油脂和类脂化合物课件.ppt

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1、第十五章油脂和类脂化合物概述在生物化学中，常把一类不溶于水，能被醚或氯仿等弱极性溶剂从细胞中萃取出来的化合物通称为脂类。脂类油脂类脂脂肪油（存在于动物的脂肪组织中）（存在于植物、油料植物中）磷脂蜡甾体和萜第一节油脂一、油脂的组成和结构室温下为固体或半固体的叫脂，为液体的叫油。油脂和糖类及蛋白质一样，都是生命活动不可缺少的营养物质。天然油脂是多种物质的混合物，主要成分是高级脂肪酸甘油酯，此外含有少量游离脂肪酸、高级醇、高级烃、类脂、维生素及色素等。从化学组成和结构看，其主要成分高级脂肪酸甘油酯的结构不完全相同。通式如右：1、油和脂

2、肪的主要区别：油含不饱和脂肪酸甘油酯脂较多脂肪含饱和脂肪酸甘油酯脂较多2、脂肪酸的结构特点：碳数为大于十的偶数的直链脂肪酸。不饱和脂肪酸一般含1~6个双键，含叁键的极少。3、甘油酯的分类：根据高级脂肪酸的烃基情况分为简单（单纯）甘油酯。R1=R2=R3混合甘油酯。R1、R2、R3不完全相同4、主要的饱和脂肪酸软脂酸CH3（CH2）14COOH硬脂酸CH3（CH2）16COOH5、主要的不饱和脂肪酸油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH二、油脂的物

3、理性质1、状态油在室温时呈液态，熔点低。脂肪在室温时呈固态，熔点高。天然的油脂是混合物无恒定的熔点和沸点。2、水溶性密度小于1，不溶于水。易溶于乙醚、氯仿等有机溶剂。三、油脂的化学性质1、官能团的反应——水解油脂在酸、碱或酶的作用下可以发生水解，生成甘油和脂肪酸。在碱性条件下水解，生成甘油和脂肪酸盐。高级脂肪酸钠盐俗称肥皂。所以碱性条件下的水解反应叫，“皂化作用”。皂化1克油脂所需的氢氧化钾的毫克数称为皂化值。根据皂化值的大小，可以粗略地计算油脂的平均相对分子质量：M=3×56×1000皂化值2、烃基的反应（1）、加成反应不饱和

4、高级脂肪酸甘油酯氢化反应又称硬化，利用油脂的氢化可以制作人造奶油。加碘反应主要用来测定油脂的不饱和程度。100克油脂所能吸收的碘的克数，叫做碘值。碘值越大，油脂中不饱和脂肪酸的含量越高，或不饱和程度越高。（2）、干性作用某些油（如桐油、亚麻油）放置在空气中，能生成一层干燥而有韧性的薄膜，这种现象称为干化作用。（3）、酸败作用油脂长期贮存，往往产生一种难闻的气味，这种变化叫做酸败。酸败是由于空气中的氧、水分或细菌的作用引起的。酸值是表示油脂中游离脂肪酸含量的参数。可以衡量油脂的品质，酸值大于6的油脂不宜食用。中和1g油脂中游离脂肪

5、酸所需KOH的质量（mg）称为酸值。第二节类脂化合物一、萜类化合物萜类化合物广泛存在于动植物界，如，松节油、薄荷油、天然橡胶等都是由萜类组成的。1、结构特点①所含碳原子数都是5的倍数。②碳架可以划分为若干个异戊二烯单位。这种特点称为萜类化合物的异戊二烯规律。2、分类根据官能团分：几乎包括所有的有机化合物。根据分子中所含异戊二烯单位的数目分为：单萜——含两个异戊二烯单位倍半萜——含三个异戊二烯单位二萜——含四个异戊二烯单位三萜——含六个异戊二烯单位四萜——含八个异戊二烯单位根据分子中的碳架分为开链萜单环萜双环萜3、命名主要用俗名和

6、译音名，很少用系统命名法。如用系统命名法则根据较优官能团确定母体名称。例如：俗名：薄荷醇IUPAC：5-甲基-2-异丙基环己醇4、单萜（1）开链单萜月桂烯香叶醇橙花醇-柠檬醛-柠檬醛这些化合物具有优雅的香气，常用于香料工业和食品工业。（2）单环单萜重要的是其含氧衍生物。由两个异二烯单位聚合而成的六元环。单环萜的母体为：例如：α-松油醇薄荷醇薄荷酮α-松油醇：属于叔醇。有紫丁香味，主要以醇和酯的形式存在于多种精油中。广泛应用于香精和化妆品制造中。（3）双环单萜薄荷烷双环单萜可看成薄荷烷在不同位置间环化形成的产物。形成的母体都有

7、特定的简称。4-甲基-1-异丙基二环[3.1.0]己烷守烷3，7，7-三甲基二环[4.1.0]庚烷蒈烷；2，6，6-三甲基二环[3.1.1]庚烷蒎烷；松节烷1，7，7-三甲基二环[2.2.1]庚烷莰烷；樟烷α-蒎烯β-蒎烯龙脑樟脑樟脑有两个手性碳，理论上讲应该有四个旋光异构体，但因桥环的结构限制了环内各原子的相对旋转，所以只发现两个旋光异构体，自然界存在的樟脑为右旋体，合成的樟脑为外消旋体。自然界存在较多也较重要的双环单萜是蒎烷和莰烷的衍生物。例如：答案：①③④判断时：①看C数；②骨架划分。练习：下列化合物属于单萜的是：5、倍半

8、萜倍半萜含15个碳原子，由三个异戊二烯单位连接而成。例如：法尼醇保幼酮存在于香茅草、茉莉、玫瑰等植物精油中从昆虫的咽侧体分泌物中得到的，其作用使幼虫不能成蛹。6、二萜二萜是由四个异戊二烯单位连接而成。二萜的代表化合物为：叶绿醇，它是叶绿素的组成部分。为无色或浅黄