中南大学有机化学课件chapter2.ppt

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1、有机化合物的分类 表示方式命名Part1liusuyouChapter22.1有机化合物的分类环形化合物开链化合物(aliphaticcompound,脂肪族化合物)按碳架分类,各类化合物的关系如下所示有机化合物碳环化合物杂环化合物脂环族化合物芳香族化合物脂杂环族化合物芳杂环化合物按碳架分类按官能团(functiongroup)分类(carbocyclicCompound)(alicycliccompound)(aromaticcompoun(Heterocycliccompound)(aliphaticheterocyc

2、liccompound)(aromaticheterocycliccompound)2.2.1有机化合物的构造式的表示方式构造:分子中原子的连接次序和键合性质叫做构造。构造式:表示分子构造的化学式叫做构造式(constitutionformula).2.2有机化合物的表示方式表示构造式的方法有四种路易斯结构式:用价电子(即共价结合的外层电子〕表示的电子结构式称为路易斯结构式(Lewisstructureformal.)。用黑点表示电子,两个原子之间的一对电子表示共价单键,两个原子之间的两对或三对电子表示共价双键或共价三键。

3、只属于一个原子的一对电子称为孤电子对蛛网式:将路易斯结构式中一对共价电子改成一条短线,就得到了蛛网式(cobwebformula).结构简式:为了简化构造式的书写,常常将碳与氢之间的键线省略,或者将碳氢单键和碳碳单键的键线均省略,这两种表达方式统称为结构简式((skeletonsymbol)键线式:只用键线来表示碳架两根单键之间或一根双键和一根单键之间的夹角为120,一根单键和一根三键之间的夹角为180,而分子中的碳氢键、碳原子及与碳原子相连的氯原子均省略,而其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。用这种方式表示的结构式为

4、键线式〔bond-lineformula).分子的结构2.2.2有机化合物立体结构的表示方式规定:处于纸面上的键用实线表示.伸向纸面里面的键用虚线表示。伸向纸面外面的键用锲形线表示(S)-(+)-乳酸的立体结构可表示如下:原子在空间的排列方式,即它们的立体结构连接次序和键合性质,分子的构造C-O链伸向纸面外面C-H键伸向纸面里面2.3有机化合物的同分异构体同分异构现象:具有相同分子式而具有不同结构的现象称为同分异构现象(isomerlsm)有机化学中的同分异构理象也极为普遍同分异构体(isomer):将分子式相同、结构不同

5、的化合物称为同分异构体(isomer),也称为结构异构体(structuralisomer)构造异构体同分异构体结构异构体碳架异构体位置异构体官能团异构体互变异构体价键异构体立体异构体构型异构体构象异构体立体异构体(stereo-isomer)分子中原子或原子团互相连接次序相同,但空间排列不同而引起的异构体称为立体异构体因键长、键角、分子内有双键、有环等原因引起的立体异构体称为构型异构体(configurationstereo-isomer)构型异构体之间不能或很难互相转换。注意!构型异构体构象异构体构象异构体几何异构体:

6、因双键或成环碳原子的单键不能自由旋转而引起的异构体称为几何异构体(geometricisomer)也称为顺反异构体(cis-transisomer).旋光异构体:将因分子中没有反轴对称性而引起的具有不同旋光性能的立体异构体称为旋光异构体(opticalisomer).(参见3.5.2).构象异构体:由于单链的旋转而引起的立体异构体称为构象异构体(conformationalstereo-isomer).书写同分异构体时,可以不写构象异构休构型异构体分类构象异构体命名(nomenclature)有机化合物的命名普通命名法国际

7、纯粹与应用化学联合会命名法(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry,IUPAC)中文命名法2.4烷烃的命名烷烃:碳碳间、碳氢间均以单键相连的烃称为烷烃(alkane)链烷烃:无环的烷烃称为链烷烃环烷烃:有环的烷烃称为环烷烃(cyclichydrocarbon)直链烷烃(n-alkane〕的名称:“碳原子数+烷”当碳原子数为1-10时,用甲、乙、丙1丁、戊、己、庚,辛、壬、癸—表示。碳原子数超过10时用数字表示。1.系统命名法(1)直链烷烃的命名表2-3一些正烷烃的中英文名称烷

8、烃的英文名称是alkane,词尾用ane。正(n-)表示直链烷烃,正〔n-)可以省略支链烷烃:有分支的烷烃称为支链烷烃(branched-chainalkane)(2)支链烷烃的命名.伯碳,primarycarbon,用1℃表示1℃上的氢称为一级氢.用1oH表示。仲碳secondarycarbon,用2

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