有机合成复习.doc

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1、有机合成复习（复习示范课）许波荣【学习目标】：1．掌握复杂的有机物合成的常用分析方法。2．会设计和选择合理的有机合成途径。3．会对有机合成的路线进行科学的评价。【活动方案】：活动一：学会应用合成分析法设计有机合成路线请你应用下列有机合成的分析方法，设计合成有机路线，并与同学们交流你是如何设计的？合成反应流程图表示方法示例如下：正合成分析法：采用正向思维，结合原料的化学性质，寻找符合需要的中间产物，逐步推向目标分子，其过程可用“原料→中间产物I→中间产物II……→目标分子”来表示。逆合成分析法：采用逆向思维，从产品组成、结构，逆推出合成

2、该物质的前一步中间产物I，再进一步逆推出合成中间产物I的前一步中间产物II……如此直至推到题目给定的原料。其过程可用“目标分子→中间产物I→中间产物II……→原料”来表示。伊莱亚斯·詹姆斯·科里为逆合成分析法做出很大贡献，著有《化学合成的逻辑》一书，获得1990年诺贝尔化学奖。综合分析法：采用正、逆向思维相结合，由两端推向中间，也有时候是中间推向两端。1．请设计合理方案以CH2=CH2为原料，合成C2H5OOCCOOC2H5。2．请设计合理方案以原料，合成。3．已知，请设计合理方案从合成活动二：学会对有机合成的路线进行科学的评价1．乙

3、醛有三种工业制法。催化剂△（1）最早是用粮食发酵制取乙醇，再将乙醇氧化制乙醛。2CH3CH2OH+O2量2CH3CHO+2H2OHg2+,H2SO4△（2）后来采用乙炔水化法，产率和产品纯度高。CH≡CH+H2OCH3CHOPdCl2~CuCl2△（3）现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。2CH2=CH2+O22CH3CHO请你说说（1）（2）两种方法被淘汰的原因是什么？2．以2—氯丁烷为原料合成2,3—二氯丁烷，某同学设计了下列两种途径：（1）在光照条件下，将2—氯丁烷直接与氯气发生取代反应。（2）先将2—氯丁烷在NaOH溶液

4、的醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。你认为哪一种途径更合理？为什么另一条不合理？3．丁烯二酸（HOOCCH=CHCOOH）可用于制造不饱和聚酯树脂，也可做食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH=CHCH2Cl为原料，设计下列合成路线：[O]△NaOH水溶液△ClCH2CH=CHCH2ClHOCH2CH=CHCH2OHHOOCCH=CHCOOH你认为上述设计存在什么缺陷？请你提出具体改进措施。4．请认真阅读下列三个反应：─SO3HH2SO4·SO3（发烟硫酸）△①─NO2Fe、HCl、H2O─NH2②（苯胺，弱碱性，易易氧化

5、）─CHCH—=NaClO─CH3③2（1，2—二苯乙烯）现利用甲苯为原料，合成染料中间体DSD酸（）前两步合成路线如下：（1）前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？（2）后续合成路线还有两种可能的设计，请你对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。思考：【课堂反馈】：1．已知水解聚马来酸酐（HPMA）普遍用于锅炉中作阻垢剂.按下列步骤可以从不饱和烃A合成HPMA（其中D物质的结构简式为：）：(1)写出下列物质的结构简式：ACG(2)写出下列反应的化学方程式：②⑧2．化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原

6、料经下列途径合成化合物D（分子式为C3H6O3）已知：请回答下列问题：(1)写出下列物质的结构简式：A：__________；B：____________；C：_____________；D：___________.(2)指出反应②的反应类型______________________.(3)写出反应③的化学方程式___________________________________________.(4)反应④的目的是___________________________________________________.(5)化合物

7、D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物.D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可以生成六原子环状化合物F（C6H8O4）。请分别写出D’生成E和F的化学方程式：D’→E：___________________________________________________________.D’→F：___________________________________________________________.3．“柯达尔”是一种高聚物，其结构式为：

8、已知在一定条件下可以发生如下反应：－CH3+Cl2→－CH2Cl+HCl以石油产品（对二甲苯）为原料，合成“柯达尔”的方案如下：CH3CH3催化剂Cl2A②NaOHNaOHBCDEFO2①O2H2CuH2O③催化剂H2O