冲刺2021届高考有机化学综合题分类专题6 酚酯、无机酸酯和环酯的合成（解析版）.docx

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1、酚酯、无机酸酯和环酯的合成一、酚酯的合成1．（2020·四川成都蓉城名校联盟第二次联考）阿司匹林（）是一种用途很广的消炎镇痛药物。可以通过以下方法合成：已知：OH+CH3－－ClO－－CH3+HCl3CH3COOH+PCl33CH3COCl+H3PO3请回答下列问题：（1）阿司匹林中的含氧官能团有____（写名称），反应①的化学反应类型为____。（2）通过水杨酸还可制得香料E和高分子化合物G：①请写出A→E的化学反应方程式___________________。②已知G是一种聚酯，请写出其结构简式_______

2、_________。（3）写出水杨酸所有属于芳香酯的同分异构体的结构简式________________。（4）结合题中信息，以苯酚、异丁烯为原料（其它无机原料自选）合成聚合物的流程路线如下：……→→。请完善合成流程省略部分____。【答案】（1）酯基、羧基；取代反应（2）①②或（3）、、、（4）【解析】（1）阿司匹林的结构简式为：其中的含氧官能团有酯基、羧基，反应①是水杨酸（）与反应生成阿司匹林（）的反应，其反应类型为取代反应。（2）①A→E是水杨酸（）与甲醇、浓硫酸加热条件下反应生成香料E的反应，其化学反应方

3、程式为。②G是水杨酸（）在一定条件下发生酯化反应生成的一种聚酯，其结构简式为：或。（3）芳香化合物含有苯环，酯类物质含有酯基，与水杨酸（）同分异构体的属于芳香酯的结构简式有：、、、。（4）由苯酚、异丁烯为原料合成的流程路线：2．（2020·天津市七校第二次联考）目前手机屏幕主要由保护玻璃、触控层以及下面的液晶显示屏三部分组成。下面是工业上由丙烯（A）和有机物C（C7H6O3）为原料合成液晶显示器材料（F）的主要流程：（1）化合物C的结构简式为___________。B的官能团名称___________。（2）上述

4、转化过程中属于取代反应的有___________（填反应序号）。（3）写出B与NaOH水溶液反应的化学方程式___________________________。（4）下列关于化合物D的说法正确的是_________（填字母）。a．属于酯类化合物b．1molD最多能与4molH2发生加成反应c．一定条件下能发生加聚反应d．核磁共振氢谱有5组峰（5）写出符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式___。①苯环上一溴代物只有2种②能发生银镜反应③苯环上有3个取代基；（6）请参照上述制备流程，写出以有机物C、HO－

5、CN和乙烯为原料制备CH3CH2O－－O－CN的合成路线流程图___（无机试剂任用）【答案】（1）HO－COOH碳碳双键、溴原子（2）①②③④（3）CH2＝CHCH2Br+NaOHCH2＝CHCH2OH+NaBr（4）bc（5）或（6）CH2＝CH2CH3CH2ClCH3CH2O－COOHCH3CH2O－－ClCH3CH2O－－O－CN【解析】丙烯（A）和Br2在光照下反应生成CH2＝CHCH2Br，CH2＝CHCH2Br与HO－COOH反应生成D（CH2＝CH－CH2－O－COOH），D和SOCl2发生取代反应

6、得到E，E和HO－CN发生取代反应生成F。（1）根据C的分子式和B（CH2＝CHCH2Br）、D的结构分析得到化合物C的结构简式为HO－COOH。B（CH2＝CHCH2Br）的官能团名称碳碳双键、溴原子。（2）丙烯和溴单质在光照下发生取代反应生成B（CH2＝CHCH2Br），B（CH2＝CHCH2Br）和C（HO－COOH）发生取代反应生成D（CH2＝CH－CH2－O－COOH），D和SOCl2发生取代反应，－Cl取代－COOH的－OH得到E，E和HO－CN发生取代反应生成F，因此上述转化过程中属于取代反应的有①

7、②③④。（3）B与NaOH水溶液反应水解反应，其化学方程式CH2＝CHCH2Br+NaOHCH2＝CHCH2OH+NaBr。（4）D（CH2＝CH－CH2－O－COOH）不含有酯基，不属于酯类化合物，故a错误；1molD中1mol苯环与3molH2发生加成反应，1mol碳碳双键与1molH2发生加成反应，因此最多能与4molH2发生加成反应，故b正确；D含有碳碳双键，因此一定条件下能发生加聚反应，故c正确；D（CH2＝CH－CH2－O－COOH）的核磁共振氢谱有6组峰，故d错误。（5）①苯环上一溴代物只有2种②能

8、发生银镜反应，说明含有醛基；③苯环上有3个取代基；根据碳原子和氧原子数目得到另外两个取代基为羟基，因此符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式为或。（6）乙烯和HCl反应生成CH3CH2Cl，CH3CH2Cl与C（HO－COOH）反应生成CH3CH2O－COOH，CH3CH2O－COOH与SOCl2反应生成CH3CH2O－－Cl，与HO－CN反应生成CH3CH2O－－