有机合成浅谈.ppt

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1、有机化学的艺术与技术——有机合成浅谈分0王晓明分0殷德政有机化学大事记Wohler合成氰酸铵Grignard、Brown等人发现元素有机试剂Woodward、Hoffmann等人在合成中得出前线轨道理论中国人合成牛胰岛素EliasJamesCoreyEliasJamesCorey创立了逆合成法（retrosyntheticanalysis）率先使用计算机模拟有机合成forhisdevelopmentofthetheoryandmethodologyoforganicsynthesis术语简介切断：将分子的一个键切断使分子转变成为一种可能的原料。FGI：即Func

2、tionalGroupInterconversion（官能团互换）合成子（Synthon）：切断时产生的理想化的分子碎片合成等效剂（SyntheticEquivalent）：在合成中用来起合成子作用的试剂目标分子：TargetMoleculeaorb?a.Ph+&－CH2CH(CO2Et)2b.PhCH2+&－CH(CO2Et)2第一条标准——切断应当具有合理的反应机理aorb?第二条标准——反应路线最大程度的简化?第三条标准——切断应当导出反应认可的原料单官能团化合物切断的三种通法作为醇的切断——Gridnard反应作为烯的切断——Wittig反应芳香族化合物

3、——Friedel－Crafts（酰基化——反应双官能团化合物的切断1，2－双官能团化合物1，3－双官能团化合物1，4－双官能团化合物1，5－双官能团化合物1，6－双官能团化合物1，3－和1，5－双官能团化合物1，2－和1，4－双官能团化合物——极性翻转1，6－双官能团化合物——1，6－重接综合举例相转移催化原理：使用既具有亲脂性又具有亲水性的溶剂或助溶剂，使反应物分子彼此碰撞相转移催化进行方式亲脂性的阳离子与起亲核试剂作用的阴离子配对（有机相）亲核试剂或碱进入非极性介质设计没有或尽可能少有环境副作用并在技术上和经济上可行的化学品和化学过程反应条件绿色化反应原料

4、绿色化产物排放的无害化原子利用率绿色合成——把魔鬼重新变成天使把每一个原子都用到有用的地方定义绿色化学反应传统反应VsRCOCl对水和空气敏感Lewis酸有腐蚀性常用有机溶剂有毒有害原料试剂对水和空气稳定光化学反应，不用溶剂无废物排放反应试剂绿色化主要原则中心概念绿色合成把魔鬼重新变成天使一个分子我们可以通过官能团的活化来合成，但是官能团的活化和保护措施很可能不符合绿色化学要求传统的有机合成路线和绿色化学合成路线的比较一个典型的绿色化学合成路线常见反应类型的绿色化学评估任重道远——让我们一起努力！反应类型原子利用率反应过程评价重排反应可达到100%可利用光热诱导

5、发生是绿色化学优先考虑的反应加成反应可达到100%条件要求不高，如果没有副反应，较为适用是绿色化学优先考虑的反应取代反应较低＜100%离去基团可能造成污染有一定的缺陷消除反应较低＜100%离去基团可能造成污染有一定的缺陷周环反应100%对于溶剂，能源要较低，立体选择性好，无排放理想的绿色化学反应氧化还原反应不一定传统的氧化剂往往具有毒性，是最严重的污染源尽量避免使用，或用电化学氧化代替谢谢大家！特别感谢：北京大学化学与分子工程学院江宇同学aorb?