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《手性碳原子R_S构型确定法.pdf》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、,沈阳黄金学院学报总第期八〔兀入手性碳,原子构型确定法姚丹妹商出油基础部摘要,对映异构体用来标记手性碳原子的空间构型以,构,规定的型表示方法为荃础文章提供了用手螺旋法和由投,、,影式直接判定手性碳原子构型的两种直观简便方法并对环状,的标记做了解释说,化合物中手性碳原子明同时对次序规则进行了总结与补充,构关键词手性碳原子构型型次序规则中图分类号,,有机立体化学中涉及到对映异构体的命名主要是怎样能将其中手性碳原子的构型表,,〔’,示出来由此来表示各基团在空间的不同排列顺序历史上曾经用标记法即人为地,,以规定甘油醛的旋
2、光方向将其它旋光化合物与甘油醛联系起来确定其它旋光化合物的构、、,,型此法在糖类氨基酸肤类及其衍生物中使用较多但它有一定的局限性对不能直接,,与甘油醛发生联系的旋光性物质就无法用法来标记有时对含有多个手性碳原子的化合物会造成混乱,。一因此年根据,,国际纯粹与应用化学联合会的规定对映异构体中手性碳原子的构型用来表示对手性碳原子,构型确定法,,。,,把与手性碳原子相连的四个原子或基团按照取代基的次序规则确定先后顺序“”,如在排列最后的原子或原子团的对面去观察其余三个基团的排列顺序从最优先的,基团到第二优先的基团到第三
3、优先的基团即如果它们是按顺时针方向排,,,仁,二列那么这个构型称为型如果它们逆时针方向排列那么这个构型称为型如图一一收到第一作者女,岁,讲师沈阳黄金学院学报年手螺旋法确定手性碳原子,构型对于一个有机分子的立体模型可利用的规定较快给,出手性碳原子的构认广型但对于用透视式在书面上表示的立体分子才‘,构型如一丁醇的下列透视式如图则较、丫,难用法来判定构型因为观察者很难,构型构型〔,〕,一逆时针处于恰当的位置此时若用手螺旋法则较方一顺时针便给出它们的构型本方法的内容是设手性碳图确定,构型的方法、、。、,原子上连有四个不同
4、原子或基团根,。,据次序规则设用大拇指指向最小“”,。的基团然后观察其余三个基团由、,的排列顺序是和右手四指弯曲方向一样还是和左手四指弯曲方向一样从手腕到手掌到手,指表示由大到中到小的基团顺序与右手一样者为与左手一样者为对于上述一丁醇,的透视式如图所示应用手螺旋法很易给出正确的判定右手四指弯曲方向与一,一一致一亏澹争型,左手四指弯曲方向与士‘一了一一一一一致型图手螺旋法确定一丁醉,构型一,。对于用投影式表示的手性分子也可用手螺旋法来判定其中手性碳原子的构型,,只而且不论最小基团是在横向上还是竖向上观察者不论处于什
5、么位置要根据次序规则排,、列出手性碳上各原子或基团的先后顺序利用左手右手便可很快判定出手性碳的构型如,图所示判定乳酸分子的构型对,于含有手性碳原子的环状化合物用手螺旋法来确定分子中手性碳原子的构,、。,,,型也十分容易方便如图所示以顺一一二氯环丁烷为例判定其中,’的构型,构卷期姚丹妹等手性破原子型确定法右手口士百变曲方向与··邵一一〔洲〕一,一致右前后上一后下型甲厂左手四指弯曲方向与〔,〕一一一致寸厂迄一左前后上后下。型右手四指奄曲方向与一一〔洲〕一一致命右前左前一后上。左手四指弯曲方向与一一一一一致如右前左的一
6、后于型图手绍旋法确定乳酸的,构型,右手四指弯曲方向与厂刻命一一一日一致以’型左手四指弯曲方向与一【一为一一致才型〔,,。一二抓环丁烷的构型图手螺旋法确定顺一一,一,沈阳黄金学院学报年,由投影式直接确定手性碳原子的构型由投,,,影式直接判定手性碳原子的构型对于缺乏立体概念的人来说容易出错而,,。,,,“”此方法规定与手性碳原子相连的不同原子或基团分为且设若,。,位于竖向位置不论在上或在下当由、的顺序为顺时针方向时则为构型若为,“”,。逆时针方向时则为构型如果位于横向位置时不论在左或在右当由、为顺时针方向时,则为构,
7、,〔们型若为逆时针方向时则为构型。。。。‘型型型型,以此方法的依据为投影式规定以水平线相连的基团表示伸向纸前垂直线相连,“”,,的基团表示伸向纸后即横前竖后当在竖向时实际位置在纸面后方根据规,,,则置位于视线最远处于是只要从前向后观测在纸平面上对其它三个基团排列顺序进,“”,,行标记即可得到正确结论当在横向时实际位置在纸平面前方观测者须在纸后面,“”,。,,向前看把置于视线最远处观察其余三个基团从的顺序顺时针为型逆,,时针为型而当观察者从纸面前方向后观测时则手性碳原子的构型转化所以需要把从,前向后观测得到的结果转
8、化才能恢复到原来的构型”最小基团气在横向上·。··乎。··型型”最小基团位于竖向上守型型,,,对于环状化合物中手性碳原子构型的标记则是由最优先的基团开始按其优先顺,,,序依次连接其余两个较不优基团然后再回到最优先基团组成一个平面三角形判定其三,角形连线走向是顺时针还是逆时针此时若最小基团处于环平面的下方或在环平面上则三,,,角形连线走向就是该化合物的构型即顺时针走向为逆时
