二茂铁酰胺噁二唑类化合物的合成及性质研究.pdf

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1、AthesissubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterTheSynthesis，StructureandPropertiesofFerrocenyl—oxadiazolesderivativesByJuanZhengSupervisor：YanXuInorganicChemistryTheCollegeofChemistryandMolecularEngineeringMav2014原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究所取得的成果。除文中

2、已经注明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体己经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均己在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人承担。学位论文作者：荚户绚＼日期：叫丫年c月、日学位论文使用授权声明本人在导师指导下完成的论文及相关的职务作品，知识产权归属郑州大学。根据郑州大学有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留或向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅：本人授权郑州大学可以将本学位论文的全部或部分编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或者其他复制手段保存论文和汇编本

3、学位论文。本人离校后发表、使用学位论文或与该学位论文直接相关的学术论文或成果时，第一署名单位仍然为郑州大学。保密、硷文在解密后应遵守此规定。学位论文作者：菇尹豹日期：Vl叶年C月摘要二茂铁类衍生物具有独特的夹心结构，在催化、材料、分子识别和电化学方面有着重要的用途。1，3，4．嚼二唑由于其独特而广泛的生理活性、光学活性以及在医学、农药等方面的应用而日益引起人们的重视。因此，将1，3，4．嗯二唑引入到具有电化学性质的二茂铁结构中，通过结构修饰生成一系列具有电化学性质及生物活性的化合物。本课题以二茂铁和2，5．取代的1，3，4一嗯二唑为原料

4、，合成了两个系列共10个含二茂铁基的嚼二唑化合物，并对它们做了量化计算，研究了它们的电化学性质和生物活性。l。以二茂铁甲酸、苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对氯苯甲醛和对溴苯甲醛为原料，经缩合、氧化成环和酰化等反应，合成了五个新的2．二茂铁甲酰胺基．5．芳香基．1，3，4．嗯二唑类化合物FcLl～FcL5。通过红外、核磁、质谱和元素分析对化合物的结构进行了表征，研究了它们的紫外、荧光、电化学性质以及生物活性，并做了化合物对金属离子的荧光响应。2．以二茂铁酰基丙酸、苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对氯苯甲醛和对硝基苯甲醛为原料

5、，苯并三唑．1一四甲基六氟磷酸酯(HBTU)为缩合剂，经缩合、氧化成环和酰化等反应，合成了五个新的2．(4．二茂铁基一4．羰基丁酰胺基)．5．芳香基．1，3，4一嗯二唑类化合物FeL6～FcLlo。对化合物的结构进行了表征，研究了它们的紫外、荧光、电化学性质以及生物活性，并做了化合物对金属离子的电化学响应。3．电化学研究表明，这十个二茂铁嗯二唑化合物在电极表面上发生的都是单电子可逆氧化还原反应，说明化合物中的二茂铁基所处的电化学环境基本相同，在电极表面的反应受扩散控制。4．生物活性测试结果表明，这十个化合物对大肠杆菌都表现出很好的抑制性

6、，对金黄色葡萄球菌的抑制性却很差。第一系列化合物对人肝癌细胞HepG．2，人胃癌细胞MGC一803表现出很好的抑制性，对人乳腺癌细胞McF一7表现出相对较低的抑制性。有望在药物方面有一定的应用。第二系列化合物对人肝癌细胞HepG．2、人胃癌细胞MGC．803和人乳腺癌细胞McF一7都表现出相对较低的抑制性。关键词：二茂铁：l，3，4．嗯二唑；荧光：电化学性质；生物活性：量化计算AbsentAbstractFerroceneanditsderivativesplayanimportantroleincatalysis，materials，

7、molecularrecognitionandelectrochemistrywithitsuniquesandwichstructure．1，3，4-oxadiazolesattractallincreasinglyattentionduetotheirspecialandextensivephysiologicalactivity，opticalactivityandtheapplicationinmedicineandpesticide．Therefore，inthecaseofaddingthe1，3，4一oxadiazoles

8、unittothestructureofferrocene，wegetaseriesofcompoundswhichhavebroad-spectrumelectrochemicalandbiologica