冲刺2021届高考有机化学综合题分类精练专题1 烃和卤代烃的合成（解析版）.docx

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1、烃和卤代烃的合成一、烃的合成1．（2020·华南师大附中学一模）化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为___________。M中含有的官能团的名称是_________。（2）D分子中最多有________个碳原子共平面。（3）①的反应类型是_________，④的反应类型是______。（4）⑤的化学方程式为________________________________。（5）B的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代

2、基，②能发生银镜反应，共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的是________________________（写结构简式）。（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备C≡C－CH3，的合成路线（不考虑溶剂的合成）：____________________________。【解析】由B的结构可知反应①为取代反应，A为CH2CH3，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳溶液反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为CH3CH2－

3、CH＝CH2，E为CH3CH2－CHBrCH2Br，F为CH3CH2－C≡CH，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为C2H5－C≡C－C3H7；（1）A的结构简式为CH2CH3；M中含有的官能团是碳碳叁键；（2）D为CH3CH2－CH＝CH2，含有的官能团是碳碳双键，苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构，旋转碳碳单键可以使2个平面共面，通过选择碳碳双键可以使甲基中C原子处于上述平面内，即所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10个碳原子共平面；（3）①的反应类型是取代反应，④的反应类型是加成反应；（4）⑤的化学方程式为：CH3CH2－CHBrCH2Br+2K

4、OHCH3CH2－C≡CH+2KBr+2H2O；（5）B（CH3CH2－－CH3）的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上有两个取代基，②能发生银镜反应，含有－CHO，2个侧链为－CHO、－CH2CH2CH3，或者为－CHO、－CH（CH3）2，或者为－CH2CHO、－CH2CH3，或者为－CH2CH2CHO、－CH3，或者为－CH（CH3）CHO、－CH3，各有邻、间、对3种，共有15种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的是：；（6）苯乙烯与溴发生加成反应得到CHBrCH2Br，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成C≡CH，甲苯通过I2/H

5、IO3、CH3COOH/H2SO4得到CH3－I，C≡CH与CH3－I发生取代反应得到C≡C－CH3，合成路线流程图为：。【答案】（1）CH2CH3；碳碳叁键（2）10（3）取代反应加成反应（4）CH3CH2－CHBrCH2Br+2KOHCH3CH2－C≡CH+2KBr+2H2O（5）15；（6）2．（2020·雅安一模）苯并环己酮是合成萘（）或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1－乙基萘的一种路线如下图所示：已知：回答下列问题：（1）萘的分子式为_______；苯并环己酮所含官能团是_______（填名称）。（2）Y的结构简式为_________。（3）步骤Ⅲ的反应

6、属于_________（填反应类型）。（4）步骤Ⅳ反应的化学方程式为________________________（标明反应条件）。（5）苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸。邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生成的高分子化合物的结构简式是_______________________。（6）1－乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有___种（不含1－乙基萘）。W也是1－乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶1∶2，W的结构简式为_________。（7）仍以苯并环己酮为原料，上述合成路线中，只要

7、改变其中一个步骤的反应条件和试剂，便可合成萘。完成该步骤：__________（表示方法示例：AB）。【答案】（1）C10H8；羰基（或酮羰基）（2）（3）取代反应（4）（5）或（6）11；（7）【解析】（l）根据萘的结构简式可知分子式为C10H8；苯并环己酮所含官能团是羰基。（2）Y在浓硫酸的作用下发生消去反应生成，所以Y的结构简式为。（3）步骤Ⅲ是氢原子被溴原子取代，属于取代反应。（4）步骤Ⅳ是溴原子发生消去反应生成1－乙基萘，因此生成反应的化学方程式为。（5）邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生成的高分子化合物的结构简式是或。（6）1－乙