冲刺2021届高考有机化学综合题分类精练专题5 普通酯的合成（解析版）.docx

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1、酯类物质的合成1．（2020·山西省芮城3月模拟）避蚊酯（DMP）是一种塑化剂，相对分子质量为194，摄人后对人体有一定的危害，其结构可表示为（其中R为烃基）实验室由以下方法可得到DMP。请回答：（1）物质C中官能团的名称为_____。（2）下列有关DMP的说法可能正确的是_______。（填字母标号）A．DMP的分子式为C10H12O4B．DMP可以发生取代、加成、氧化等反应C．DMP在水中的溶解度不大（3）B与乙二酸（）在一定条件下可以按物质的量1∶1发生反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_______________。（4）工业上以邻二甲苯（）为原

2、料先生产苯酐（），再使其与某醇在一定条件下反应制取DMP。苯酐与该醇制取DMP的化学方程式为__________________________。（5）芳香化合物E与C互为同分异构体，若lmoE与足量银氨溶液反应最多生成2molAg，则E可能的结构简式为_______________。B也存在多种同分异构体，符合下列条件的B的同分异构体有______种。①lmol有机物可以与2molNaOH反应②苯环上的一氯代物只有一种。【答案】（1）醛基（2）BC（3）（4）（5）－CHO；6【解析】根据DMP的结构简式可知，邻二甲苯和氯气发生取代反应生成A的结构简式是。卤代烃A在

3、氢氧化钠溶液中发生水解反应生成B，则B的结构简式是。B中含有醇羟基，在催化剂的作用下，发生氧化反应生成C，则C的结构简式是。C中含有醛基，继续被氧化生成羧基，所以D的结构简式是。D中含有羧基，在浓硫酸的作用下能和醇发生酯化反应生成DMP。（1）物质C的结构简式是，其中官能团的名称为醛基。（2）DMP的相对分子质量为194，则R的相对分子质量是（194－164）÷2＝15，因此R是甲基－CH3，所以DMP的分子式为C10H10O4，A不正确；DMP中含有苯环，所以DMP可以发生取代、加成、氧化等反应，B正确；DMP中含有酯基，所以DMP在水中的溶解度不大，C正确。（3）

4、B中含有2个羟基，所以能和乙二酸发生缩聚反应生成高分子化合物，生成物的结构简式是。（4）根据DMP的结构简式可知，该醇是甲醇，所以反应的化学方程式是。（5）lmolE与足量银氨溶液反应最多生成2molAg，这说明E中含有1个醛基，所以根据C的结构简式可知，E可能的结构简式是－CHO。符合B的同分异构体中，①lmol有机物可以与2molNaOH反应，说明含有2个酚羟基；②苯环上的一氯代物只有一种，这说明苯环上的取代基是对称性结构的，因此还含有2个甲基，所以可能的结构简式有、、、、、，共计是6种。2．（2020·云南红河州一模）乳酸乙酯E是白酒香气的成分之一，广泛用作食品

5、香精，适量添加可增加白酒中酯的浓度，增加白酒的香气。已知乳酸乙酯能发生如图的变化（其中A烃是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志）。（1）乳酸乙酯的分子式为_____________。（2）D的结构简式为_____________，F中官能团的名称为____________。（3）③的化学方程式是_________________________________。（4）F和D反应生成G的化学方程式为__________________，反应类型为________。（5）1mol乳酸与足量金属Na反应，消耗金属Na的质量为________g。【答案】（1）C5H10O

6、3（2）CH3COOH；羟基、羧基（3）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（4）CH3COOH+CH3－－COOHCH3COO－COOH+H2O；取代反应或酯化反应（5）46【解析】E乳酸乙酯在酸性条件下水解生成F乳酸CH3－－COOH和B，则B为CH3CH2OH；烃A是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志，A与水发生反应生成乙醇，则A为CH2＝CH2；B催化氧化生成C为CH3CHO，C催化氧化生成D为CH3COOH，D与乳酸发生酯化反应生成G为CH3COO－COOH。（1）根据乳酸乙酯的结构简式可知，其分子式为C5H10O3；（2）D为乙酸，其结构简

7、式为CH3COOH；F为CH3－－COOH，其官能团的名称为羟基、羧基；（3）反应③为乙醇发生催化氧化生成乙醛，化学反应方程式是2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；（4）F为CH3－－COOH，D为CH3COOH，二者在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应生成G为CH3COO－COOH，化学反应方程式为CH3COOH+CH3－－COOHCH3COO－COOH+H2O，反应类型为取代反应或酯化反应；（5）乳酸CH3－－COOH中羧基和羟基均能与Na发生置换反应，且羧基、羟基与Na反应的比例关系均为1∶1，则1mol乳酸与足量金属Na反应，消耗金