醛和酮分析课件优质教学讲稿

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1、第五章醛和酮第一节醛和酮的命名第二节醛和酮的性质羰基化合物:醛和酮都含有羰基,具有某些相同的化学性质,易起亲核加成反应。羰基结构:第一节醛和酮的命名醛和酮的通式:OOR—C—H或RCHOR—C—R’醛酮醛和酮的命名:脂肪醛按分子中含碳原子数目称为某醛;脂肪酮按酮基所连接两个烃基称为某(基)某(基)酮,也可按碳原子数称为某酮。HCHOCH3CHOCH3CH2CHO甲醛乙醛丙醛OOCH3—C—CH2—CH3CH3—C—CH3丁酮(甲基乙基甲酮)丙酮(二甲基甲酮)芳香醛和芳香酮命名常把芳香环作为取代基—CHOCH3——CHO苯甲醛对-甲基苯甲醛O—C—CH苯乙酮3系统命名法*类似于醇:1.首先

2、选择含羰基的最长碳链为主链,称为某醛或某酮;2.碳原子从醛基一端或最靠近羰基一端开始编号;3.醛基不必标出位次,但酮的羰基位置需用数字写在某酮的前面,侧链取代基位次写在羰基位次之前。(一)羰基的加成反应一、醛和酮的共性在羰基中,碳原子是以SP2杂化的。第二节醛和酮的化学性质碳原子中还有1个未参与杂化P轨道,与氧原子的P轨道,形成1个π键(P电子云,具有较大流动性)。试剂中带负电荷部分首先进攻羰基碳正原子,然后,试剂中的正电荷部分(一般是试剂中的氧原子)加到羰基氧原子上。1.亲核加成:这类试剂都具有亲核的性质,称亲核试剂。由亲核试剂的进攻而引起的加成反应,称亲核加成。2.常见的亲核试剂:亚

3、硫酸氢钠NaHSO3羟胺H2N-OH醇HO-R(1)与NaHSO3的加成反应(2)(1)3.亲核加成反应*(2)与氨及其衍生物的加成(含氮亲核试剂的加成)与羟胺(H2N-OH)的加成CH3-C-H+HNH-OHCH3-CH-N-OHCHCH=N-OHOOHH-H2O与苯肼(H2N-NH-)的加成CH3-C-H+HNH-NHC6H5CH3-CH-N-NHC6H5CH3-CH=N-NHC6H5-H2OOOHH与2,4-二硝基苯肼的加成反应(3)与醇的加成反应(含氧亲核试剂的加成)干燥氯化氢半缩醛半缩醛羟基干燥氯化氢缩醛(二)烃基上的反应醇醛缩合反应与羰基相连的碳原子,叫做-碳原子。在-碳

4、原子上的氢原子受邻近的羰基的影响,比较活泼,称-活泼氢原子。醇醛缩合反应:在稀碱的催化下,含有-氢原子的醛可以发生自身的加成反应,形成-羟基醛。*-羟基丁醛酮中羰基的碳原子的正电性较醛弱,在同样的条件下,只能得到少量的-羟基酮。丙酮(99%)二丙酮醇(1%)二、醛的特性(醛的特殊性质)醛可被弱氧化剂氧化为相应的酸,而酮不能,以此可区别醛和酮。1.与班氏试剂(硫酸铜、碳酸钠和柠檬酸钠组成)作用*2.与品红亚硫酸作用醛和品红亚硫酸试剂显紫色,可用来鉴别醛和酮。又称蚁醛,是无色而有刺激性气味的气体。35-40%的甲醛水溶液,叫福尔马林,可用来浸制生物标本。三、重要的醛和酮*1.甲

5、醛:HCHO2.乙醛:CH3CHO常温下是无色而具有刺激性气味的气体,易被空气氧化为乙酸CH3COOH。三氯乙醛水合三氯乙醛无色具有特殊气味的气体,常用做有机溶剂。糖尿病患者可产生过多的丙酮,使呼气呈现烂苹果味,也可随尿排出(尿醋酮阳性反应即鲜红色)。3.丙酮:CH3COCH34.鱼腥草素学名癸酰乙醛,对呼吸道炎症有一定的疗效。第五章复习思考题1.名词解释:醇醛缩合反应2.掌握醛、酮的系统命名(书中例题及课后复习思考题第1题)。3.掌握重要的醛、酮结构(课后复习思考题第2题)。4.掌握醛与酮的亲核加成反应以及醛的特性(课后复习思考题第3、4题)。5.课后复习思考题第5题。TSGZ0004

6、-2007(1)基本格式统一封面、目录、鉴定评审结论、明细表(2)有关填写要求见附件G43谢谢大家观赏

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