第七章 卤代烃ppt课件.ppt

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1、第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应7.1卤代烃的分类7.1.1卤代烷的分类7.1.2卤代烯烃和卤代芳烃的分类7.2卤代烃的命名7.2.1卤代烷的系统命名法7.2.2卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法7.3卤代烃的制法7.3.1.烃的卤化7.3.2.由不饱和烃制备7.3.3由醇制备7.3.4卤原子交换7.3.5偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢7.3.6氯甲基化7.3.7由重氮盐制备7.4卤代烃的物理性质7.5卤代烷的化学性质7.5.1亲核取代反应(1)水解反应(2)与醇钠作用(3)与氰化钠作用(4)与氨作用(5)卤离子的交换反应(6

2、)与硝酸银作用7.5.2消除反应脱卤化氢脱卤素7.5.3与金属反应与镁反应(2)与锂反应7.5.4相转移催化反应7.6亲核取代反应机理7.6.1双分子亲核取代反应(SN2)机理7.6.2单分子亲核取代反应(SN1)机理7.6.3分子内亲核取代反应机理邻基效应7.7影响亲核取代反应的因素7.7.1烷基结构的影响烷基结构对SN2反应的影响烷基结构对SN1反应的影响7.7.2卤原子(离去基团)的影响7.7.3亲核试剂的影响7.7.4溶剂的影响7.8消除反应的机理7.8.1双分子消除反应(E2)机理7.8.2单分子消除反应(E1)

3、机理7.9消除反应的取向7.10影响消除反应的因素7.10.1烷基结构的影响7.10.2卤原子的影响7.10.3进攻试剂的影响7.10.4溶剂极性的影响7.11取代和消除反应的竞争7.11.1烷基结构的影响7.11.2进攻试剂的影响7.11.3溶剂的影响7.11.4反应温度的影响7.12卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质7.12.1双键和苯环位置对卤原子活性的影响7.12.2乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质(1)亲核取代反应(2)亲核取代反应机理(3)消除反应(4)与金属反应(5)烃基的反应7.12.3烯丙型和苄基型卤代烃的化学性

4、质亲核取代反应(2)消除反应(3)与金属镁反应(4)与二烷基铜锂反应7.13氟代烃7.13.1氟代烃的制法7.13.2氟代烃的性质7.13.3氟代烃的用途卤代烃(alkylhalides)：烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物。7.1卤代烃的分类卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃烃基结构卤原子的数目卤代烃一元卤代烃三元卤代烃二元卤代烃……饱和卤代烃：碘甲烷溴(代)环己烷1,2–二溴乙烷三氯甲烷(氯仿)图7.11,2–二溴乙烷的分子模型不饱和卤代烃：氯乙烯3–氯环己烯4–溴–1–丁炔卤代芳烃：氯苯苄基溴7.1.1卤代烷的

5、分类卤代烷：一卤代烷的通式:CnH2n+1X伯卤代烷(1°)仲卤代烷(2°)叔卤代烷(3°)(primary(secondary(tertiaryalkylhalides)alkylhalides)alkylhalides)2,2–二甲基–1–溴丙烷2–溴丁烷2–甲基–2–溴戊烷7.1.2卤代烯烃和卤代芳烃的分类(1)乙烯型和苯基型卤代烃氯乙烯溴苯X原子直接与sp2杂化的C原子相连p,π–共轭(2)烯丙型和苄基型卤代烃烯丙基溴苄基氯(allylbromide)(benzylchloride)卤原子与碳碳双键或苯环相隔一个饱

6、和碳原子。(3)隔离型卤代烃4–溴–1–丁烯1–苯基–2–溴乙烷卤原子与碳碳双键或苯环相隔两个或多个饱和碳原子。7.2卤代烃的命名异丙基溴isopropylbromide烯丙基溴allylbromide苄基氯(benzylchloride)环己基碘(cyclohexyliodide)7.2.1卤代烷的系统命名法烃基作为母体，卤原子作为取代基。复杂的卤代烃普通命名法：烃基的名称+卤原子名称简单的烃基卤代烷的命名：(1)选择连有卤原子的碳原子在内的最长的碳链作为主链，根据其碳数称“某烷”，卤原子作为取代基。(2)编号时，要使卤

7、原子和取代基的位次较小。(3)命名时，取代基的排列顺序遵循“最低系列规则”，较优先的基团后列出。英文命名注意事项:从距取代基最近的一端开始编号当两端都有可能开始编号时，按取代基名称的第一个字母在字母表中的顺序编号4–异丙基–2–氟–4–氯–3–溴庚烷2–甲基–3–氯丁烷(2-chloro-3-methylbutane)3–氯–4–溴己烷(3-bromo-4-chlorohexane)3–甲基–2,2–二氯戊烷(2,2-dichloro-3-methylpentane)(3-bromo-4-chloro-2-fluro-4-

8、isopropylheptane)2–甲基–4–乙基–1–溴环己烷三氯甲基环己烷7.2.2卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法4–溴–2–戊烯(4-bromo-2-pentene)3–溴环己烯4–(或对)氯甲苯(4-chlorotoluene)氯苯(chlorobenzene)芳卤化合物：当卤原子连在芳烃侧链