第五章 脂环烃ppt课件.ppt

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1、1、掌握脂环烃的命名、顺反异构现象；2、掌握环烷烃和环烯烃的结构和主要化学性质，并了解碳环的大小与其稳定性的关系；3、掌握环己烷的构象，椅式、船式和扭船式、a键和e键，了解它们的能量关系。4、掌握一元、二元取代环己烷的稳定构象式和理解十氢化萘的构象。5、掌握下列概念或术语：张力环和无张力环、船式和椅式构象、直立键和平伏键、稠环烃、桥环烃、螺环烃。第五章脂环烃（一）、教学要求（二）、重点与难点本章重点和难点是环烷烃的结构、环己烷及一元取代环己烷的构象、二取代环己烷和稠环烃的构象。（三）、教学内容1、脂环烃的分类

2、和命名。2、脂环烃的性质。3、脂环烃的结构：张力学说和环丙烷的结构，环丁烷和环戊烷的构象，环己烷的构象。4、脂环烃的制法和相互之间的转化。重点与难点.教学内容作业：2、3、4、5、6、7、8第五章脂环烃alicyclichydrocarbons脂环烃是一类碳干为环状而性质与开链脂肪烃相似的烃类（在自然界中广泛存在）一分类：根据环中有无重键分：饱和脂环烃，如：环烷烃不饱和脂环烃，如：环烯烃，环炔烃单环脂环烃:小环（3-4C）普通环（5-7C）中环（8-11C）大环（12C以上）第一节脂环烃的分类和命名根据分子中

3、环数目：多环脂环烃：螺环烃、稠环烃、桥环烃二.脂环烃的命名及同分异构母体：环某烷:编号：取代基的位置尽可能最小；较小取代基作为1位；——取代基位次按“最低系列”原则列出；——基团顺序按“次序规则”；取代基复杂时以环烷基为取代基：1.单环脂环烃的命名环丙烷2-甲基-4-环丙基己烷1-甲基-2-异丙基环戊烷母体——环某烯，环某炔：2.桥环烃的命名:共用两个或两个以上碳原子的环烃——桥环烃命名用二环、三环等词头：二环[n1.n2.n3]某烃环上总碳原子数目二环烃——两个桥头碳之间有三道桥；方括内有三个碳原子数——[大

4、.中.小]次序排列，中间用圆点隔开桥上碳原子数目二环[2.2.0]己烷二环[4.4.0]癸烷二环[3.2.1]辛烷1,8-二甲基-2-乙基-6-氯二环[3.2.1]辛烷3-甲基二环[4.1.0]庚烷金刚烷，最早是在石油中发现的Mp：268ºC无色晶体三环[3.3.1.13.7]癸烷编号：从桥头碳开始，绕大环到小环（最长的桥到最短的桥）例如：3.螺环烃的命名两环共用一个碳原子的——螺环化合物公用的碳原子——螺原子单螺环命名——螺[小.大]某烷环上总碳原子数方括号内标出螺原子外的碳原子数目——[小.大]中间用圆点隔

5、开，编号——从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始再经螺原子到大环。例如：螺[2.4]庚烷4-甲基螺[2.4]庚烷螺[4.5]-1,6-癸二烯1-甲基螺[3.5]-5-壬烯4.稠环烃的命名共用两个碳原子的叫稠环烃，命名与桥环烃一样十氢化萘5.笼形结构：立方烷蓝烷棱晶烷如C5H10的环烷烃的异构有：脂环烃的同分异构：脂环烃异构体：碳胳异构位置异构顺反异构单环环烷烃通式：CnH2n（与单烯烃互为同分异构体）第二节环烷烃的性质一.物理性质：同碳原子数环烷烃与直链烷烃比较熔点高得多，沸点也高。因为分子结构对称性较高，晶

6、体中结构紧密作用力高。二化学性质1、普通脂环烃具有开链烃的通性环烷烃主要是起自由基取代反应，难被氧化。环烯烃具有烯烃的通性：从反应温度大小可说明环的稳定性：环丙烷<环丁烷<环戊烷（1）催化氢化2、小环烷烃的特性反应（2）与卤素的加成反应：（3）加HX,H2SO4取代环丙烷与卤化氢等加成时符合马氏规则这与生成碳正离子的稳定性有关：（4）、环丙烷容易加成但对氧化剂较稳定：鉴定下列各组化合物：与与与（5）、环己烷的强烈氧化一.张力学说和环丙烷结构：1885年科尔提出张力学说：要点如下：1.环上C原子成共平面的正多边形

7、，键角为边与边之间的夹角2.偏离正常键角（109°28'）引起分子的角张力——拜尔张力3.偏离正常键角越多，张力越大，环的稳定性越小这样环丙烷的稳定性最小：60º90º108º120º第三节脂环烃的结构与环的稳定性拜尔角张力学说有很大局限性！二.现代价键理论解释现代价键理论提出——弯曲键或香蕉键概念：（环丙烷碳碳单键非正面的头碰头键）结果：1.重迭程度小，键较弱2.电子云分布在两碳直线外侧，提供了被亲电试剂进攻的位置或机会，从而具有部分烯烃的性质——易开环（加成）有乙炔H相似的性质环丙烷上有吸电子取代基时，环

8、较稳定。自然界中存在的三元环结构化合物正是如此环丙烯中：三、燃烧热与稳定性燃烧热——1mol化合物完全燃烧生成二氧化碳和水时所放出的热量表5-2表示环烷烃每个CH2的燃烧热，其大小反映了分子内能的高低——反映分子的稳定性大小；环己烷的每个CH2的燃烧热659kJ/mol最小，所以在所有碳环中最稳定；第四节环己烷的构象一、环己烷的构象环己烷中六个碳原子不在同一平面内，碳碳之间的夹角可以保