高考化学有机合成复习

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1、高考化学有机合成复习热点训练有机合成越忙的人越有时间，越闲的人越没时间。因为前者太忙，后者太闲。【直击高考】1．组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。此类试题不仅出现在高考的Ⅱ卷中，有时也涉及到选择部分的内容。2．以有机化学知识和技能为载体，通过对题示信息、实验现象、有机结构的认识，合成或推断出指定的有机物。此类试题常将合成与推断融合于一起，有时还涉及到有机实验及有机计算，难度较大。【教学目标】1．熟悉常见官能团的引入方法，进而会根据有关信息结合已学知识，合成未知有机化合物。2．培养学生的思

2、维能力，会用正推和逆推来合成物质。【教学重点】信息合成【教学方法】问题解决法【教学过程】【要点清单】1．2．3．4．5．6．【试一试】自我检测基础掌握如何？《理科考试研究》2005/8—491．亚麻油酸是一种高级不饱和脂肪酸。新兴的大脑营养研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切关系。（1）从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含有6个碳碳双键，其学名叫二十二碳六烯酸，它的分子式是A．C20H41COOHB．C21H31COOHC．C22H33COOHD．C

3、21H33COOH（2）最简单的不饱和脂肪为丙烯酸。试以石油产品丙烯及必要的无机试剂为原料合成丙烯酸，写出有关的反应方程式，并指明反应类型。（1）B；（2）CH2=CH—CH3+Cl2→加成反应CH2ClCHCl—CH3+2NaOH+2NaCl水解或取代+O2+2H2O氧化2+O2→氧化+H2还原CH2=CH—COOH+H2O消去2．已知下列有机反应：CH3—CH=CH2+H—OH试以丙烯为原料合成写出有关反应的化学方程式（无机试剂可以自选）。（1）_____________________________

4、_____________________；（2）__________________；（3）__________________________________________；（4）__________________________________________；（5）__________________________________________。有机合成的思维结构：【考题·点悟】看盾以前是怎么考的！例1（06江苏化学第23题）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还

5、具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示：①CH3CH＝CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH②R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br请回答下列问题：（1）写出化合物C的结构简式_________________________。（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的

6、是_____________________________________________。（4）请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）例：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OHCH2＝CH219．（1）；（2）9种；（3）保护酚羟基，使之不被氧化（4）例2（2004年南通市一模试题）维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示：（1）上

7、述合成过程中与A互为同分异构体的有_______________（填写字母代号）。（2）上述反应中，属于加成反应的有_______________（填数字序号）。（3）反应④除生成E外，还有___________生成。比较D和C的结构可知，C可看成由D通过反应⑤氧化得到，在工业生产中设计④和⑥两步的目的是____________________________________________________。（4）维生素C的结构简式是______________________________。（1）C、D

8、；（2）①③；（3）H2O保护D分子中其它羟基不被氧化；（4）例3（2006·苏州二模）已知：（1）二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐：（2）HO—CH2—CH＝CH—CH2—OH氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化。（3）HO—CH2—CH2—CHCl—CH2—OH氧化时仅氧化二个醇羟基。目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐(HPMA)的方法获得。马来酸分子结构为HOOC－CH＝CH—COOH，脱水形成