复习：《有机合成》

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1、有机合成与推断例:药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是(　)A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚B.G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GD.A的结构简式为考点一　有机物的推断方法技巧1.应用反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH水溶液——发生反应。(2)NaOH醇溶液，加热——发生反应。(3)浓H2SO4，加热——发生反应等。(4)溴水或溴的CCl4溶液——发生反应。(5)O2/Cu(或A

2、g)——反应。(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液——反应。(7)稀H2SO4——发生反应。(8)H2、催化剂——发生反应.卤代烃、酯类的水解卤代烃的消去醇消去、酯化、苯环的硝化烯、炔的加成反应，酚的取代醇的氧化醛氧化成羧酸酯、淀粉的水解,羧酸盐与苯酚钠的酸化烯烃(或炔烃)、芳香烃的加成，醛还原成醇2．应用特征现象进行推断(1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有“”或“”“”。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”、“”或是。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀，表示物质中含有。(4)加入新

3、制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中含有。(5)加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表示物质中含有。—C≡C——CHO—C≡C——CHO苯的同系物酚羟基—CHO—OH或—COOH—COOH3．应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型(1)ABC，此转化关系说明A为，B为，C为。符合此转化关系的有机物A为，B、C为:(3)有机三角：,由此转化关系可推知A、B、C分别为、和三类物质。O2O2羧酸当酸作催化剂时，产物是醇和羧

4、酸，当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。烯烃、卤代烃即时巩固1、化合物A~D的转化关系如图a所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物；B有酸性；C是常用增塑剂；D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D结构如图b）。结构简式AB.C.2500C图b考点二　有机物的合成方法技巧1.有机合成中官能团的引入（1）、引入C═C或C≡C：；（2）、苯环上引入官能团（3）、引入─X：（4）、引入─OH：（5）、引入─CHO或酮：（6）、引入─COOH：（7）、引入─COOR：卤代烃或醇的消去①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱

5、和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成①醇的催化氧化；②C≡C与H2O加成①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化2、有机合成中官能团的消除(1)通过加成反应可以消除C＝C或C≡C。如CH2＝CH、(2)通过消去、氧化可消除－OH。如CH3CH2OH、2CH3CH2OH、(3)通过加成或氧化可消除－CHO。如2CH3CHO、CH3CHO、(4)通过水解反应消除—COO—。如CH3COOC2H5。＋H2CH3CH3CH2＝CH2

6、↑＋H2O＋O22CH3CHO＋2H2O＋O22CH3COOH＋H2CH3CH2OH＋H2O→CH3COOH＋C2H5OH3、有机合成中官能团的转变A．官能团数目的改变：如(1)CH3CH2OHHO－CH2CH2－OH(2)、B.官能团位置的改变：如(1)CH3CH2CH2ClCH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3CH2＝CH2X－CH2CH2－XCH3CH＝CH2CH3CH＝CH2CH3CHClCH3练习1．从环己烷可制备1,4－环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有无机物都已略去

7、）：其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应，反应①、_和______属于取代反应。化合物的结构简式是：B___________，C__________。反应④所用试剂和条件是________________。67浓NaOH、醇、加热2.肉桂酸()在化妆行业及香料行业中属于明星物质，而且其需求量愈来愈大，如下图是该物质的合成及其应用。根据图示回答下列问题：(1)有机物A分子中的官能团为___________，反应①的催化剂可以是。(2)有机物B的结构简式为，其分子中所有的碳原子是否可能处于同一个平面？(填“可能

8、”或“不可能”)。(3)反应④的条件是，反应类型是__________________。(4)写出反应③的化学方程式：_____________________________________________。羟基、碳碳双键铜可能硫酸(或稀硫酸)水解反应3、苄佐