有机化学 7芳烃.ppt

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1、第八章芳烃教学目的：掌握芳烃的命名、结构、化学性质、亲电取代定位效应。教学重点：苯的结构、化学性质及亲电取代定位效应。教学难点：对芳香性的理解、取代基的定位效应的判断和应用。§7-1芳香烃的分类§7-2单环芳烃的同分异构和命名§7-3苯的结构§7-4芳烃的工业来源(自学)§7-5单环芳烃的物理性质§7-6单环芳烃的化学性质§7-7芳环上亲电取代定位规律§7-8稠环芳烃§7-9非苯芳烃§7-10C60(自学)特点（1）碳氢比高(2)碳碳键长介于C—C与C=C之间(3)对于氧化作用有相当大的抗力(4)易发生亲电取代反应,不易发生加成反应如：0.139nm0.15

2、4nm0.133nmC—CC=C如：C:H=1:1C:H=10:8芳香烃1.单环芳烃2.多环芳烃3.非苯芳烃①联苯②多苯代脂烃③稠环芳烃分子中不含苯环，但却具有难加成、难氧化、易取代的芳香性。§7-1芳香烃的分类§7-2烃基苯的同分异构和命名1.一烃基苯的命名（无异构体）(2)当苯与烯、炔相连时，习惯上把苯作取代基，不饱和烃作母体。苯乙烯(或乙烯苯)苯乙炔-CH=CH2-C≡CH甲苯异丙苯乙苯CH3C2H5CH(CH3)2(1)把烃基作取代基，苯作母体。(3)若烃基的碳链较长或烃链上含有多个苯环时，一般把苯作取代基，烃作母体。2,3-二甲基-1-苯基己烷三苯

3、甲烷CHCH3CH2CH2-CH—CH-CH2CH3CH3苄基：PhCH2-芳基：-Ar苯基：-Ph、–C6H5RCH2-2.二烃基苯：二烃基苯有三种异构体，这是由于取代基在苯环上相对位置的不同而产生的。例如，二甲苯有三种异构体，它们的构造式和命名为：邻二甲苯间二甲苯对二甲苯(1,2-二甲苯)(1,3-二甲苯)(1,4-二甲苯)O-二甲苯m-二甲苯p-二甲苯(Ortho)(Meta)(Para)3.三烃基苯：三个相同的烃基的三烃基苯也有三种异构体，常用“连”、“偏”、“均”字表示、。例如三甲苯的三种异构体的构造式和命名为：连三甲苯偏三甲苯均三甲苯1,2,3-

4、三甲苯1,2,4-三甲苯1,3,5-三甲苯4.多元取代基的芳烃衍生物的命名法命名原则：(1)某些取代基如硝基(－NO2)、亚硝基(－NO)、卤素(－X)等通常只作取代基而不作母体。因此，具有这些取代基的芳烃衍生物应把芳烃看作母体，叫做某基(代)芳烃。例如：溴苯甲苯硝基苯BrNO2CH3(2)当取代基为－NH2、－OH、－CHO、－SO3H、－COOH等时，则把它们各看作一类化合物。OHNH2COOHSO3HCHO苯酚苯甲醛苯磺酸苯甲酸苯胺对溴苯甲酸P-溴苯甲酸4-溴苯甲酸间氯苯酚m-氯苯酚3-氯苯酚12342-氯-4-硝基苯酚O-氯-P-硝基苯酚1234邻硝

5、基苯胺O-硝基苯胺2-硝基苯胺12-ClOHNH2-NO2COOHBr-ClOHNO2＊(3)当环上有多种取代基时，首先选好母体，依次编号。选择母体的顺序如下：－OR、－R、－NH2、－OH、－COR、－CHO、－CN、－CONH2、－COX、COOR、－SO3H、－COOH、正离子如R3N+－。等在这个顺序中排在后面的为母体，排在前面的为取代基。例如：4-氨基-3-羟基苯磺酸P-氨基-O-羟基苯磺酸NH2-OHSO3H§7-3苯的结构1825年英国的法拉第(Faraday)首先发现苯。1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发，根据苯的一元取代物只有一种，说

6、明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。因为碳原子是四价的，他再把上式写成：这个成环的概念在有机化学结构理论上是一重大突破。“我坐下来写我的教科书，但工作没有进展，我的思想开小差了。我把椅子转向火炉，打起嗑睡来了。原子又在我眼前跳跃起来了，这时较小的基团谦逊地退到后面，我的思想因这种幻觉的不断出现变得更敏锐了，现在能分辨出多种形状的大结构；也能分辨出有时紧密地靠近在一起的长行分子，它们盘绕、旋转，象蛇一样动着。看！那是什么？有一条蛇咬住了自己的尾巴。这种形状虚幻地在我眼前旋转着，像是电光一闪，我醒了……。我花了这一夜的其余时间，作出了这个设想”。先生

7、们！让我们学会作梦吧！或许我们将在梦中得到真理。——1865年苯的kekule式对19世纪后半期芳香族化学的迅速发展起了很大促进作用，但也有不足之处：第一，结构中含有三个双键，为什么苯不起类似烯烃的加成反应呢?第二，根据上式，苯的邻二元取代物应当有两种(1)和(2)。然而，实际上只有一种：凯库勒曾用两个式子来表示苯的结构，并且设想这两个式子之间的摆动代表着苯的真实结构。根据现代物理方法如X射线法、光谱法等证明了苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键的键长都是0.1397nm。C-Cσ键（sp2-sp2)C-Hσ键(sp2-s)0.139nm1

8、20°按照轨道杂化理论，苯分子中六个碳原子都以sp2