含手性轴化合物R、S构型判断法

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1、万方数据2001年9月第18卷第3期晋东南师范专科学校学报JournalofJindongr】anT昀cherSCDllegeS印．，2001V01．18，№．3含手性轴化合物R／S构型判断法秦志强(长治医学院化学教研室，山西长治046000)摘要：文章论述了含手性轴化合物I己俗构型的判断法，先写出舍手性轴化合物的Fi8clH投影式，再按“横线上较优基团——横线上未优基团——竖线上较优基团”顺序连接，若为顺时针方向旋转则为R型，反之为S型。关键词：手性轴化合物；R型；S型；判断法中图分类号：0623文献标识码：B文章编号：1009—026

2、6(2001)03—0055—02笔者在教学中总结出一种新方法，可帮助学生从Rscl船投影式迅速、准确地判断出含手性轴化合物对映体的R／S构型。其内容：①写出含手性轴化合物的Fischer投影式；②次序规则分别确定横线、竖线上基团优先顺序；③按“横线上较优基团——横线上未优基团——竖线上较优基团”顺序连接；④判定，若为顺时针方向旋转，则为R型；若为逆时针方向旋转则为S型。含手性轴化合物的类型有三种1偶数累积双键例12。3—戊二烯横线上较优基团(一CH3)一横线上未优基团(一H)一竖线上较优基团(一CH3)H3C＼，，呱H3≮／矾o—e—C

3、．1一j—，o—o—CH顺时针方向旋转为R型H3CH逆时针方向旋转为S型例21，5一二(对一氯苯基)一1，5一二叔丁基一1，2，3，4一戊四烯横线上较优基团(—《二>一C1)—横线上未优基团(—c(q{3)3)一竖线上较优基团(弋二：卜C1)(cH3)3Q．．c(cH3)3＼一‘(哪)扎、／c(嘶)3～／收稿日期：2001—07_-20作者简介：秦志强(1965一)，男，山西长治人，讲师，主要研究有机化学教学方法。·55·万方数据晋东南师范专科学校学报FiScller投影式C(CH3)3—扣cc吣，，顺时针方向旋转为R型C(CH3)3c吼

4、，。c夺逆时针方向旋转为S型2螺环化合物例32，6_二甲基螺[3，3]一庚烷横线上较优基团(一C飓)一横线上未优基团(一H)一竖线上较优基团(一C飓)H3CHFiScher投影式H3CH逆时针方向旋转为S型H3CH顺时针方向旋转为R型例4螺环[3，3]—庚烷—2，卜二胺横线上较优基团(一NH2)一横线上未优基团(一H)一竖线上较优基团(一NH2)H2NHJ—上除一影HNH2顺时针方向旋转为R型。》◇文H伞VNH2逆时针方向旋转为S型3联苯型化合物．例52，27一二氨基—-6，6’一二甲基联苯横线上的较优基团(一NH2)一横线上的未优基团(

5、一CH3)一竖线上的较优基团(一NH2)(下转第64页)·56·◇a万方数据晋东南师范专科学校学报式进行。所谓集中教育与分散教育相结合的形式，是从教学内容上来考虑的。集中形式的化学史教育所介绍的化学史事实，在内容上较为完整、系统，在时间上较为集中。内容上的完整和系统，是指把化学史实按其发生、发展的历史演变过程以及化学家们在一定历史条件下所做的贡献等进行较全面的介绍和评论。即本着“有论、有史、有人、有事”的原则组织内容，着重体现科学性与思想性的统一，所选内容应该是化学史上的重大事件，如近代化学史的两座丰碑：原子分子论的建立和元素周期律的发现

6、，都可采用集中的形式进行教育。分散形式的化学史教育，是结合化学基础知识和基本技能的教学，适当、灵活地穿插引入化学史的一种教育形式。比如，结合空气组成的讲授，穿插介绍稀有气体的发现史；结合纯碱的制备，穿插介绍候德榜制碱法；结合硝酸的化学性质，穿插介绍丹麦科学家玻尔巧用王水保存诺贝尔奖章的故事等。所谓课内教育与课外教育相结合的形式，是从教学形式来考虑的。课内教学可以有多种模式来进行化学史教育。复习课后把学习过的有关知识按化学史的发展顺序重新组合成新的系统来进行教学。实验课可以把化学家曾做过的实验引进实验课堂，让学生感知化学家的探索历程。起始课

7、可以用化学史来激发和调动学生的学习兴趣和积极性。课外活动是开展化学史教育的一种重要形式，可以根据情况组织一些有意义的活动。如化学史专题讲座，化学史读书报告会，介绍化学最新发现及发展远景，参观科技展等等。课外活动开展化学史教育的优点是：内容较为丰富、完整和系统，形式活泼多样。总之，在中学化学教学中渗透化学史教育，不仅是必要的，而且是可行的。不仅有助于培养学生的民族文化和精神，历史唯物主义观点，进行科学精神、态度和方法论的教育，而且还有助于培养学生健康的人格。不仅有利于提高学生学习化学的兴趣，而且有利于整体综合素质的提高。如果我们每一位化学教

8、师都能充分挖掘化学史矿藏，并科学地、艺术地、有机地加以“冶炼和铸造”，那么，每一个化学史实，都将成为思想教育的好教材。(上接第56页)Rsc}臌投影式H2Nk＼177C蝎H3CCH3逆时针方向