有机化学第十五章油脂和类脂化合物

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1、油脂和类脂化合物广泛存在于生物体内，它们是维持生物体生命活动不可缺少的物质。油脂通常是指植物油和动物脂肪，例如，菜油、花生油、牛油、猪油等。它们大都不溶于水而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。虽然它们在化学组成和结构上同油有较大差别，但由于他们在某些物理性质上类似脂肪，且往往同油脂一起共存于生物体内，因此把它们称做类脂化合物。Ⅰ油脂油脂——羧酸和丙三醇生成的酯一、油脂的定义油脂是甘油与高级脂肪酸生成的三酸甘油酯：主要成分一般是含偶数碳原子的高级脂肪酸的甘油酯。在常温为液态

2、的叫油（主要成分为高级不饱和脂肪酸的甘油酯），固态或半固态的叫脂（高级饱和脂肪酸的甘油酯）。二、油脂的组成和结构油脂中常见的饱和脂肪酸俗名系统命名结构式熔点/℃分布羊蜡酸月桂酸肉豆蔻酸软脂酸硬脂酸花生酸山萮酸掬焦酸葵酸十二碳酸十四碳酸十六碳酸十八碳酸二十碳酸二十二碳酸二十四碳酸CH3（CH2）8COOHCH3（CH2）10COOHCH3（CH2）12COOHCH3（CH2）14COOHCH3（CH2）16COOHCH3（CH2）18COOHCH3（CH2）20COOHCH3（CH2）22COOH324458637

3、1.2778087.5椰子油、奶油鲸蜡、椰子油肉豆蔻油动、植物油脂动、植物油脂花生油山萮油花生油油脂中常见的不饱和脂肪酸俗名系统命名结构式熔点/℃分布鳖酸油酸亚油酸亚麻酸桐油酸蓖麻醇酸晁模酸花生四烯酸芥酸9-十六碳烯酸9-十八碳烯酸9，12-十八碳二烯酸9，12，15-十八碳三烯酸9，11，13-十八碳三烯酸12-羟基-9-十八碳烯酸13-（2-环戊烯）十三碳酸5，8，11，14-二十碳四烯酸13-二十二碳烯酸CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOHCH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOHCH3（

4、CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOHCH3CH2CH=CHCH2CH=CH-CH2CH=CH（CH2）7COOHCH3（CH2）3（CH=CH）3-（CH2）7COOHCH3（CH2）5CH（OH）CH2CH=CH（CH2）7COOH-（CH2）12COOHCH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOHCH3（CH2）7CH=CH（CH2）11COOH0.516.3-5-11.3495.568.5-49.533.5--动、植物油植物油亚麻仁油桐

5、油蓖麻油--卵磷脂菜油三、油脂的命名1、高级脂肪酸2、甘油酯1、皂化——酯的碱性水解叫皂化。如：四、油脂的化学性质皂化值：皂化1克油脂所需KOH的毫克数2、加成反应—“油的氢化”或“油的加碘”。100克油脂与碘加成所需碘的质量(克),叫碘值.3、干性作用—某些油（如桐油、亚麻油等）在空气中放置能生成一层干燥而有韧性的薄膜。油脂的这种结膜特性叫做干性作用具有干性作用的油叫干性油，没有干性作用的有叫非干性油，介于二者之间的叫半干性油。这三类油可以用碘值来区分：干性油碘值在130以上，例如桐油。半干性油碘值在100~1

6、30之间，例如棉籽油。非干性油碘值在100以下，例如花生油。4、氧化与聚合反应—不饱和的酸易酸败变质.含有共轭双键的油类易聚合(桐油).5、酸值—油脂中游离脂肪酸含量，可用KOH中和来测定。中和一克油脂所需KOH的量（mg）称为酸值。酸值是衡量油脂品质的重要参数。酸值大于6的油脂不宜食用。Ⅱ类脂一、磷脂磷脂是一类含有磷和氮的类脂化合物。它们广泛存在于动、植物的各种细胞膜中，特别是植物的种子、动物的脑、卵、肝和微生物体中含量较多。根据磷脂的组成和结构可把它分为磷酸苷油脂和神经鞘磷脂两类。磷脂甘油酯种类很多，最重要的

7、有卵磷脂和脑磷脂：L-α-卵磷脂L-α-脑磷脂卵磷脂水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱。脑磷脂水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺。鞘磷脂主要存在于动物的脑、神经组织组织中，它与蛋白质、多糖构成神经纤维或轴索的保护层。磷脂分子中同时存在着疏水基（脂肪烃基部分）和亲水基（偶极离子部分），因此，他们是良好的乳化剂，在细胞膜中起着重要的生理作用。磷脂可溶于水及某些有机溶剂，但不溶于丙酮，借此，可把它们同其他脂类分开。磷脂分子中都含有酯键，因此，他们都能水解。如果磷脂分子中含有不饱和脂肪酸时，也能发生加成反应和氧化反应等。二、

8、腊蜡广泛存在于动、植物界，它是高级脂肪酸与高级一元醇生成的酯。蜡按其来源分为植物蜡和动物蜡两类。植物蜡存在于植物的叶、茎和果实的表面，是防止细菌侵害和水分散失的保护层。动物蜡存在于动物的分泌腺、皮肤、毛皮、羽毛和昆虫外骨骼的表面，也是起保护作用的。组成蜡的脂肪酸和醇都在十六个碳以上，且都含偶数碳原子。最常见的是软脂酸、二十六碳酸、十六醇、二十六醇、三十醇等。白蜡又叫虫蜡，