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时间:2020-09-30
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1、第三章不饱和烃教学要求:1.掌握烯烃和炔烃的定义、命名和异构现象。2.了解烯烃和炔烃中π键的形成及其特点。3.掌握烯烃和炔烃的主要化学性质:(重点)(1)亲电加成反应及其反应机制;(2)电子效应对亲电加成反应的影响。4.掌握双烯烃的结构和分类5.掌握双烯烃的性质讲课提纲:一、烯烃1、乙烯的结构2、烯烃的命名和异构现象3、烯烃的理化性质(重点)二、二烯烃1、二烯烃及其分类2、共轭二烯烃的结构3、共轭二烯烃的性质三、炔烃1、乙炔的结构2、炔烃的命名和异构现象3、炔烃的理化性质不饱和烃——分子中含有碳碳双键或叁键。例如:烯烃和炔烃第三章不饱和烃一、烯烃烯烃是分
2、子中含有碳碳双键(>C=C<)的烃。>C=C<是烯烃的官能团。烯烃的通式CnH2n最简单的烯烃是乙烯分子式为C2H4结构式:乙烯分子的形成乙烯分子的形成(1)C原子发生SP2杂化(2)C-C键SP2-SP2“头碰头”——σ键C-H键SP2-S“头碰头”——σ键(3)PZ-PZ“肩并肩”形成π键1、烯烃的结构了解即可!乙烯分子的形成C-Cσ键C-Hσ键PZ-PZ“肩并肩”形成π键σ键和π键的特点比较σ键π键1、可以单独存在于任何共价键中2、轨道沿键轴“头碰头”重叠,键能大,键稳定3、成键的2个碳原子可以沿键轴“自由”旋转4、受原子核控制强,反应活性低1、不
3、能单独存在,只能在双键或叁键中与σ键共存2、成键轨道“肩并肩”平行重叠,键能小,键不稳定3、成键的2个碳原子不可以沿键轴“自由”旋转4、受原子核控制弱,反应活性高请熟悉!2、烯烃的命名和异构现象1.选择含有双键的最长的碳链做主链,称“某烯”2.编号要使双键位次最小3.合并同类取代基使命名最简(1)命名4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯2、烯烃的命名和异构现象烯烃去掉1个氢原子后剩下的基团叫烯基:乙烯基ethenyl(vinyl)丙烯基propenyl烯丙基2-propenyl(allyl)课堂练习命名下列化合物2,4,4-三甲基-1-戊烯2,4,4-tr
4、imethyl-1-pentene4-甲基-3-庚烯4-methyl-3-heptene(1)(2)课堂练习写出下列化合物的结构式:(1)2,3-二甲基-1-己烯(2)2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(2)烯烃的异构现象烯烃的异构体类型【例如】1-丁烯(1)碳链异构(2)位置异构2-丁烯2-甲基-1-丙烯顺-2-丁烯反-2-丁烯cis-2-butenetrans-2-butene(3)顺反异构烯烃产生顺反异构体的条件(1)分子中存在限制自由旋转的因素,如双键(或环状)结构。(2)双键两端碳原子上必须各自连接2个不同的原子或基团。即当a≠b或d≠
5、e时有顺反异构现象。如果a=b或d=e时就不会产生顺反异构体。了解即可!顺反异构体的命名方法(1)顺、反命名法(2)Z、E命名法顺-1-溴丙烯反-1-溴丙烯当双键碳原子连有4个互不相同的原子或基团,以及结构较复杂的顺反异构体,以“次序规则”为基础的命名法。规则1按照“次序规则”比较同一碳原子上的两个基团的大小规则2两个大基团在同侧称为Z型,在异侧称为E型规则3将Z/E标在命名的前面“次序规则”——见P16课堂练习判断有无顺反异构,有则命名。顺-2-丁烯反-2-丁烯Z-2-丁烯E-2-丁烯Z-3-氯-2-戊烯E-3-氯-2-戊烯※Cl>CH3CH2CH3>
6、H※双键两侧没有相同的原子或基团,只能用Z、E命名法次序规则(1)将与双键碳直接相连的原子按原子序数由大到小排出次序:几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>O>N>C>H优优(Z)-3-羟基-2-氯-2-丁烯醛Z、E命名(Z)-2-氨基-2-丁烯醛(E)-2-甲基-2-氯丙烯酸※Br>Cl,-C2H5(-CH2CH3)>-CH3E-1-氯-1-溴-2-甲基-1-丁烯Z-1-氯-1-溴-2-甲基-1-丁烯大基团在同侧称为Z型在异侧称为E型(2)当与双键碳原子直接相连的原子相同时,则比较与该原子相连的其它原子的原子序数:(CH3)3C–>(CH3)2
7、CH->CH3CH2CH2CH2->CH3CH2CH2->CH3CH2->CH3-练习用顺/反或Z/E命名(反)-2-氯-2-丁烯(Z)-2-氯-2-丁烯物性:熔点顺式<反式沸点、溶解度顺式>反式燃烧热顺式>反式化性:有差别顺反异构体的性质顺反异构体性质的差异主要由于双键碳原子上的原子或基团的空间距离不同,原子或基团之间相互作用力的大小也不同。在生物体中造成药物与受体表面作用的强弱不同,其生理活性出现差别。例如:维生素A侧链的四个双键,全部为E-构型;不饱和高级脂肪酸中亚油酸和花生四烯酸的双键全部为顺式构型。了解即可!3、烯烃的理化性质烯烃的物理性质与相
8、应的烷烃相似状态(常温常压):C2~C4的烯烃——气体C5~C18的烯烃——液体
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