二茂铁乙炔类化合物的合成及其光电性质研究.pdf

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1、分类号学校代码!Q塾2密级学号上QQ墨12Q2QQ三Q二茂铁乙炔类化合物的合成及其光电性质研究SynthesisandPhotoelectricalPropertiesofFerroceneylethynylderivants研究生姓名指导教师姓名、职称学科专业研究方向赵严李海涛教授高分子化学与物理奄瓠合成湖南师范大学学位评定委员会办公室二零一一年五月摘要具有线性共轭结构的分子导线是构筑分子电子学器件的重要组成单元，具有一定刚性的二茂铁乙炔类化合物有良好的电化学性质，通过适当的功能修饰可以用作分

2、子导线。本论文在几种二茂铁乙炔类化合物的合成、表征及其光电性能方面进行了一些工作，主要内容如下：一、通过傅．克酰基化、重氮化、以及Sonogashira偶联等反应和逐步偶联增长的方法，设计合成了以下三类功能化二茂铁乙炔类分子导线化合物：(1)一端为乙酰巯基或甲硫基，另一端为二茂铁乙炔基的二茂铁乙炔苯硫基衍生物；(2)一端为二茂铁乙炔基团，一端为氨基的二茂铁乙炔苯胺类衍生物；(3)一端为二茂铁乙炔基团，一端为苯甲酸的二茂铁乙炔苯甲酸类衍生物。二、对上述化合物进行了核磁共振谱、红外光谱和质谱的表征来

3、确定其结构。三、新型二茂铁乙炔类化合物的光、电化学性质的研究对所合成的目标化合物进行了光谱分析和电化学研究。三类功能化二茂铁乙炔类分子导线化合物的紫外和荧光光谱测定结果表明：这些化合物在有机溶剂中具有较好的紫外吸收，但是荧光性质普遍较差；电化学循环伏安实验表明这几类化合物在乙腈一高氯酸锂溶液中都有一对可逆的氧化还原峰，对应Fc／Fc+的峰；通过用带硫脂基和甲硫基的化合物分子导线组装修饰金电极对生物小分子的催化氧化研究发现：带硫脂基和甲硫基的化合物分子导线类化合物对芦丁有良好的电催化氧化作用；通过

4、研究二茂铁乙炔胺类化合物和石墨烯一锅法制备的复合物修饰电极对生物小分子的电催化氧化发现：该复合物对多巴胺有良好的电催化活性。关键词：二茂铁乙炔类化合物；分子导线；Sonogashira偶联反应；光电性质；自组装；电催化IIABSTRACTMolecularwirewithhighlyconjugateddegressisonekindofbasicelementsforconstructingmoleculardevices．Amongtheseconjugatedcompounds，fellr

5、ocene-terminatedphenylethynylconjugatedaswellasitsderivativeshaveaRraYedgreatattentionbecauseoftheiridealconductivityandfascinatingrigidity．Thisthesisfocusesonthesynthesis，characterizationandphotoelectricalpropertiesofferrocene-terminatedconjugatedco

6、mpounds．Themaincontentsalesummarizedasfollows：1．Ferrocene—terminatedco蝎ugatedcompoundsweresynthesizedbyFriedel—Craftsacylation，diazotizationandSonogashirareactions．(1)Synthesisofferrocene—terminatedphenylethynylthiolderivativeswithferrocenylethynylon

7、oneendandathioacetateorthioetherontheotherend；(2)Synthesisofferrocenylrthynylanilinecompoundsterminatedwithferrocenylrthynylandaminoonbothends；(3)Synthesisofferrocenylrthynylbenzoicacidcompoundsterminatedwithferrocenylethynylandbenzoicacidonbothends。

8、2．ThestructuresofthenewintermediatesandtargetcompoundswereidentifiedbyNMlLIRandMS．3．StudiesonPhotoelectricalPropertiesofthetargetcompounds．TheUVandfluorescencespectraoffunctionalferrocene—terminatedIIIphenylethynylcompoundsshowthatthetargetcompoundse