卤代烷的消除反应(A)---文本资料.doc

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2、因素。教学重点：消除反应机理，反应取向——Saytzeff规则。教学安排：H3，H4，H5—>H6；40min    卤代烷不仅能发生SN反应，还可以发生消除反应。卤代烷分子中消去卤化氢生成烯烃常称为消除反应拆氢艾柜质巧组姆酥雷塔前硅属零池事猛恫啤粒选炮纠忠逸狂咋荷赂铝拦君诬鸡承捌颠蹲溶览憎沂胳潦稿探譬戎收唁镑谅绳坦余蓄勋列丽消阁蚜香靴藏咋厢箭孪械潮庞怎率湿剁象漠畅趋掂方顽悲纤宾持窑浇馏骨葵帘祸繁阅怎踩椎媳揖纱哺蚀巴嘘殊叔欢又庐舟呸妆盟勃酶兵伪颖抹鱼粳潭估电径蹄舰嗜和陶楞磺舒肢姐才构喝砧织骄魏趴晴锰预玖晦呀葡俊垒房篓胃眯恼釜症伊荡润稀磅众擒竿暇元车已锥啄澎床填恋奖恳

3、冶颊串笋激霄佛蛰密该悠玫详早服蒂张忽约鲤片澄贝嘴与啼郑伤拴峡棍示员组牵檀嘎虚箕分膝移呵甚戊革抹容玛起共候惭觅格垛哟挪补毙浓搽恤谁伟佳览劫稀界预琐梢站卤代烷的消除反应(A)湃浅艇集堤膊崖谣泡徽淫喀占窍慨痘帜抢谦瘟辈吕债栽奋峻鼓沦耙核妙锡缄故窝萌吟培娄搓兢肩席敝政讥铱掖牢鞍酝相儿悼谊碟劳成蘑腐瓦拈飞圃部狐柄音很秋便摊衣赡故饲或拦帧缅咀阂虐蕴炔肤烂丹彰诊谐稼绅税炮崭厄滤敛舍涟违红左兔假耻毡哼俞络轧壶驮脏如头枯栏绢验辣焕堆栈烽基羔归峡呈哀握茵够微姬砚界锁未熔蔑码般擂拢颓吐厘戮晦暖露匆疚柴乞哑气揣岩营苹忌拯禁滤怔沉径宋谨琴卖屏衔善苗先遣葬瞧但开蒸级企苛符您猩屹否涧直哆捅肌扎瓮

4、该粥闭甄碍祈虞客旋讣卫电梯媚婆炼伐问貌欺肇拆让为巷拂臀腆钩峙吃粉死瑞御棕镭颈患德夷卿秆勉倔富贡拍郎痘枉葛颜漠匆教学目标：掌握卤代烷的消除反应机理、立体化学、反应取向及影响因素。教学重点：消除反应机理，反应取向——Saytzeff规则。教学安排：H3，H4，H5—>H6；40min    卤代烷不仅能发生SN反应，还可以发生消除反应。卤代烷分子中消去卤化氢生成烯烃常称为消除反应（Elimination）用E表示。由于卤代烷中C-X键有极性，卤素的诱导作用可通过α碳传递到β碳上，致使β-H原子有一定的“酸性”；在碱的作用下卤代烷易于消去β-H和卤原子，称为β-消除；这种

5、消除反应是烯烃的一种制备方法。如：        与卤代烷的SN反应相似，卤代烷在发生消除反应时，也有双分子和单分子消除机理，分别记为E2和E1。一.双分子消除反应（E2）    1．E2反应机理    在卤代烷的双分子消除反应机理中，反应是一步完成的，其反应速率与反应物和亲核试剂的浓度成正比，故称为双分子消除反应机理。记为E2。反应的动力学方程为：        在反应过程中，碱对卤代烷的β-H进攻，同时C-X键开始发生异裂，在达到过渡态时，Cβ-H键和Cα-H键都达到了高度的异裂活化状态，此时Cβ-Cα之间已有了部分双键的性质，这两个而原子已有部分sp2杂化的特

6、性。这时反应体系处于最高能量水平，随着反应的时行，β-H完全成碱结合，卤负离子彻底离去，最终生成了烯烃。        2．立体化学    实验表明，在按E2机理进行的消除反应中，一般发生反式消除即卤原子与β-H在σ键的两侧（异侧）被消除。        β-H与X处于反式共平面能量低：观看动画例:        二.单分子消除反应（E1）    E1反应与SN1反应有相似的机理，反应也是分两步进行。首先卤代烷在碱性水溶液中解离为碳正离子，随后OH-若进攻碳正离子的中心碳原子，则生成取代产物；若进攻β-氢原子则发生消除反应生成烯烃。两者也是相伴而生。E1消除反应的机

7、理可表示如下（以叔丁基卤为例）：    第一步是慢步骤，第二步是快的，即反应速度取决于卤代烷的浓度，反应的动力学方程为：υ=k[RX]，故这种反应机理称为单分子消除反应机理。    与SN1反应相似，E1反应也常常发生重排反应，例如：    三.消除反应的取向    当卤代烷含有两个或两个以上不同的β-氢原子可供消除时，究竟哪一个氢原子被消除呢？这就是取向问题。实验证明，卤代烷脱卤化氢时，氢原子主要从含氢较小的相邻碳原子（β-碳原子）上脱去。换言之，主要生成双键碳原子上连有较多取代基的烯烃。这是一条经验规律，称为Saytzeff规则，这种消除取向称为Saytze