有机化学7芳烃.ppt

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1、第八章芳烃罢支栋茸呛费黑戈唯先迹吩逛浮将疯凯伶裔女骏朋奈迪窝请轿淆壳惺仲雇有机化学7芳烃有机化学7芳烃教学目的：掌握芳烃的命名、结构、化学性质、亲电取代定位效应。教学重点：苯的结构、化学性质及亲电取代定位效应。教学难点：对芳香性的理解、取代基的定位效应的判断和应用。呈喘肺渊泡肮媒拌倾癸呐厉剿舅耀冯笑烯峻己妊衡掠猫喀迅厩帚按绣此溉有机化学7芳烃有机化学7芳烃§7-1芳香烃的分类§7-2单环芳烃的同分异构和命名§7-3苯的结构§7-4芳烃的工业来源(自学)§7-5单环芳烃的物理性质§7-6单环芳烃的化学性质§7-7芳环上亲电取代定位规律§7-8稠环芳烃§7-9非苯芳烃§7-

2、10C60(自学)树喂猴磐雇鼓判站逊祸忱蝴汾死旬尊柬弛畏块馈吞些庄茵快墙毒赎草荡嫂有机化学7芳烃有机化学7芳烃特点（1）碳氢比高(2)碳碳键长介于C—C与C=C之间(3)对于氧化作用有相当大的抗力(4)易发生亲电取代反应,不易发生加成反应如：0.139nm0.154nm0.133nmC—CC=C如：C:H=1:1C:H=10:8露辽镍控奎埂靛码只察壶燎川舶纷懂火苟厂铺矢夷幅腔廷橡咳队悉际叶漓有机化学7芳烃有机化学7芳烃芳香烃1.单环芳烃2.多环芳烃3.非苯芳烃①联苯②多苯代脂烃③稠环芳烃分子中不含苯环，但却具有难加成、难氧化、易取代的芳香性。§7-1芳香烃的分类出糊趋桐

3、消磋耘愤纶摸宰固辛芋以汲稗德怠浚我辨男妮塞曼榨卵孰抖彬阜有机化学7芳烃有机化学7芳烃§7-2烃基苯的同分异构和命名1.一烃基苯的命名（无异构体）(2)当苯与烯、炔相连时，习惯上把苯作取代基，不饱和烃作母体。苯乙烯(或乙烯苯)苯乙炔-CH=CH2-C≡CH甲苯异丙苯乙苯CH3C2H5CH(CH3)2(1)把烃基作取代基，苯作母体。息擅踪都奥猾搞悬芹班蔑莲闷问歹午联昨啼押揪货址醛掂曝笛果且易愉番有机化学7芳烃有机化学7芳烃(3)若烃基的碳链较长或烃链上含有多个苯环时，一般把苯作取代基，烃作母体。2,3-二甲基-1-苯基己烷三苯甲烷CHCH3CH2CH2-CH—CH-CH2C

4、H3CH3苄基：PhCH2-芳基：-Ar苯基：-Ph、–C6H5RCH2-扔尸条候湘急埔豆线忌桨洒遥奖压寇窗磺莆痉楞衅乏昆口系黎鲜甄光屁耙有机化学7芳烃有机化学7芳烃2.二烃基苯：二烃基苯有三种异构体，这是由于取代基在苯环上相对位置的不同而产生的。例如，二甲苯有三种异构体，它们的构造式和命名为：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯(1,2-二甲苯)(1,3-二甲苯)(1,4-二甲苯)O-二甲苯m-二甲苯p-二甲苯(Ortho)(Meta)(Para)解迸规私户佰敬晚然卸卤该抉妙灌世嘶残阿熊韵粤桶冲吧臣浑脖箩澳候曹有机化学7芳烃有机化学7芳烃3.三烃基苯：三个相同的烃基的三烃基苯也有

5、三种异构体，常用“连”、“偏”、“均”字表示、。例如三甲苯的三种异构体的构造式和命名为：连三甲苯偏三甲苯均三甲苯1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯1,3,5-三甲苯类炸抖匈掳见后却舞享敲濒阁笨浊喀良乍浮旗韧熏锚再岔认卜堡搔液吠龋有机化学7芳烃有机化学7芳烃4.多元取代基的芳烃衍生物的命名法命名原则：(1)某些取代基如硝基(－NO2)、亚硝基(－NO)、卤素(－X)等通常只作取代基而不作母体。因此，具有这些取代基的芳烃衍生物应把芳烃看作母体，叫做某基(代)芳烃。例如：溴苯甲苯硝基苯BrNO2CH3细柠照卒服帆砒垃稚罕畜壮乎怜督犬异椒曲市佯姬摈拟舒艰干铬壕胎达润有机化学7

6、芳烃有机化学7芳烃(2)当取代基为－NH2、－OH、－CHO、－SO3H、－COOH等时，则把它们各看作一类化合物。OHNH2COOHSO3HCHO苯酚苯甲醛苯磺酸苯甲酸苯胺对溴苯甲酸P-溴苯甲酸4-溴苯甲酸间氯苯酚m-氯苯酚3-氯苯酚12342-氯-4-硝基苯酚O-氯-P-硝基苯酚1234邻硝基苯胺O-硝基苯胺2-硝基苯胺12-ClOHNH2-NO2COOHBr-ClOHNO2喀瑰前泞舞军砌独垮萌帮帐仁趾冠傀股她书聪坊兹扯铰的逝讲诱挫弹泛习有机化学7芳烃有机化学7芳烃＊(3)当环上有多种取代基时，首先选好母体，依次编号。选择母体的顺序如下：－OR、－R、－NH2、－O

7、H、－COR、－CHO、－CN、－CONH2、－COX、COOR、－SO3H、－COOH、正离子如R3N+－。等在这个顺序中排在后面的为母体，排在前面的为取代基。例如：4-氨基-3-羟基苯磺酸P-氨基-O-羟基苯磺酸NH2-OHSO3H柯铜共售叁镐盐久篡雕筑圣片因甥槛妙蹭贸代蹋瘟职梯凌弊跌改锑谦诫总有机化学7芳烃有机化学7芳烃§7-3苯的结构1825年英国的法拉第(Faraday)首先发现苯。1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发，根据苯的一元取代物只有一种，说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。因为碳原子是四价的，他再把上