江苏省淮安中学高三化学三轮复习《有机框图与合成题》专题训练.doc

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1、江苏省淮安中学高三化学三轮复习《有机框图与合成题》专题训练【考试说明】了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。【有机框图与合成题特征】有机框图与合成题是高考考查的热点题型，着眼于主要官能团性质，结合生活、生产中常见物质，根据有机物的衍变关系立意，以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线框图题，组成综合性有机化学题。【典型例题剖析】一、特殊的反应条件【典例1】奶油中有一种只含C

2、、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1。⑴A的分子式为　　　　　　　　　　。⑵写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：　　　　　　　　　　。已知：①ROH+HBr(氢溴酸)RBr+H2O②RCHO+R’CHOA中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：AEFBDCC6H5COOH(足量)浓H2SO4，△HBr(氢溴酸)，△OH－/H2OOH－/醇△△H2/PtHIO4△⑶写出A→E、E→F的反应类型：A→E、E→F。⑷写出A、C、F的结构简式：A、C、F。⑸写出B→D反应的化学方程式：

3、。⑹在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：。A→G的反应类型为。二、分子的结构特征和变化【典例2】异嗯草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：7用心爱心专心请回答下列问题：(1)从A一D过程中，反应①的目的是________。(2)写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式_______。①与A具有相同的官能团；②分子中具有两个手性碳原子。(3)物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为______。(4)由G制备异愕草酮的反应中要加入试剂，X的结构简式为_

4、_____。(5)是B的同分异构体。请设计合理方案，完成从的合成路线(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。②合成过程中无机试剂任选：③合成路线流程图示例如下：三、有机物的性质【典例3】Ⅰ．某化合物A在一定条件下能发生如下图所示的转变：其中只有B1既能使溴水褪色，又能与Na2CO3溶液反应放出CO2，回答下列问题：（1）指出反应类型：X　反应，Y反应。（2）物质A的结构简式为。（3）写出C1C2的化学方程式。（4）与F互为同分异构体且核磁共振氢谱只有一种峰的有机物的结构简式有　。7用心爱心专心Ⅱ．已知，卤代烃之间能发生反应：C4H

5、9Cl(C4H9)2CuLiC4H9－C2H5聚苯乙烯是一种生活中常见的塑料，试以碳化钙、苯为基本有机原料，无机原料自选，在下列方框中用合成反应流程图合成聚苯乙烯四、信息提示【典例4】苯氧布洛芬钙是评价较好的解热、镇痛、消炎药，其消炎作用比阿司匹林强50倍，欧美国家将它作为治疗慢性关节炎的首选药。信息一已知盐酸、三氯化磷、氯化亚砜（SOCl2）均可与醇发生反应，醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃。信息二已知：＋X2＋HX某企业根据本厂实际情况以苯乙酮为原料研制了新的合成路线，其反应如下：ACu(OAc)2BH2/Pd—CCSOCl2D

6、NaCNE①NaOH/△②H3O＋FCaCl2Br2AlCl3⑴写出下列物质的结构简式：AB⑵B→C的反应类型是；C→D的反应类型是；⑶写出原料的其他同分异构体（必须含有苯环和羰基）：。7用心爱心专心【典例5】多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出D中两种含氧官能团的名称：和。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产

7、物，该副产物的结构简式为。（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：Br2CH3CH2OHH2C＝CH2BrH2C－CH2Br7用心爱心专心高考热点题型复习三-----有机框图与合成题【典例1】⑴C4H8O2⑵CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOO

8、CH(CH3)2HCOOCH2CH2CH3⑶取代反应消去反应⑷CH3CHO⑸2++2H2O⑹氧化反应【典例2】【典例3】(1)取代(或水解)消去(每空1分)(2)CH3CH3

9、

10、CH2＝C－COOCH2－CH－CH2Br(2分)(3)