高考化学有机合成复习

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1、第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成（第一课时）编写：孙雪燕（河南师大附中名师）审定：高二化学备课组【学习目标】1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2.初步学会设计合理的有机合成路线。3.了解逆合成法4.掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。【重点难点】重点：在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。难点：1.利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；2.掌握逆合成法一般步骤和关键。【学案导学】一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质名称官能团主要化学性质烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧

2、酸酯一、有机合成的过程（一）阅读课本P64第三自然段，完成下列问题：1、什么是有机合成？2.有机合成的任务有哪些？3.用示意图表示有机合成的过程。（二）有机合成的思路：通过构建，并引入或转化所需的。利用你所学过的有机反应，完成下列问题：1.CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。2.(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：a、CH3CH2CH2OH浓H2SO4170℃△b、CHCH+HCl催化剂△c、CH3CH2BrNaOH/C2H5OH【小结】引入碳碳双键的三种方法是：（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：aCH4+Cl2光+Br2FebCH3—CH=CH2+Cl2△cCH3CH2OH

3、+HBrH+【小结】引入卤原子的三种方法是：（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：△aCH2=CH2+H2O催化剂△bCH3CH2Cl+H2ONaOH△cCH3CHO+H2Ni【小结】引入羟基的四种方法是：（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等aCH3CH2OH+O2Cu△bCH3CHCH3+O2Cu△<5>引入羧基，通过氧化aCH3CHO+O2催化剂bCH3CHO+Cu(OH)2△—CH3cKMnO4/H+二、逆合成分析法以草酸二乙酯()为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)先分析草酸二乙酯，官能团是(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和(3)反推，酸是由醇氧化成醛，醛再

4、氧化酸得到的，则可推出醇A为(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B，由乙烯可用反应制得B。(5)反推，乙醇中羟基的可用和反应引入。【小结】逆合成分析法：【课堂练习】1.以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（）A．溴苯B．苯磺酸C．TNTD．环己烷E．苯酚2.将转变成的正确方法是（）A．与NaOH溶液共热后通足量CO2B．溶解,加热通足量SO2C．与稀硫酸共热后加入足量NaOHD．与稀硫酸共热后加入足量NaHCO33.化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲)浓硫酸△C4H8(乙)Br2，溶剂CCl4C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是()A．CH3CH2CHBrC

5、H2BrB．CH3CH（CH2Br）2C．CH3CHBrCHBrCH3D．（CH3）2CBrCH2Br4.从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）NaOH溶液浓H2SO4Br2A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br△170℃Br2B．CH3CH2BrCH2BrCH2BrNaOH醇溶液HBrBr2C．CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrNaOH醇溶液Br2D．CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br5．下列变化属于加成反应的是（）A．乙烯通过酸性KMnO4溶液B．乙醇和浓硫酸共热C．乙炔使溴水褪色D．苯

6、酚与浓溴水混合6．某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是（）A．甲醛B．乙醛C．酮D．甲醇7．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应BHClC8.有机物A可发生如下变化：A（C6H12O2）NaOH溶液△DCu△E已知C、E都不发生银镜反应，则A可能的结构有（）A．1种B．2种C．3种D．4种9.AEH2加热、催化剂H2O加热、加压、催化剂O2浓H2SO4加热新制Cu(OH)2加热Cu、加热DBCFA—F6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。又知烃A的密

7、度(在标准状况下)是1.16g/L，试回答下列问题：（1）有机物的名称：A．_______，B．_________，D．___________。（2）有机物的结构简式：E．________，F．________。（3）反应B®C的化学方程式是______________，（4）C®D的反应类型属于__________反应。C+E→F的反应类型属于__________反应。11.从丙醇合成丙三醇，可