，W为，Z为，Y为或，X为。（1）X为，名称为异丙苯（或2－苯基丙烷）；（2）根据龙葵醛的分子式C9H10O，结构中含有官能团醛基，烯烃C3H6中含有官能团碳碳双键，进行如下判断：.它们的实验式不相同，A错误；醛基被溴水氧化为羧基，溴水褪色，碳

4、碳双键与溴发生加成，溴水褪色，B正确；醛基、碳碳双键都能与氢气发生加成，C正确；苯环无双键，醛基含碳氧双键，D错误；正确答案选BC；（3）根据转化流程看出，W为溴代烃，T为醇，溴代烃在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成相应的醇；从流程看出，由Y为氯代烃变为含氧衍生物，减少了HCl，该反应为消去反应；（4）有机物T为醇，所含官能团的名称是羟基；由Z变为W，发生加成反应，溴原子应该加不饱和碳原子的端位碳上，这样才能被氧化为醛基；反应的化学方程式为：；（5）在T（C9H12O）的同分异构体中，遇氯化铁溶液发生

5、显色反应，该有机物的结构中必须含有酚羟基，这样环上有一个3个碳的取代基，环上有一个乙基和一个甲基2个取代基，环上有3个甲基取代基，和羟基位置吸相比，有邻间对三种位置，这样的结构共有22种；符合核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积之比为1∶2∶3∶6的有机物为（6）醇要氧化为醛，醇中的羟基必须连在主碳链的端位碳上，而对于2－甲基－1，3－丁二烯来说，只有发生1，4加成，溴原子才能加成在两端的不饱和碳上，而要实现这样的变化，必须满足双氧水作为反应条件才能实现。其制备流程为：2．（2020·柳州4月模拟）已知：CH3

6、－CH＝CH－CHO为巴豆醛。回答下列问题：（1）B物质所含官能团名称是________，E物质的分子式是_________。（2）巴豆醛的系统命名为____________，检验其中含有碳碳双键的方法是___________。（3）A到B的反应类型是__________，E与足量氢气在一定条件下反应的化学方程式是____________________________________________。（4）比A少两个碳原子且含苯环的同分异构体有________种，写出核磁共振氢谱有四组峰且峰面积比为3∶2

7、∶2∶2的结构简式____________。（5）已知：+，请设计由乙醇为原料制备巴豆醛的合成路线_________。【答案】（1）氨基、溴原子；C13H18O（2）2－丁烯醛；先加入足量的新制氢氧化铜悬浊液加热煮沸，然后加入过量的硫酸酸化，再滴入溴水（或酸性高锰酸钾溶液）褪色，证明含碳碳双键（3）取代反应；；（4）5；H2N－CH3；（9）【解析】（1）B含有氨基和溴原子2种官能团，E的分子式为：C13H18O。（2）巴豆醛（CH3－CH＝CH－CHO）的系统命名为2－丁烯醛，分子中除碳碳双键外还有醛基，

8、不可直接用酸性高锰酸钾或溴水检验，可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基氧化、用硫酸酸化后加酸性高锰酸钾溶液或溴水检验。（3）A到B，氨基邻位C上的H被Br取代，E中的苯环、羰基均能和氢气加成，反应的方程式为：。（4）A为，比A少两个碳原子且含苯环的结构有两种情况，第一种情况：含2个侧链，1个为－CH3，另1个为－NH2，位于邻、间、对位置，共3种，第二种情况：侧链只有一个，含C－N，苯环可与C相连，也可与N相连