(提高)知识讲解—有机合成题的解题策略

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1、有机合成题的解题策略编稿:房鑫审稿：曹玉婷【高考展望】考试说明中明确要求掌握坯（烷、烯、烘和芳香姪）及其衍生物（卤代姪、醇、酚、醛、竣酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物Z间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物，能举例说明坯及其衍生物在有机合成和有机化工屮的重要作用。有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。题型以填空题为主，命题多以框图的

2、形式给出，有时还给岀一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。【知识网络】桂及其衍生物的衍生关系C11.C00HaClhCILBrCILCOOCJICILBr

3、ACILOilCHOCOOHch2-ch2ICH-CHCll.BrVCH严CHCI——a+CH—CH-hAl【方法点拨】一、有机合成的一般思路和方法：1.有机合成的任务：目标化合物碳骨架的构建和官能团的转化。2.有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线3.原则：

4、原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。4.有机合成的一般思路和方法：(1)判断原料、产物各有哪些官能团，官能团如何转化、如何引入和保护。(2)读懂信息，认真分析信息中涉及到官能团或碳链结构的变化、与原料和产品有何联系。(3)采用顺推、逆推或屮间向两边推的推理方式得出合成路线。①正向合成分析法的过程基础原料一＞屮间体一＞屮间体一＞目标化合物②逆向合成分析法的过程目标化合物-屮间体-屮间体-……基础原料二、碳链改变和官能团改变的基本方法：【高清课堂369463基本知识讲解】有机合成中可

5、通过加成、取代、消去、氧化、述原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响。1.碳链的改变：增长碳链(酯化；烘、烯加HCN；聚合等)缩短碳链(酯的水解；裂化；裂解；烯催化氧化)2.成环反应(酯化；分子间脱水；缩合等)3.官能团的引入(1)引入卤素原子的方法①坯与卤素单质(X2)取代。②不饱和坯与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成。③醇与HX取代。(2)引入瓮基(一OH)的方法①烯桂与水加成。②卤代怪碱性条件下水解

6、。③醛或酮与H2加成。④酯的水解。⑤醇钠盐的水解。⑥酚钠盐屮滴加酸或通入C02o(1)引入碳碳双键或垒键的方法①醇、卤代坯的消去；②烘的不完全加成(2)引入一CHO的方法①烯坯氧化。②烘坯水化。③某些醇的催化氧化。(3)引入一COOH的方法①醛被02或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化。②酯酸性条件下水解。③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。1.官能团的消除(1)通过加成反应消除不饱和键。(2)通过消去、氧化或酯化反应等消除轻基。(3)通过加成或氧化反应等消除醛基。(4)脱竣反应消除竣基：R—CO

7、ONa+NaOH->Na2CO3+R—H。2.官能团间的衍变(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如[O]醛虫1(伯醇即与疑基直接相连的碳原子上至少有两个氢原子的醇：—CH2—0H)(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CI^CIIoOH-呼*1b=CH?-^*CICH3CIhCl**HOCH2CH2OIIrl?C)十(J?(3)通过某种手段，改变官能团的位置。【知识升华】一、有机物的官能团及其性质:官能团结构性质碳碳双键、/c=c/X加成(出、X2>HX、H20)氧化(Ch、KMnO4)加聚碳碳

8、卷键—c三c—加成(电、X2>HX、H20)氧化(02、ELMnO4)、加聚苯0取代（X2>HNO3、H2SO4）加成（H?）、氧化（02）卤素原子-X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇疑基R-OH取代（活泼金属、HX、分子问脱水、酯化反应）氧化（铜的催化氧化、燃烧）消去酚轻基O0"取代（浓漠水）、弱酸性、加成（H?）显色反应（FJ+）醛基-CHO加成或还原（H?）氧化（02、银氨溶液、新制Cu（OH）2）拨基、c=o加成或还原（出）竣基-COOH酸性、酯化酯基0II-C-OR水解（稀H2S

9、O4、NaOH溶液）二、反应类型与官能团的关系:反应类型可能官能团加成反应C=C、C三C、一CHO、拨基、苯环加聚反应C=C、c=c酯化反应疑基或竣基水解反应—X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有疑基和竣基或竣基和胺基【典型例题】类型一：官能团数目和位置的改变例1、由苯酚出发，采用其它必要的试剂和方法按以下步骤合成1,4环己二醇（部分试剂和反应条件已略去）。iT*rOHQ).■®®®墙请回答下列问题(1)分别写出A、C