浅谈有机合成题解题策略

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1、浅谈有机合成题解题策略有机合成是高中化学中极为重要的内容，通过有机合成路线设计，可使有机化学知识融会贯通，达到熟练掌握和灵活应用所学反应的目的•同时，通过有机合成题的练习，可以提高学生分析和解决问题的能力.❷解题策略1掌握有机合成路线设计的一般程序❷(1)观察目标分子的结构•观察目标分子的碳骨架特点和官能团种类•❷(2)用逆推法设计合成路线对目标分子中碳骨架先进行构建，然后再引入相应的官能团，或者先进行官能团的转化，然后再进行碳骨架构建等•❷(3)优选不同的合成路线一一以绿色化学理念为指导,选择较短的合成路线.❷解题策略2——掌握有机合成中官能团的转化❷(1)官能团的引入

2、❷①引入務基(一0H)❷a•醇释基的引入：烯炷与水加成、卤代痊水解、醛(酮)与氢气的加成、酯的水解等•❷b.酚轻基的引入：酚钠盐中通入CO❷2等•❷c.竣基的引入：醛氧化为酸［和新制❷Cu(OH)❷2❷悬浊液或银氨溶液反应］、酯的水❷解等❷❷①引入卤原子(一X)：坯与卤素取代、不饱和炷与HX或X❷2加成、醇与HX取代等.❷②引入双键：某些醇或卤代密的消去引入、醇的氧化引入00等•❷(2)官能团的消除❷①通过加成消除不饱和键•❷②通过消去、氧化或酯化等消除務基•❷③通过加成或氧化等消除醛基(一CHO).❷(3)官能团间的衍变❷常见有机物间的转化与有机反应类型间的关系是：❷痊

3、卤代或加成消去卤代痊水解取代醇(酚)氧化还原醛❷氧化竣酸酯化水解酯❷解题策略3掌握有机合成中碳骨架的构建❷(1)常见增长碳链的方法❷增长碳链的反应主要有卤代痊的取代反应，醛酮的加成反应等.❷①醛、酮与HCN加成❷CgR❷❷1❷❷❷R❷❷2(H)❷O+HCN❷CgRglg❷Rg2(H)❷❷OH❷❷CN❷H❷20H❷+CgRgl❷gR❷❷2(H)gOHgCOOHg②醛、酮与格氏试剂❷R❷MgX加成❷格氏试剂与甲醛作用，可得到比格氏试剂多一个碳原子的伯醇；与其它醛作用，可得到仲醇;与酮作用，可得到叔醇•❷❷R❷MgX+HCHO[FY(]干燥乙醞❷R❷CH❷2OMgXH令20H❷

4、+❷R❷CH❷20H❷❷R❷MgX+❷R❷❷1CHO[FY(]干燥乙瞇gRgCHOMgX❷❷❷Rg1❷H❷20H❷+❷R❷❷CH❷gR❷❷1gOHg❷R❷MgX+CgRg1❷gRg2❷0[FY(]干燥乙瞇❷C❷1❷gR❷❷2❷❷OMgX❷H❷20H❷+C❷R❷❷❷Rg1❷❷❷Rg2gOHg①醛、酮的释醛缩合(其中至少一种有a-H)❷在稀碱催化下，含a-H的醛发生分子间的加成反应，生成B—務基醛，这类反应称为軽醛缩合反应•例如：❷❷CHO❷+CH❷3CH❷2CH0稀NaOH❷❷CHgOHgCHCHOgCH❷3❷△—H❷20❷CH❷❷CCHO❷❷CH❷3❷❷a,B—不饱和醛❷

5、②苯环上的烷基化反应等❷+CH❷3CH❷2C1无水A1C1❷30〜25°C❷CH❷2CH❷3❷+HC1❷(2)常见碳链减短的反应❷减短碳链的反应主要有烯炷、烘坯的氧化反应、竣酸及其盐的脱竣反应以及烷痊的裂化反应等.❷例如：用酸性高猛酸钾溶液氧化烯密，不仅碳碳双键完全断裂，同时双键上的氢原子也被氧化成務基，生成含氧化合物•❷❷R^_CH二CH❷2KMnO❷4H❷2S0❷4❷R❷C❷OHg0❷+0C❷OHgOH❷!❷CO❷2+H❷20❷❷竣酸❷C❷R❷❷RgCHgR❷KMnO❷4H❷2S0❷4C❷R❷令R❷0+0C❷OHgR❷❷酮竣酸❷例1在一定条件下，烯炷可发生臭氧化还原水

6、解反应，生成炭基化合物，该反应可表示为：❷CgRg1❷gR❷❷2❷CHgR❷❷3❷①0❷3②Zn/H❷20❷❷1❷R❷❷2❷0+C❷H❷gR❷❷3❷0❷6-M基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要的中间体.某实验室以澳代甲基环己烷为原料合成6—炭基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应❷条件❷）.❷❷H❷2C❷❷❷❷C❷H❷CH❷2验❷❷CH❷2❷❷CH❷2❷C❷H❷2❷❷g29漠代甲基环己烷6—炭基庚酸❷提示：①合成过程中无机试剂任选；②合成反应流程图表示方法示例如下：❷❷A反应物反应条件B反应物反应条件C—11^^解析本题是一道有机化合物的合成题，要

7、求学生以澳代甲基环已烷为原料,运用题示信息合成6—疑基庚酸•本题设计巧妙，将有机合成与信息迁移融合在一起，既考查学生利用题设信息，解决与有机合成相关的实际问题的能力，也考查学生设计有机合成方案的能力•在较高层次上考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度和思维的整体性，全面考查了学生的综合能力.❷参考答案【作者单位：(212300)江苏省丹阳市第六中学化学组】