分子手性及R_S构型手性碳原子的判断.pdf

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1、·竞赛·考试研究分子手性及R、S构型手性碳原子的判断刘文兵(江苏省赣榆高级中学，江苏连云港222100)摘要：从分子手性的判断、对映异构体的表示方法与判断、R、S构型不对称碳原子的判断等方面，分析总结了方法和规律。关键词：手性；手性分子；对映异构体；费歇尔投影式；R、S构型文章编号：1005–6629(2011)04–0054–03中图分类号：G632.479文献标识码：B全国高中学生化学竞赛基本要求中明确指出：要距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心（用i表学会分子手性及手性碳原子的R、S构型判断。此部分示）。如苯

2、和反－1，3－二甲基丁烷具有对称中心i，不知识对空间想象能力较差的学生来说是难点。本文结具有手性，没有对映异构体（如图2所示）。合实例，从分子手性的判断、对映异构体的表示与判断、手性原子R、S构型的判断等几个方面，谈谈自己的看法，与大家探讨、交流。1分子手性的判断物质分子凡在结构上具有对称面和对称中心的，就不具有手性。反之，在结构上既不具有对称面，也不（3）许多具有手性的物质其分子中并不含有手性[1]具有对称中心的，这种分子就具有手性。具有手性的碳原子，如N、P、S、Si、As等，也可以成为手性中心，它分子称为手性分子

3、。们的共价化合物也是四面体结构，当这些原子所连的（1）对称面基团不同时，分子没有对称面和对称中心，因此也具有某一平面将分子分为两半，就象一面镜子，实物（一旋光性。如：半）与镜象（另一半）彼此可以重叠，则该平面是对称面（用σ表示）。如1,1－二氯乙烷和（E）－1,2－二氯乙烯具有对称面，是非手性分子，没有对映异构体（如图1所（4）含有一个手性碳原子的化合物具有手性。含示）。有两个或多个手性碳原子的分子，如果具有对称面或对称中心，就不具有手性。如：对称面对称面（2）对称中心2对映异构体的表示分子中有一中心点，通过该点所画的

4、直线都以等对映异构体的构造式相同，仅空间排列不同，所以提高学生作答第Ⅱ卷的信心并提升区分度的用意。生的信息获取与加工能力、科学探究能力、从化学视角从上述分析来看，2011年高考进一步体现高中化分析解决问题的化学学科素养；另一方面，STSE试题学课程的“基础性、应用性、时代性”的特征，“宽基础、涉及的知识内容广、情景新、陌生度高且学科内知识间厚实践、重能力”的特色将会进一步突出，那么，STSE的综合程度强，不仅是知识与能力的考查，还是思维品内容必将成为重要的命题背景。一方面STSE试题能反质和心理素质的考查。鉴于此，高考

5、二轮复习加强这方映化学所体现的时代性，表达化学在社会、工艺、环境面的针对性练习是必需和必要的。中的重要作用，体现化学的工具性，有助于公平测试学·54·化学教学2011年第4期·竞赛··竞赛·考试研究必须用构型式表示，对映体的构型可用透视式（楔形在这里要注意的是：分子中手性碳上的Br和H透视式和锯架透视式）和费歇尔（E·Fischer）投影式表原子在锯架式中是伸向纸平面后方的，按照横前竖后的示。原则，应将它们旋转到纸平面前方。楔形透视式：实线表示在纸平面上的键，虚线表3对映异构体的判断示伸向纸平面后方（远离读者）的键，楔

6、形线表示伸向（1）凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子纸平面前方（指向读者）的键。如，乳酸的透视式：都具有手性，是手性分子。该分子在空间有两种排列方式，即有两个对映异构体，其中一个左旋体，一个是右旋体，等量的左旋体和右旋体组成一个外消旋体。如：锯架透视式是用于表示含两个或两个以上碳原子的有机化合物的立体结构，在锯架透视式中所有的键都用实线表示。如，2,3－二溴戊烷分子的锯架式：（2）含有两个不相同手性碳原子（两个手性碳原子所连的四个基团是不完全相同的）的化合物，在空间有四种构型，即有四种光学异构体，可以组成两个外消旋

7、体，有一对非对映异构体。如，2－羟基－3－氯丁二楔形式和透视式形象生动，一目了然，但书写不方酸有以下四种构型：便。为了便于书写、命名与比较，对映体的构型常用费歇尔式表示。费歇尔投影式是指将一个三维（立体）手性分子模型作如下规定：与手性碳横向相连的基团朝向纸平面的前方；竖向相连的基团朝向纸平面的后方；手性碳处于纸平面上。将其投影，所得平面投影式称为ⅠⅡⅢⅣ费歇尔投影式，例如。上述构构型中，Ⅰ和Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是对映异构体。而Ⅰ和Ⅲ、Ⅰ和Ⅳ、Ⅱ和Ⅲ、Ⅱ和Ⅳ是非对映异构体。（3）含有两个相同的手性碳原子（两个手性碳原子所连的四个基

8、团是完全相同的）的化合物有三种异构体，即左旋体、右旋体和内消旋体。内消旋体与左旋乳酸的楔形透视式乳酸对映体的费歇尔投影式或右旋体之间不是镜像关系，属于非对映异构体。如，2，在把一个化合物分子的透视式写成费歇尔投影式3－二氯丁烷：时，必须记住下列要点：（1）水平线和垂直线的交叉点代表手性碳原子。（2）连于手性碳原子的水平线代表向前指