808《有机合成》复习大纲

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1、808《有机合成》复习大纲一、考试的基本要求要求学生比较系统地理解和掌握有机化学和有机合成的基本概念和基本理论，掌握有机合成中的硝化、磺化、卤化、烷基化、酰基化、氨解、羟基化、氧化还原和缩合等单元反应和反应机理。掌握有机合成中的基础人名反应150个左右，并掌握其反应的的反应机理，结合基础有机化学和精细有机合成的的理论知识，开展有机合成的路线设计，运用逆合成和合成子的方法进行精细有机化学品和专用化学品、各种助剂和添加剂的合成设计。为运用有机合成的理论和方法设计合成新的功能有机分子打下坚实的理论和实践的基础。二、考试方式和考试时间闭卷考试，总分150

2、，考试时间为3小时。三、参考书目（仅供参考）《精细有机合成反应及工艺》蒋登高化学工业出版社 2009年《有机合成原理及路线设计》陈治明化学工业出版社2010年JieJackLi，NameReactions（ACollectionofDetailedMechanismsandSyntheticApplications），FifthEdition，SpringerInternationalPublishingSwitzerland，2014四、试题类型：主要包括填空题（命名和完成反应）、排序题、机理题、推导题、逆合成和合成题等类型，并根据每年的考试要

3、求做相应调整。五、考试内容及要求第一部分硝化反应掌握：硝化反应的的分类、特点及工业应用，硝化反应的工业方法机理和影响因素。熟悉：硝化反应的机理和动力学。第二部分磺化反应掌握：磺化反应的的分类、特点及工业应用，硝化反应的工业方法机理和影响因素。3熟悉：磺化反应的机理第三部分卤化反应掌握：了解卤化反应的分类、特点及特点。熟悉：不饱和烃加成卤化常用的的卤化剂及加成规则，置换卤化常用卤化剂；芳环上取代卤化、芳环侧链的卤化的规律。第四部分烷基化反应掌握：三类烷基化（C-烷基化、O-烷基化、N-烷基化）的机理、影响因素、催化剂及烷化剂种类。熟悉：F-C反应及

4、应用，工业烷基化方法和典型烷基化产品。第五部分酰基化反应掌握：了解酰基化反应的分类、特点及特点。各类酰化剂和酰化反应机理。熟悉：三类酰化化（C-酰化化、O-酰化化、N-酰化化）的机理、影响因素、催化剂及酰化剂种类。熟悉DuffreactionFriedel–Craftsreaction，Friesrearrangement,Gattermann–Kochreaction，Houben?Hoeschreaction，Reimer–Tiemannreaction，SommeletreactionVilsmeier,?Haackreaction。第六部

5、分氧化还原掌握：氧化还原反应的类型和机理、常用的氧化还原剂的类型。熟悉：催化加氢和空气氧化的基本过程和化学氧化还原的基本原理和应用范围。熟悉Baeyer–Villigeroxidation，Boekelheidereaction，Boyland–Simsoxidation，Brownhydroboration，Cannizzaroreaction，Corey–Kimoxidation，Dess?Martinperiodinaneoxidation，Jonesoxidation，Collinsoxidation，PCCoxidation，PDCox

6、idation，Leuckart–Wallachreaction，Moffattoxidation，Nefreaction，Oppenaueroxidation，Swernoxidation，TEMPOoxidation，Wackeroxidation，Woodwardcis-dihydroxylation第七部分氨解反应掌握：各类氨解反应的基本原理和影响因素、芳氨基化的方法熟悉：卤基、羟基、磺酸基硝基被氨基取代的条件。第八部分羟基化反应掌握：常见的羟基化反应方法及应用。3熟悉：卤代物、重氮盐、芳伯胺和硝基化合物的水解方法、条件及应用。第九部分缩

7、合反应掌握：各类缩合反应的机理、反应条件和影响因素；熟悉：典型的缩合反应。Aldolcondensation，Acyloincondensation，Horner–Wadsworth–Emmonsreaction，Baylis–Hillmanreaction，Benzoincondensation，Knoevenagelcondensation，Claisencondensation，Darzenscondensation，Mannichreaction，Stetterreaction，Dieckmanncondensation，Guaresch

8、i–Thorpecondensation，Stobbecondensation，Michaeladdition，Perkinreacti