分子的手性与旋光性

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1、分子的手性和旋光性【摘要】长久以来，分子的手性和旋光性都受到了人们的密切关注。这些性质既带给了人们便利，也给人们造成了伤害。本文讲述了手性和旋光性的基本信息，详细阐述了它们的判断方法，着重说明了它们的应用领域和对人类生活的影响,文章的最后还提出了一些手性分子的合成方法。【关键词】手性；旋光性；判断方法；应用；合成1.分子的手性1.1分子手性的概念手性分子，是化学中结构上镜像对称而又不能完全重合的分子。碳原子在形成有机分子的时候，4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。这两种分子拥有完全一样的物理和化学性质。但是从分子的组成形状来看，

2、它们依然是两种分子。这种情形就像镜子里和镜子外的物体那样，看上去互为对应，可是由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合，就如同人们的左手和右手。这两种分子具有手性，所以叫手性分子。由于这两种分子互为同分异构体，所以这种异构的形式称为手性异构，有R型和S型两类。1.2发展历史在偏振光发现之后，人们很快认识到某些物质能使偏振光的偏振面发生偏转，产生旋光现象。1848年法国巴黎师范大学年轻的化学家Pastenr通过细心研究发现了酒石酸钠铵的晶体及水溶液的旋光现象，从而得出物质的旋光性与分子内部结构有关，提出了对应异构体的概念。人们在研究对应异构体时发现，在左旋和右旋两种对应异构体的分子中，原子在

3、空间的排列是不重合的实物和镜像关系，这与左受和右手互为不能重合的实物和镜像关系类似，从而引入了手性及手性分子的概念。1.3分子手性的判断方法物质分子凡在结构上具有对称面和对称中心的，就不具有手性。反之，在结构上既不具有对称面，也不具有对称中心的，这种分子就有手性。具有手性的分子称为手性分子。1.3.1对称轴这种轴是通过物体或分子的一条直线，以这条直线为轴旋转一定的角度，得到的物体或分子的形象和原来的形象完全相同，这种轴称为对称轴。n指绕轴一周，有n个形象与原形象相同。1.3.2对称面某一平面将分子分为两半，就像一面镜子，实物（一半）与镜象（另一半）彼此可以重叠，则该平面是对称面（用σ表示）。

4、如1,1－二氯乙烷（E）－1,2－二氯乙烯具有对称面，是非手性分子，没有对映异构体（如图1所示）。1.3.3对称中心分子中有一中心点，通过该点所画的直线都以等距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心（用i表示）。如苯和反—1,3—二甲基丁烷具有对称中心i，不具有手性，没有对映异构体（如图2所示）。2.分子的旋光性2.1分子旋光性的概念分子的旋光性就是当光通过含有某物质的溶液时，使经过此物质的偏振光平面发生旋转的现象。它可通过存在镜像形式的物质显示出来，这是由于物质内存在不对称碳原子或整个分子不对称的结果。由于这种不对称性，物质对偏振光平面有不同的折射率，因此表现出向左或向右的旋光性。利用旋光

5、性可以对物质(如某些糖类)进行定性或定量分析。2.2发展历史1815年，法国物理学家毕奥发现，当平面偏振光通过石英晶体时，偏振面会转动。也就是说，光以波浪形进入一个平面，而以波浪形从另一个平面射出。1844年，巴斯德发现酒石酸和外消旋酸(2,3-二羟基丁二酸)虽然具有相同的化学成分，但酒石酸能使偏振光的振动平面转动，而外消旋酸却不能。通过在显微镜下观察这两组盐的晶体，他发现二者都是不对称的。不过，外消旋酸盐晶体具有两种形式的不对称性：一半晶体与酒石酸盐晶体的形状相同，而另一半则为镜像。也就是说，外消旋酸盐的晶体，有一半是左旋的，一半是右旋的。 外消旋酒石酸酒石酸1863年，德国化学家维斯利采

6、努斯发现，乳酸（酸牛奶中的酸）能形成镜像化合物。他进一步证明，除了对偏振光所产生的作用不同外，这两种乳酸的其他性质完全一样。1874年，范托夫和勒贝尔各自独立地提出了关于碳的价键的新理论，从而解答了镜像分子的构成问题。2.3旋光性的判断方法当普通光通过一个偏振的透镜或尼科尔棱镜（Nicolprism）时，一部分光就被挡住了，只有振动方向与棱镜镜轴平行的光才能通过。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光。偏振光的振动面化学上习惯称为偏振面。当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋转了一个角度，向右旋转称为右旋物质(+)；向左旋转称为左旋物质(－)。手性化合物都具有旋光

7、性，螺旋型分子都是手性分子，旋光方向与螺旋方向一致，匝数越多旋光度越大，螺距小者旋光度大，分子旋光度是螺旋旋光度的代数和。一个分子拥有的手性碳原子不同时，有一个手性碳就意味着有一对对映异构体，有两个手性碳就意味着有两对，即2*2个；那么有n个手性碳那么他的旋光异构体（或对映异构体）数目为2*n，对映异构体的对数为2*n－1。3.分子手性的应用分子手性广泛应用于医药、农药、新材料及精细化学品合成等领域。3.1分