第五章-脂环烃ppt课件.ppt

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1、第五章脂环烃在前面几章所介绍的烃，无论是饱和烃还是不饱和烃，分子都是链状的，分子没有碳环。今天开始介绍的烃含有碳环的结构——脂肪族碳环化合物，简称脂环烃。有机化学1.目录15.1脂环烃的定义、分类和命名5.1.1定义5.1.2分类5.1.3命名5.1.3.1单环脂烃的命名5.1.3.2桥环的命名5.1.3.3螺环的命名5.1.3.4特殊环的命名5.1.3.5顺反异构的命名5.2脂环烃的物理性质有机化学2.目录25.3脂环烃的化学性质5.3.1与开链烃类似的化学性质5.3.1.1卤代反应5.3.1.2氧化反应5.3.2特殊的化学性质6.3.2.1加成反应6.3

2、.2.2芳构化反应5.4环的稳定性5.5环己烷及其应用有机化学3.5.1.1定义分子中含有一个或多个碳环（由碳原子首尾相连而成的环状结构），性质与开链脂肪烃相似的碳氢化合物，是脂肪烃。自然界中的脂肪烃较少，但其衍生物则广泛存在，而且与生命有极密切的关系。如樟脑常用驱虫剂麝香n=11常用中草药冰片有机化学4.5.1.2分类脂环烃的分类主要是根据其分子结构上的特点来分类的。脂环烃按分子中：是否含有不饱和键分子中碳环数的多少可有两种分类方法。有机化学5.有机化学6.分子中碳环的多少①单环脂环烃分子中只有一个碳环，按成碳原子数又可分为小环、普通环、中环、大环四种。小

3、环C3~C4普通环C5~C6中环C7~C11大环C12~有机化学7.桥环、螺环和特殊环②多环脂环烃分子中有两个以上碳环。按各自特点又可分为桥环、螺环和特殊环。桥环两个以上碳环共用两个以上碳原子形成的脂环，称桥环化合物。如：有机化学8.桥环、螺环和特殊环螺环两个碳环共用一个碳原子所形成的脂环称螺环化合物。如：特殊环具有特殊结构的脂环，命名亦常以其特殊的结构来命名。如：有机化学9.5.1.3单环脂烃的命名脂环烃命名时按成环碳原子数，叫“环X烷”或“环X烯”。当环上含有取代基时，命名类似单烯。但要注意①使不饱和键的位次最小。②在①的前提下，使取代基的位次最小。③含

4、有两个以上双键时，编号必须通过两个双键。环丙烷环己烯1,3-环己二烯有机化学10.命名通过双键是指从双键的一端开始，通过该双键的另一个碳原子，然后继续往下编号。如的编号方式是而不能是有机化学11.例：1,2-二甲基环己烷3-甲基(-1-)环己烯1-甲基-1,3-环戊二烯有机化学12.练习1-甲基-4-乙基-1,3-环戊二烯1-甲基-4-乙基环己烷有机化学13.5.1.3.2桥环的命名两个以上的碳环，共用两个（或2个以上）碳原子的脂环化合物，叫做桥环化合物。此结构好象是过河的桥，两岸各有一个桥头，即两个共用碳原子，也叫桥头碳。其余可看作是不同方式的桥，这样的原

5、子叫桥原子。有机化学14.桥环的结构有机化学15.桥环烃的命名：双环[3.2.1]辛烷2,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷分子中有两个环，则用词头“双环[X.X.X]······”，分子中有叁个环，则用词头“叁环[X.X.X]······”。并按环中所有碳原子（包括两个桥头碳）数，叫“某烷”，方括号中的X，分别表示各桥的碳原子数（不包括桥头碳），次序是“先编大环，后编小环”。有机化学16.3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷双环[2.2.0]己烷有机化学17.环上有官能团或取代基时，并不按它们编号，仍按“先编大环，后编小环”的次序编号。连有官能团或取

6、代基时，在不违反桥环编号原则的前提下，使(官能团)双键或取代基的位置尽可能的小。例：2-甲基双环[3.2.1]-6-辛烯5,6-二甲基双环[2.2.2]-2-辛烯有机化学18.螺环烃的命名螺原子：两个碳环共用的碳原子两个碳环共用一个碳原子，这种脂环烃叫螺环烃。螺环编号与桥环正相反，是“先小环，后大环”，从与螺原子相邻的碳开始，经最小环，并通过螺原子后，再编大环。[X.X]中数是去掉螺原子后的各环中碳数。螺[4.5]癸烷1、命名加词头“螺[X.X]······”有机化学19.螺环烃的命名2.环中含有官能团或取代基时，需在不违反螺环编号原则的前提下，使官能团或取

7、代基的位置尽可能的小（双键与取代基，优先双键）。螺[2.4]庚烷螺[4.5]癸烷10-甲基-螺[4.5]-6-癸烯10有机化学20.5.1.3.4特殊环的命名特殊环的命名，多以其奇特的形状而得名。立方烷棱晶烷盆烯有机化学21.顺反异构的命名在脂环烃中，由于环中碳原子互相连接，不能自由扭转，导致脂环烃中出现构型的不同，并由此导致了顺反异构体的产生。脂环烃中顺反异构体的命名与烯烃中顺反异构体的命名大致相同。顺-1,3-二甲基环丁烷反-1,4-二甲基环己烷有机化学22.5.2脂环烃的物理性质常温常压下，小环脂环烃为气体，普通环为液体，大环为固体。与同碳数烷烃相比，

8、环烷烃的沸点稍高，密度稍大，但仍小于1。见书中P98