饱和烃概述ppt课件.ppt

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1、OrganicChemistry有机化学第二章烷烃和环烷烃第二章烷烃和环烷烃2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构2.2烷烃和环烷烃的命名2.3烷烃和环烷烃的结构2.4烷烃和环烷烃的构象2.5烷烃和环烷烃的物理性质2.6烷烃和环烷烃的化学性质2.7烷烃和环烷烃的来源和制法2.6烷烃和环烷烃的化学性质2.6.1自由基取代反应(1)卤化反应及机理(2)卤化反应的取向与自由基的稳定性(3)反应活性与选择性2.6.2氧化反应2.6.3异构化反应2.6.4裂化反应2.6.5小环环烷烃的加成反应加氢、加溴、加溴化氢烃：只含有C、H两种元素的化合物—碳氢化合物烃(hydrocarbons)饱和烃:C

2、－C之间仅为单键的碳氢化合物。不饱和烃:含有碳碳双键或叁键的碳氢化合物。烯烃、炔烃等。环烷烃:烷烃：(1)按分子中C原子的结合方式烃的分类(2)按分子中碳骨架分类脂肪烃：脂环烃:芳香烃:2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构2.1.1烷烃和环烷烃的通式MethaneEthanePropaneButane烷烃的通式：CnH2n+2环戊烷环烷烃的通式：(CH2)n=CnH2n环丙烷环丁烷环己烷2.1.2烷烃和环烷烃的构造异构C4H10：C5H12：异丁烷正丁烷异戊烷正戊烷新戊烷直链烷烃支链烷烃碳骨架异构环烷烃的构造异构C5H10：同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物。构造异构体：分子式

3、相同，分子中原子键合次序不同的化合物。2.2烷烃和环烷烃的命名2.2.1伯、仲、叔、季碳和伯、仲、叔氢伯碳(1o)仲碳(2o)叔碳(3o)季碳(4o)伯氢(1o)仲氢(2o)叔氢(3o)烷基和环烷基烷基(alkyl):烷烃中去掉一个H剩余的部分。甲基methane甲基缩写甲烷Me一些常见的烷基一些常见的烷基2.2.3烷烃的命名普通命名法用于简单化合物的命名。IUPAC命名法（系统命名法）（IUPAC:国际纯粹与应用化学联合会，InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）。分别用甲、乙、丙、丁、戊∙∙∙∙壬、癸表示碳原子数在10个以下的碳的

4、数目；C原子数大于10的用十一、十二等数字表示。用“正”、“异”、“新”分别表示直链、一端具有异丙基和叔丁基的构造异构体。(1)烷烃的普通命名法(2)烷烃的IUPAC命名法直链烷烃的命名与普通命名法相似，去掉“正”字。支链烷烃的命名分三步：选主链、定编号、正名称。(a)选择主链，确定母体选取最长的碳链作为主链，根据主链的碳原子数，称为“某”烷。辛烷特别地:若有多条等长碳链可选时，应选含支链最多的碳链为主链。己烷(b)给主链上的碳原子编号从靠支链最近一端依次用阿拉伯数字编号。辛烷己烷特别地(2)：若在等距离位置上遇到不同的取代基，应使优先基团编号最小。特别地(1)：当编号有几种可能时

5、，要使支链的位次号较小(即“最低系列”规则)。壬烷辛烷(c)给出化合物的名称将取代基的位次号和名称写在烷烃名称的前面。当含有不同的取代基时，按照“次序规则”，将“优先”的基团列在后面。当含有几个相同的取代基时，用“一、二、三∙∙∙”表示其个数，逐个标明其位次号。所有表明位次号的阿拉伯数字之间用逗号分开，数字与汉字之间半字线“–”隔开。4-乙基辛烷2-甲基-3-乙基己烷3,7-二甲基-4-乙基壬烷3-甲基-6-乙基辛烷2.2.4环烷烃的命名环烷烃的命名与烷烃相似，称“环×烷”。环上的支链作为取代基。当有多个取代基时，给成环碳原子编号，使优先基团具有较大编号，且使所有取代基位号尽可能小

6、。1–甲基–3–乙基环己烷1,1–二甲基–3–异丙基环戊烷杂化轨道理论(hybridorbitaltheory)原始的原子激发态sp3杂化轨道轨道(基态)C外层电子排布:2s22p22.3烷烃和环烷烃的结构sp3杂化4个杂化轨道单个sp3轨道：4个sp3轨道组合：每个sp3杂化轨道中：s轨道成分：1/4；p轨道成分：3/4。4个sp3杂化轨道指向四面体的顶点，夹角109.5o2.3.1σ键的形成及其特性4个C—Hσ键，sp3—1sσ键。CH4中σ键形成过程：这种以头碰头的方式形成的共价键称为σ键。乙烷中的C―H,C―Cσ键的形成：1个C‒Cσ键，6个C‒Hσ键。σ键的特性σ键呈圆

7、柱形对称，键能大，可极化性小。可沿键轴自由旋转。正丁烷的球棒模型由于σ键是沿成键轨道方向交盖而成，C-C-C的键角保持接近109.5°。因此直链烷烃的形状是曲折形，而不是直线形。2.3.2环烷烃的结构与稳定性环烷烃由n个CH2组成，每个单元燃烧热应相同。摩尔燃烧热：是指1mol化合物在氧气中完全燃烧所放出的热量。890kJ•mol-1一些环烷烃的燃烧热(kJ·mol-1)名称环大小分子燃烧热-CH2-的平均燃烧热与开链烷烃燃烧热的差环丙烷3209169738环丁烷42