浅谈有机合成题的复习

《浅谈有机合成题的复习》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在应用文档-天天文库。

1、中学化学2010年第6期·43·浅谈有机合成题的复习江苏省邗江中学225009盛锡铭综观近几年来的高考化学试题，其中有关有过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：机合成的比重相当大。因此，做好有机合成题的CH复习有着非常重要的意义。下面笔者就如何做好HC有机合成题的复习谈谈自己的看法，希望能抛砖引玉，对大家备战高考有所帮助。HC一、熟悉一条合成的基本路线CH2CH2有机合成实质就是官能团引入和转化。因此，在复习中，首先要抓住官能团衍变这一条主c也嗾+I—线：即卤代烃一醇一醛一羧酸一酯。具体地说，又(也可表示为：+_+O／／J，’分为三种情况：实验证明，下列

2、反应中反应物分子的环外双一元产物的合成一般路线是：烯—卤代烃键比环内双键更容易被氧化：—一一元醇—一一元醛一一元羧酸酯；二元产物合成一般路线是：烯-．---~Z．卤代烃◇◇午H0CC—二元醇—一二元醛一二元羧酸—一链酯、环HH脂。现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按芳香族及衍生物合成一般路线是：下列途径合成甲基环己烷：CH2C1C—H2H0HHCCIi}／＼丁二烯旦团旦固旦／／／C＼一一＼C●●C／固旦回旦叫3HHCHOCOOHJj／＼／＼C，H。0甲基环己烷／／_÷／／芳香酯请按要求填空：(1)A的结构简式是——；B的结构简式是复习中，要通过精讲

3、精练，让学生对这一合成的基本路线了熟于胸。只有这样，才能在考试(2)写出下列反应的化学方程式和反应类中做到以不变就万变，顺利解答各种有机合成题。反应④——，反应类型——；二、学会二种分析合成路线的基本方法反应⑤——，反应类型——。在有机合成题中，选择一条合理正确的合成解析这个合成路线比较明确。原料只有丁路线非常重要。在复习中，教师要教给学生两种二烯，而产物是有环的结构，因此，首先要进行环分析合成路线的基本方法——顺推法和逆推法。1．顺推分析法／＼／＼所谓顺推分析法就是从原料出发，顺藤摸瓜，加成得到＼／／J；产物中含有7个碳，而＼／／J中向着目标产物一步

4、一步靠近。例1(2004年江苏高考题)环己烯可以通·44·中学化学2010年第6期有8个碳，所以，必须通过氧化断开环外双键，得到匦囹圃CH3]匦1)K胁lo4、OH一CH0CHOAG2)0。由到C(CHO)，要通过加成反／＼＼／CH3应；由c(cH。O)到}】，必须需消去后加成。这＼／样从原料到产物，一步一步、自然而然地向前推进。L露H2．逆推分析法提示：①CH，CH=CHCH2CH3所谓逆推分析法就是从目标产品出发，一步一步分析合成该物质所需的材料，并最终落实到—_一CH3COOH+CH3CH2C⋯OOH一原料上来。例2用浓HSO、纤维素、水和空气为

5、主要-CH=CH2尺一cn2-cH2一Br原料，如何制取乙酸乙酯?并写出各步的化学反请回答下列问题：(1)写出化合物c的结构应方程式。简式——。(2)化合物D有多种同分异构体，其解析制取乙酸乙酯需要乙醇和乙酸作原料，中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生而乙醇和乙酸又从何而来⋯一步一步逆推，直到所成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体需材料是题目中所给的原料——纤维素如：乙酸乙共有——种。(3)在上述转化过程中，反应步骤酯一{至二竺萄糖纤一C的目的是——。解析由乙二酸和D的结构式和提示①可解题时，只要把分析过程正过来，认真正确地书写推断出C的结

6、构式为化学有机反应式即可。／＼＼CH=CH—C00H注意，以上两种分析方法只是分析合成路线／【{，J。又由A是芳香内脂最基本、最典型的两种方法，并不是唯一的方法，＼事实上有不少题目需要正、反结合来分析。OCH3三、掌握设计合成路线的三个技巧可知，中含有酚羟基。酚羟基易被氧化，因此，分析合成路线往往是确定一个大的方向，具在将C氧化为乙二酸和前，必须把酚羟基保护体解题时我们还要注意一些小的细节，这样才能起来；等到氧化反应完成后，D再与HI反应恢复准确无误地解题。因此，在复习过程中，必须让学酚羟基。生掌握有机合成中常用的一些技巧。2．先占位后消除1．先保护后

7、复原很多有机反应是可逆的，先占位后消除正是有时同一物质中的不同官能团都可以与某物利用有机反应的可逆性，先占取副反应可能占取质发生反应，为了避免副反应的发生，常采用先保的位置，然后在不同的条件下再消除先占位的基护后复原的技巧，即先用特定的反应来保护不需团。先占位后消除，增强引入基团的选择性，避免要反应的官能团，然后再恢复成原来的官能团。过多的副产物，是有机合成中常用的技巧。具体方法一般题中会给出相关的信息。例4已知：(1)例3(2006年江苏高考题)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光一定条件下敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结

8、构是芳香内酯A，其分子式为c。H0：。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。中学化学20