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1、工科大学化学——有机物及有机反应中南大学化学化工学院使用教材《有机化学简明教程(第二版)》齐欣、高鸿宾主编天津大学出版社,2011年8月推荐参考书目1、《有机化学(第四版)》高鸿宾主编,高等教育出版社,2006年2、《工科大学化学》张平民主编湖南教育出版社,2002年3、《简明有机化学学习指南》高鸿宾主编,天津大学出版社2003讲授学时:32第一章绪论第七章醇、酚、醚第二章饱和烃第八章醛和酮第三章不饱和烃第九章羧酸及衍生物第四章芳烃第十章有机含氮化合物第六章卤代烃第十四章红外光谱与核磁共振谱实验学时:16实验次数实验名称实验学时1基本知识介绍,蒸馏及沸点测定42重结
2、晶与熔点测定43乙酰苯胺的制备44乙酸正丁酯的制备4罗一鸣唐瑞仁主编《有机化学实验与指导(第二版)》中南大学出版社第一章绪论TheSummarizationofOrganicCompounds重点:有机化合物与有机化学的概念;有机化合物的结构特点;共价键的极性与分子的极性;共价键的属性;价键理论及有机化合物的分类。难点:共价键的断裂方式与有机反应类型。一、有机化学的研究对象1、有机化合物:含碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。天然气的主要成分是甲烷CH4。2、有机化学:研究含碳化合物的化学结构、组成、性质、合成方法及相互转化规律的科学。已成为一门独立的科学,是化学的一
3、个分支。二、有机化学的任务1.发现新现象(新的有机物,有机物的新的来源、新的合成方法、合成技巧,新的有机反应等)2、研究新的规律(结构与性质的关系,反应机理等)3、提供新材料(提供新的高科技材料,推动国民经济和科学技术的发展)4.探索生命的奥秘(生命与有机化学的结合)。三、有机化合物的结构特点1、有机化合物的结构分子式为C2H6O的物质,其结构式可能有:CH3CH2OHb.p.=78.3℃液体酒可饮用CH3OCH3b.p.=-24.9℃气体8g可致盲虽然分子式相同,但结构不同,其物理性质和化学性质也不相同。因此,有机化合物除写分子式外,还必须写出结构式。此外,顺反结
4、构性质也不一样。m.p.=-139.3℃;b.p.=3.5℃;d420=0.621m.p.=-105.5℃;b.p.=0.9℃;d420=0.6042、化学键离子键:通过电子转移达到稳定的电子层结构而形成离子,离子间通过静电相互吸引而成键。共价键:通过电子对共用,彼此都达到稳定的电子层结构,同时共用电子对与两个成键原子的原子核相互吸引而成键。3、价键理论从“形成共价键的电子只处于形成共价键的两原子之间”的定域观点出发的。共价键的形成是由于成键原子的原子轨道相互交盖的结果。两个原子轨道中自旋反平行的两个电子,在轨道交盖区域内为两个原子所共有,增加了对成键两原子的原子核
5、的吸引力,降低了体系的能量而成键。4、共价键的性质共价键的饱和性按照价键理论的观点,成键电子必须是两个自旋方向相反的未成对电子组成,而不能容纳第三个未成对电子,这就是共价键的饱和性。碳原子位于元素周期表中的第二周期,处于电负性很强的卤素与电负性很弱的碱金属之间,既不容易失去电子,也不容易得到电子。有机化合物分子中,原子与原子之间主要是以共价键结合的,每一个原子都有一定的化合价。如C:1S22S22P2。共价键的方向性共价键的形成是由于成键原子的原子轨道(电子云)相互交盖的结果;电子云的交盖使成键两原子之间的电子云出现的几率增加;电子云密度的增大,增加了成键两原子原子
6、核的吸引力,减小了两核之间的排斥力,因而降低了体系的能量而结合成键;电子云交盖程度越大,成键两原子之间的电子云密度也越大,形成的共价键越牢固。C:1S22S22P2——→2S12Px12Py12Pz1——→4个SP3杂化轨道一个C原子可以形成四个SP3杂化轨道,其形状为钫锤形:C原子与H原子成键时,总是沿着电子云密度最大的方向重叠成键,这样重叠区域大,稳定性大,这就是共价键的方向性。共价键的定域性价键理论认为,成键电子处于以共价键相连原子的区域内,即成键电子处于成键原子之间,是定域的。5、共价键的属性①键长形成共价键的两原子原子核之间的平均距离。两原子之间形成的键越
7、短,表示键越强,越牢固,相同的共价键的键长在不同的化合物分子中不同;例如:C—C:0.154nm;C=C:0.134nm②键能和键的离解能形成共价键的过程中体系释放出的能量,或断裂共价键体系所吸收的能量。键能反映了共价键的强度,键能愈大键愈牢固。离解能:是指分子中某一个给定的共价键断裂生成原子或自由基时所吸收的能量。气态双原子分子的键能也就是键的解离能;多原子分子的键能与键的离解能并不完全一致。以甲烷为例:分解为四个H原子和一个C原子吸收的热量为:1661kJ/mol,4种C-H键解离能的平均值为415kJ/mol。各键的离解能为:③键角键角反映了分子的空间结构
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