第七章重排反应习题答案.doc

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1、第7章重排反应习题答案7-1解7-2解转化(ⅰ)先用OsO4氧化,生成片呐醇。   (ⅱ)7-3解反应物和产物之间有碳骨架的变化,转化过程中有重排反应。羰基被还原,在酸的作用下E1脱水,发生了瓦-米重排。7-4 解反应是在酸的催化下醇与氢卤酸的SN1反应,2-环丁基-2-丙醇与HCl反应,发生了瓦-米重排,由张力环的四元环重排成普通环的五元环。2-环丙基-2-丙醇与HCl反应,没有重排反应发生,三元环和四元环都属于张力环,尽管四元环的张力比三元环的小一些,但需从叔碳正离子重排成仲碳正离子,反而增加了不稳定性。7-5解 该反应过程为沃尔夫重排,其反应机理为:

2、7-6解(ⅰ) (ⅱ) 7-7解该反应是贝克曼重排反应,重排过程是协同的,迁移基团的构型保持,反应过程如下:7-8 解7-9 解 7-10解(ⅰ)   (ⅱ) 7-11解7-12 解该重排反应为亲电重排。

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