有机化学解题方法技巧举隅.doc

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1、有机化学解题方法技巧举隅有机化学是高考命题的重要部分之一。《有机化学基础》共有三章内容,教材给出了七种解题方法导引,必须深入研究、分析与应用,掌握一定的解题技巧,对于快速解题大有好处。方法之一:抓官能团,重反应机理,巧解含多个官能团物质的试题例1:某有机物A的结构简式如图:(1)A跟NaOH溶液反应的化学方程式_______________。(2)A跟NaHCO3溶液反应的化学方程式是___________。(3)A在一定条件下跟Na反应的化学方程式是。(4)取Na、NaOH和Cu(OH)2分别与等物质的量的A充分反应时,理论上

2、需Na、NaOH和新制Cu(OH)2的物质的量之比为_______。分析:A分子中含有羧基、醇羟基、酚羟基、醛基。羧基与酚羟基能与NaOH溶液反应;羧基能与NaHCO3溶液反应;Na与羧基、醇羟基、酚羟基都能反应;羧基与醛基都能与Cu(OH)2反应。(1)(2)(3)(4)设n(A)=1mol,则消耗n(Na)=3mol,n(NaOH)=2mol,n[Cu(OH)2]=2mol+0.5mol+0.5mol=3mol(注意醛基被氧化成羧基后,羧基也能与新制的氢氧化铜反应)。答案为3:2:3  例2:在有机物分子中,若某个碳原子连接

3、着四个不同原子或原子团,这种碳原子被称为“手性碳原子”。凡有一个手性碳原子物质一定具有光学活性,物质有光学活性,发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是()A.与甲酸发生酯化反应B.与NaOH水溶液共热C.与银氨溶液作用D.在催化剂存在下与H2作用分析:中标号碳原子为手性碳原子,物质具有光学活性,与手性碳相连的有:醛基、醇羟基、。物质与甲酸发生酯化后,仍有手性碳原子;物质与NaOH溶液反应后,有2个相同的醇羟基;物质与银氨溶液反应后,仍有手性碳原子;物质在催化剂存在下与H2作用后,有2个相同的醇羟基。答案为BD方法之二:讨论法,

4、巧解条件不足型求有机化合物分子式的试题例3:A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%;A只含有一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团。A能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空:(1)A的分子式是          ,其结构简式是                     。(2)写出A与乙酸反应的化学方程式                              。  分析:(1)A分子中的C、H、O的个数比为:N(C):N(H):N

5、(O)=::=5:12:4,则A的最简式为CHO。缺少有机物的相对分子质量M,可利用讨论法:设A的分子式为(CHO)n,n=1时,分子式为CHO,符合多元醇的通式,则A的分子式为CHO;n=2时,C10H24O8,不合题意。A能发生酯化发应,根据题意A中含有4个醇羟基,又知A不能发生消去反应,则A的结构式为。(2)A中含有4个醇羟基,则1omA能与4mol乙酸发生酯化反应,方程式为:例4:某有机化合物A的相对分子质量大于110,小于150。经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。请回答:⑴该化合物分子中含有

6、几个氧原子,为什么?⑵该化合物的相对分子质量(分子量)是。⑶该化合物的化学式(分子式)是_________。⑷该化合物分子中最多含个官能团。分析:氧的质量分数为1-52.24%=47.76%,根据110<M(A)<150,则A分子中氧原子个数的最小值为:110×47.76%/16=3.3;A分子中氧原子个数的最大值为:150×47.76%/16=4.5。又因分子中氧原子个数为整数,所以化合物A中含4个氧原子。根据氧的质量分数和原子个数,则M(A)=4×16/47.76%=134。利用残余法:A分子中C、H式量为134—64=70

7、,70÷14(CH2)=5,则A分子式为C5H10O4。A中的不饱和度:,则A中含有1个碳氧双键。答案⑴4个氧原子,原因见分析⑵134⑶C5H10O4⑷1方法之三:综合分析法(正推、逆推、选准突破口),巧解有机合成与推断例5:根据图示填空(1)化合物A含有的官能团是。(2)1molA与2moH2反应生成1moE,其反应方程式是。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。(4)D的结构简式是。(5)F的结构简式是。分析:观察图示,结合F的分子式,根据“C”原子守恒,推出A、B、C、D、E分子中碳原子均是4个;根据D的碳

8、链没有支链,则各有机物碳骨架均为“C—C—C—C”。根据A能与碳酸氢钠反应,推出A中含有羧基;根据A能与银氨溶液反应,推出A中含有醛基,则B中含有2个羧基;B又能与溴单质发生加成反应,推出B中含有碳碳双键,则B的结构简式为:HOOC-CH=CH-COOH,逆推出

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