烯烃化学性质.ppt

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1、3.6烯烃的化学性质碳原子轨道的杂化1个杂化轨道=1/3s+2/3p余下一个未参与杂化的p轨道，垂直与三个杂化轨道对称轴所在的平面。碳碳双键的组成以乙烯分子为例：乙烯分子中的σ键乙烯分子中的π键3.6烯烃的化学性质：3.6.1.加成反应——烯烃最主要的反应CC+XYCCYX1)催化加氢2)加卤素及亲电加成反应机理(A)加卤素现象是溴的红棕色消失,用于检验烯烃、炔烃及其他含有碳碳重键的化合物。卤素加成的活性顺序：氟〉氯〉溴〉碘（B）亲电加成反应机理(以溴和烯烃的加成为例)：反式加成3)加卤化氢及马

2、氏规则（A）加卤化氢卤化氢的活性次序：HI>HBr>HCl烯烃活次序：(CH3)2C=C(CH3)2>(CH3)2C=CHCH3>(CH3)2C=CH2>CH3CH=CH2>CH2=CH2烯烃与HX加成机理：(B)马氏规则CH3CHCH2ClHCH3CHCH2ClHCH3CHCH2HCl(C)马氏规则的理论解释碳正离子稳定性碳正离子的稳定性次序：电子效应δδδδ+-+-H3CH3CCCH2HClCCH3H3CClCH2H(D)过氧化物效应反应机理链增长CH3CH=CH2+BrCH3CHCH2B

3、rCH3CHCH2Br+HBrCH3CH2CH2Br+Br链终止：（略）（1）HCl，HI不能发生类似的反应（2）多卤代烃BrCCl3,CCl4,ICF3等能发生自由基加成反应。2°自由基，较稳定，易生成。1°自由基，较不稳定，不易生成。由较稳定的自由基生成的产物就是主要产物。4）加硫酸将乙烯通入冷浓硫酸中，生成硫酸氢乙酯；后者水解生成乙醇，加热分解成乙烯。不对称烯烃与硫酸加成时，反应取向符合马氏规则。5)加水6）加次卤酸烯烃与卤素和水发生反应，生成卤代醇。不对称烯烃与卤素及水作用时，卤原子主

4、要加成到含氢较多的双键碳原子上。7）硼氢化-氧化反应由B－H键对烯烃双键进行的加成反应称为硼氢化反应。与不对称烯烃加成时，硼原子加成到含氢较多的碳原子上。3.6.2氧化反应1）催化氧化乙烯在银催化剂的存在下，被空气中的氧气直接氧化为环氧乙烷。氯化钯催化2）用氧化剂氧化烯烃用过氧化氢、过氧酸、高锰酸钾等氧化+CH3CO3H+CH3CO2H冷，稀，中性或碱性KMnO4热，浓，中性或碱性KMnO4+CH3COOH酸性KMnO4+CH3COOH烯烃结构不同,氧化产物也不同,此反应可用于推测原烯烃的结构。

5、3）臭氧化将含有6%~8%臭氧的氧气通入到烯烃的非水溶液中，得到臭氧化物，后者在还原剂的存在下直接用水分解，生成醛和/或酮。根据生成醛和酮的结构，就可推断烯烃的结构。3.6.3.聚合反应聚丙烯3.6.4-氢的反应1）氯化反应2）氧化反应CH3CH=CH2+Cl2CH2ClCH=CH2气相，hor500oC3.7低级烯烃的制法（1）醇脱水（2）卤代烷脱卤化氢