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1、第七章芳烃(Aromatichydrocarbon)掌握苯的结构，了解共振论的基本要点及书写规则；掌握芳烃的命名与异构；掌握单环芳烃和萘的性质；掌握亲电取代反应历程及定位规则的解释及应用；了解芳烃的来源和一些重要的芳香族化合物的用途；了解多环芳烃和非苯系芳烃的结构；理解休克尔规则。本章内容：芳烃：芳香族的碳氢化合物。芳香性：1.具有稳定的环系；2.易于亲电取代，难于亲电加成和氧化。通常所说的芳烃是指苯系芳烃。芳烃苯系芳烃非苯系芳烃单环芳烃多环芳烃联苯和联多苯多苯代脂肪烃稠环芳烃-环戊二烯负离子六、苯的构造式的表示法第一节苯的结构一
2、、苯的凯库勒式二、苯分子结构的价键观点三、苯的分子轨道模型四、从氢化热看苯的稳定性五、苯的共振式和共振论的简介一、苯(benzene)的凯库勒式1834年经元素分析、分子量测定C6H61865年Kèkulè提出苯的结构式应为：1825年法拉第分离得到苯凯库勒结构不完善：凯库勒式中有单双键之分，但事实上键长完全平均化凯库勒式中有三个双键，但苯并不象烯烃那样发生氧化、亲电加成反应；苯易于发生亲电取代反应根据凯库勒式，苯的邻位二元取代物应有两种异构体，但实际上只有一种。xxxx0.139nm120°二、苯分子结构的价键观点2.所有键角
3、都是120°6个碳组成一个平面正六边形，6个氢与6个碳都在同一个平面上。(共平面性)3.碳碳键键长为0.139nm.六个碳均为sp2杂化HHHHHH闭合共轭体系成键轨道反键轨道y6=0.408(-f1+f2-f3+f4-f5+f6)y4=0.500(f2-f3+f5-f6)y5=0.289(-2f1+f2+f3-2f4+φ5+f6)y2=0.289(2f1+f2-f3-2f4-f5+f6)y3=0.500(f2+f3-f5-f6)y1=0.408(f1+f2+f3+f4+f5+f6)三、苯的分子轨道模型三个成键轨道电子云叠加的总形
4、象只有一种溴代苯只有一种邻二溴代苯不发生加成（避免破坏闭合环状大π键）发生取代—保留稳定环具有特殊的稳定性没有交替的单双键；键完全平均化；键长完全相等。苯的氢化热预计：120*3=360kJ/mol苯的氢化热实测：208kJ/mol离域能(或共轭能)：360-208=152kJ/mol四、从氢化热看苯的稳定性基本要点：1．当一个分子、离子或游离基按照理论可以写出两个以上经典结构式时，这些经典结构式构成了一个共振杂化体，共振杂化体接近实际分子。五、苯的共振式和共振论的简介CH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2-+CH2
5、－CH＝CH－CH2-+CH2－CH－CH＝CH2-+CH2－CH－CH＝CH2+-c.具有不同电荷分布的共振结构式,如不同电荷的分布是符合元素电负性所预计的,其能量就低.低高2.共振结构参与杂化的比重不同-能量低贡献大共振结构能量的比较:a.各参与结构式中,共价键越多则能量越低.C=C-C=C能量低于C+-C=C-C-b.各共振结构式中,相邻原子成键的和不相邻原子成键的能量相比较,前者能量低.比低.d.共振结构式中,第二周期的C,N,O等元素的外层如具有八个电子(八偶体电子构型),这个共振结构式的能量低,是稳定的.反之,则能量高
6、.如:C+-C=C-C-,C+外层电子只有六个,它的能量高,是不重要的参与结构式.e.相邻两原子带有相同电荷的共振结构式,其能量高.f.在共振结构式中,具有结构上相似和能量上相同的等价极限式对共振杂化体的贡献相等.CH2=CH-CH2+CH2-CH=CH2+a.必须严格遵守经典原子结构理论。3.共振结构的书写规则：b.原子核的相对位置不能改变，只允许电子排布上有所差别。CH2=CH-CH2+CH2-CH=CH2+CH2CH2CH+c.在所有极限式中，未共用的电子数必须相等。.....CH2＝CH－CH2CH2－CH＝CH2CH2－
7、CH－CH21个未共用的电子1个未共用的电子3个未共用的电子六、苯的构造式的表示法Claus式Ladenburg式第二节芳烃的异构现象和命名1.一烃基苯的命名（无异构体）（2）当苯与烯、炔相连或所连烃基较长、较复杂时，习惯上把苯作取代基(phenyl)，链烃作母体。苯乙烯（或乙烯苯）苯乙炔-CH=CH2-C≡CH甲苯totuene异丙苯cumene乙苯ethylbenzeneCH3C2H5CH(CH3)2（1）把烃基作取代基，苯(benzene)作母体。2,3-二甲基-1-苯基己烷三苯甲烷CHCH3CH2CH2-CH—CH-CH2
8、CH3CH32.二烃基苯H3C--CH3-CH3CH3CH3CH3邻二甲苯o-二甲苯1,2-二甲苯o-xylene间二甲苯m-二甲苯1,3-二甲苯m-xylene对二甲苯p-二甲苯1,4-二甲苯p-xylene3.三烃基苯1,2,3-三甲苯(连三甲
