第三十七讲醛和酮ppt课件.ppt

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1、醛和酮一、结构与命名丁醛4-甲基-3-己烯醛3-邻甲基苯丁醛邻-甲基苯甲醛丙酮5-甲基-4-庚烯-3－酮1-苯基-2-丙酮1-苯基-1-丙酮苯乙酮二苯甲酮化学性质（一）亲核加成反应亲核试剂:具有极性很强的带负电性的C、O、N、S等元素的试剂。如:HCNROHH2ONaHSO3-NH2等（一）亲核加成反应电性与立体的影响1、加氢氰酸加碱时，反应速率加快，因为CN-浓度增加。适合醛酮反应条件：所有的醛、脂肪族甲基酮和少于8个碳的环酮都可与HCN发生反应。例题：比较下列化合物与HCN反应的活性顺序A.CH3CHOB.C6H5CO

2、CH3C.CH3COCH3D.C6H5COC6H5答案：活性顺序由强到弱A-C-B-D例题：完成由乙醛到乳酸的转化。2、与（饱和）亚硫酸氢钠的加成与饱和亚硫酸氢钠反应适用于醛、脂肪族甲基酮和少于8个碳的环酮，可用于分离和提纯醛、酮。例题：如何将1-苯基-1-丙酮与丙酮分离。例题：完成由乙醛到乳酸的转化。例题：下列化合物中，哪些能与亚硫酸氢钠反应，若能反应，哪一个最快？A、苯乙酮B、二苯酮C、环己酮D、丙醛E、乙醛3、加金属有机化合物4、与醇加成半缩醛缩醛酮与醇反应较困难，但易与二元醇作用，生成缩酮。缩醛（酮）对羰基的保护作

3、用5、与醇加成例题：下列化合物中，哪些是半缩醛（或半缩酮），哪些是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。例题：完成下列反应式：6、加伯胺及氨的衍生物亚胺（Schiff’sbase)6、加伯胺及氨的衍生物肼腙2,4-二硝基苯肼2,4-二硝基苯腙羟胺肟氨基脲缩胺脲（二）α-氢的反应酮式99.9%烯醇式0.1%1、羟醛缩合反应(1)羟醛缩合低温下得到β-羟基醛，加热可得到α、β-不饱和醛例题：以乙醛为原料合成2-乙基-1-己醛。(2)交叉羟醛缩合以羰基与苯基处于反式产物为主。(3)羟酮缩合带羰基的基团总是

4、与另一大基团处于反式（4）分子内的羟醛缩合2、卤代和卤仿反应酸催化：碱催化：2、卤代和卤仿反应卤仿反应的条件：卤仿反应在合成反应中，可将甲基酮转变为少一个碳的羧酸。例题：用简单易行的化学方法鉴别下列化合物：1、乙醛、丙醛2、苯乙酮、1-苯基-1-丙酮3、2-戊酮、3-戊酮4、乙醇、丙醇（三）氧化与还原反应1、氧化反应Tollens试剂：AgNO3+NH3·H2O芳香醛和所有的酮不与费林试剂反应。例题：如何鉴别乙醛、苯甲醛和丙酮？Fehling试剂：2、还原反应(1)羰基还原为醇羟基1）催化氢化：催化剂Ni、Pt、Pd2）用

5、金属氢化物还原选择性还原剂：LiAlH4、NaBH4(S)-2-丁醇(R)-2-丁醇(2)还原为亚甲基Clemmensen还原法：Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法：(3)Cannizzaro反应歧化反应（不含α-H的醛）两种醛反应时，甲醛具有较强的还原性，甲醛被氧化。四、制备（一）官能团转化法1、醇的氧化2、从烯烃和炔烃制备3、芳烃侧链α-H的控制氧化（二）直接引入羰基1、傅-克酰化反应合成芳酮2、盖特曼-柯赫反应