《氨基酸和蛋白质》PPT课件

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1、第十四章氨基酸、肽和蛋白质(AminoAcids,Peptides&Proteins)是一类含氮的高分子化合物,是一类生物高分子。是生命的基础,是构成细胞的主要物质。蛋白质是功能分子,既充当生物体的构架材料,又为生命执行各种特殊使命。有机体内起催化作用的各种酶是蛋白质,调节代谢的激素大多数是蛋白质或其衍生物,免疫作用的抗体是蛋白质。◆呼吸作用中运输O2和CO2的是血红蛋白。◆肌肉的收缩,消化道的蠕动,起保护作用的皮肤、毛发等都是从蛋白质的特有造型性质中产生出来的。如:◆蛋白质引言14.1AminoAcids(氨基酸)

2、14.1.1Introduction(概述)分子中含氨基的羧酸称为氨基酸β-氨基酸脂肪氨基酸芳香氨基酸α-氨基酸γ-氨基酸αβγ中性(neutral)氨基酸:-NH2与-COOH数目相等,但并非就是中性分子酸性(acidic)氨基酸:-NH2比-COOH数目少碱性(basic)氨基酸:-NH2比-COOH数目多命名多用俗名。构型:除甘氨酸,均有手性。分子的构型可与L-乳酸联系。L-乳酸L-氨基酸D,L-表示氨基酸的构型,是以离羧基最近的手性碳为标准,而糖的构型是以离羰基最远的手性碳为标准.L-苏氨酸一般天然产的氨基酸

3、都为L型的,如果用R/S法标记,那么天然氨基酸大多属于S-构型。但也有R-构型的,如L-半胱氨酸为R-构型。SOMEAMINOACIDS甘氨酸glycine-theonlyachiral(非手性)aminoacidR=H丙氨酸alanineR=CH3缬氨酸valineR=CH(CH3)2THE20COMMONAMINOACIDSGlycine甘氨酸5.97Alanine丙氨酸6.02Valine*缬氨酸5.97Leucine*亮氨酸5.98Isoleucine*异亮氨酸6.02中性氨基酸Phenylalanine*苯

4、丙氨酸5.48Cysteine半胱胺酸5.02Threonine*苏氨酸6.53Tyrosine酪氨酸5.66Proline脯氨酸6.30Serine丝氨酸5.68Glutamine谷酰胺5.65Asparagine天冬酰胺5.41Methionine*蛋氨酸5.74Tryptophyl*色氨酸5.89Asparticacid天冬氨酸2.98Glutamicacid谷氨酸3.22酸性氨基酸Lysine*赖氨酸9.74Arginine精氨酸10.76Histidine组氨酸7.59碱性氨基酸13.1.2化学性质(Che

5、micalProperties)具有氨基和羧基的典型反应.氨基的烃基化,酰基化,与亚硝酸反应等.羧基可生成酯,酰卤,酰胺等.分子中如有其他基团如羟基,还有其官能团的反应.PhysicalProperties(物理性质):无色结晶,易溶于水,难溶于非极性有机溶剂。加热到熔点(>200℃)分解。氨基的烃基化,酰基化,与亚硝酸反应等羧基可生成酯,酰卤,酰胺等1.两性(Dipolarstructureofaminoacids)⑴结构分子中有氨基和羧基,可形成分子内盐(internalsalt)。主要以两性离子(zwitter

6、ion)存在。氨基酸的某些物理性质和光谱性质表明,氨基酸主要是以内盐的形式存在的。分子中没有游离的-NH2或-COOH。氨基酸一般在200℃以下不溶化,具有较高的熔点(实际上是分解点)。氨基酸可溶于水,而不溶于苯、醚等非极性有机溶剂。⑵平衡加入酸,平衡左移,正离子增加。加入碱,平衡右移,负离子增加。H2OH2O+H3O+OH-+Ⅱ负离子两性离子Ⅰ正离子中性氨基酸中,-COO-结合质子能力与-NH3+给出质子能力不同,因此中性氨基酸的pH不等于7,一般略小于7,即负离子Ⅱ多一些.⑶等电点Isoelectricpoint

7、,pI当正离子数目Ⅰ等于负离子数目Ⅱ时,此时溶液的pH值为该氨基酸的等电点。用pI表示。酸性氨基酸,pH<7:加入酸才能到等电点,即pI<7.碱性氨基酸,pH>7:加入碱才能到等电点,即pI>7.中性氨基酸,pH<7:加入酸才能到等电点,即pI<7.H2OH2O+H3O+OH-+Ⅱ负离子两性离子Ⅰ正离子各种氨基酸在其等电点时的溶解度最小,可用于分离氨基酸2.与亚硝酸反应3.与甲醛作用用于定量分析中测定分子中的氨基的含量。称为范斯莱克(VanSlyke)氨基测定法+HNO2+N2↑+H2O用于封闭氨基,滴定羧基。+HC

8、HO+H2O4.络合作用5.受热分解:同羟基酸类似N、O可与金属离子配位,形成络合物.①α-氨基酸:两分子间脱水,形成哌嗪二酮.②β-氨基酸:失去氨基,α,β-形成不饱和酸.③γ、δ-氨基酸:分子内脱水,形成内酰胺.④δ以上氨基酸:分子间脱水,形成聚酰胺.6.与水合茚三酮(ninhydrin)反应α-氨基酸的性质.与茚三酮溶液一起加热后,可生成

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