第十九章氨基酸蛋白质和核糖核酸ppt课件.ppt

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1、第十九章氨基酸蛋白质多肽和核糖核酸氨基酸是构成蛋白质的基本结构单元。氨基酸的不同组合构成不同的蛋白质。蛋白质和核糖核酸是生命体的最重要的组成成分,在生命体活动中其着关键性作用。生命的生长、发育繁殖、遗传等生命的基本现象都与核酸和蛋白质之间的作用密切相关。所以,“氨基酸是生命的基石”。血红素的输氧作用血红蛋白的结构血红蛋白两种构象α-蛋白酶抑制剂虾红素的活性位点本章主要内容1、氨基酸的分类、命名与结构2、 氨基酸的性质:两性电离、酯化、脱羧、脱氨与显色3、 氨基酸的合成4、 蛋白质的结构与性质5、

2、 核酸与核苷酸19.1氨基酸一、氨基酸的分类:1、按氨基在分子中位置分为α-、β-氨基酸等。α-氨基酸一般形式:RCH(NH2)COOH。2、根据分子中氨基和羧基的个数分为中性、酸性和碱性氨基酸。3、按Fischer投影式中氨基在左或者右分为L型与D型,天然氨基酸一般是L—型D-,L-氨基酸除了甘氨酸外,其他氨基酸都具有手性。氨基酸Fischer投影式的书写。氨基酸命名用俗名,见教材P658。D-氨基酸L-氨基酸二、氨基酸的化学性质结构特点:分子中具碱性氨基和酸性羧基代表性质:具有羧酸和胺的性质

3、。1、两性电离它既可以酸式电离又可以碱式电离。存在形式与环境pH值相关。三种存在形式:阴离子、阳离子和偶极离子。氨基酸的等电点当溶液处于某一pH值时,某种氨基酸全部以偶极离子形式存在,此时的pH值就称为某氨基酸的等电点。由于R基不同,不同的氨基酸有不同的等电点。pH<pIpH=pIpH>pI阳离子偶极离子阴离子氨基酸在等电点的特性某种氨基酸在等电点时,以偶极离子的形式存在,在溶液中的溶解度最小。在电场中不定向移动可以通过溶解度或电泳分离提纯混合物中的氨基酸。氨基酸在电场中的移动方向氨基酸,其“酸

4、性”、“碱性”溶液具有不同含义。半光氨酸pI为5.06,处于pH值为4.0的溶液中,—酸性溶液—以正离子存在。处于pH值为5.5的溶液中—碱性溶液—以负离子存在。溶液pH值pH=4.0pH=pI=5.06pH=5.5电场中移向负极不移动正极酸性氨基酸天门冬氨酸,分子中两羧基,一个碱基—酸性氨基酸,pI=2.77。处于pH值为3.0的溶液—碱性溶液中,处于pH值为2.0的溶液—酸性溶液中。pH值pH=2.0pH=pI=2.77pH=3.0电场中移向负极不移动正极碱性氨基酸赖氨酸,两碱基,一羧基—碱

5、性氨基酸pI=10.76。处于pH值为10.0的溶液—酸性溶液。在pH值为11.0的溶液中—碱性溶液。pH值pH=10.0pH=pI=10.76pH=11.0电场中移向负极不移动正极各类氨基酸大致pI范围中性氨基酸等电点在5~7。碱性氨基酸等电点在9~10。酸性氨基酸等电点在2~3。2、氨基酸的酯化与酰化反应用HCl或苯磺酸催化可以合成氨基酸酯。用酰氯或酸酐在氮原子上酰化3、氨基酸的氧化脱胺氨基酸可以被氧化成亚胺,然后水解脱胺。4、氨基酸与茚三酮显色茚三酮水溶液与α-氨基酸反应生成紫色化合物。用

6、于鉴别α—氨基酸。5、氨基酸的定量分析基础α-氨基酸与2,4-二硝基氟苯反应,生成黄色物质,用于比色分析定量。α-氨基酸与甲醛反应,释放出酸,用于酸碱滴定分析定量。6、氨基酸脱羧反应氨基酸在碱性条件下受热脱羧生成伯胺:动物尸体在腐烂过程中,赖氨酸分解生成尸胺,放出恶臭。7、氨基酸的成肽反应两分子的氨基酸在一定条件下可以形成肽键:二肽肽分为寡肽(2~10个残几基组成)与多肽(多于10个残基)。肽的明明是从N-端到C-端。生物体肽的形成内是由酶来完成的三、氨基酸的合成方法1、卤代酸与氨在室温反应生成

7、氨基酸。2、Strecker合成法醛和按氨、氢氰酸一起反应后水解。可能机理:先成醛亚胺,再与氢氰酸加成。3、酶法合成氨基酸一些氨基酸如色氨酸,可以用酶法生产。4、氨基酸外消旋体的拆分人工合成氨基酸拆分得有用途的L-氨基酸。1)结晶拆分:将D/L-氨基酸酰基化,与一种左或右旋碱生成非对映体盐,合适溶剂结晶分离。2)酶法拆分消旋体一种水解酶只能水解一种酰化氨基酸。再用溶剂提取或离子交换法分离。19.2多肽多肽由多个氨基酸残基通过肽键相连而成。多肽能透过一种天然渗析膜,分子量约为10000,约100氨

8、基酸残基组成。多肽具有N端和C端。多肽书写,带氨基一端在左,称为N-端;带羧基一端在右,称谓C-端。多肽具有两性电离和等电点;多肽在不同pH值溶液中可以带正、负电。在等电点以偶极离子存在。肽的重要生理作用谷半胱甘肽(谷氨酸用γ-氨基成肽键),在生物体内参与氧化还原过程。短杆菌胎S是由5种氨基酸组成的环状10肽,是一种抗菌素。多肽和蛋白质的合成两种氨基酸混合脱水产生四种产物。进行官能团保护可以避免。例:把苯丙氨酸的氨基用苄氧基甲酰氯保护。甘氨酸的羧基用苄酯保护。肽键合成与去保护然后将两种保护了的氨

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