中南大学有机化学习题

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1、绪论1试判断下列化合物是否为极性分子（1）HBr(2)I2(3)CCl4(4)CH2Cl2(5)CH3OH(6)CH3OCH3答：（1）、（4）、（5）、（6）为极性分子，其中（6）因C—O—C键角不是180°，故有极性，（2）、（3）为非极性分子。2根据健能数据，乙烷分子（CH—CH）在受热裂解时，哪种键首先断裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？答：首先是C—C键断裂，因为C—C键的键能比C—H键低而容易断裂。这个过程是吸热。3H2O的键角为105°，试问水分子中的氧原子用什么类型的原子轨道与氢原子形成等

2、价的单键？答：氧原子基态时的电子构型，有两个半充满的2p轨道，若以此分别与氢原子的1s轨道成键，则键角为90°，但水分子的键角实际是105°，与109.5°接近，故推测氧原子是以sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道成键。即氧原子以一个2s轨道和三个2p轨道杂化，形成四个等能量的sp3杂化轨道（），其中两个半充满的sp3杂化轨道分别与氢原子的1s轨道成键，形成两个O—H键，另外两个sp3杂化轨道分别为未公用电子对占据。由于未公用电子对所在轨道占有较大空间，使得H—O—H键角比109.5°略小。4正丁醇（CH3CH

3、2CH2CH2OH）的沸点（117.3℃）比它的同分异构体乙醚（CH3CH2OCH2CH3）的沸点（34.5℃）高得多，但两者在水中的溶解度均约8g/100g水，试解释之。答：正丁醇分子间能形成氢键，故沸点高。而乙醚则否，故沸点低。两者均能与水形成氢键，但烃基的存在对氢键的形成有一定影响，由于两者烃基的总碳氢原子数相同，影响相近，故在水中的溶解度相近。5矿物油（相对分子质量较大的烃的混合物）能够溶于正己烷，但不溶于乙醇和水。试解释之。答：矿物油和正己烷均为非极性分子，其分子间的作用力均很弱，因此它们容易相互

4、渗透而溶解。而乙醇和水均为极性分子，其各自分子之间的吸引力是很强的氢键。大多数非极性分子（如烃类等）不能克服这种氢键，因此不能与乙醇或水相互渗透而溶解。6下列各反应均可看成是酸和碱的反应，试注明哪些化合物是酸？哪些化合物是碱？第二章烷烃和环烷烃1将下列的投影式改为透视式，透视式改为投映式。2如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构想中，试问甲基环己烷有几个构想异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？答：6个：（Ⅰ），（Ⅱ），（Ⅲ），（Ⅳ），（Ⅴ），（Ⅵ）。其中（Ⅰ）最稳定，因为环己烷为椅型构象，且-CH

5、3在e键上。（Ⅵ）最不稳定，因为环己烷为船型构象，且-CH3在船底a键上，它与船底另外三个a键上的H产生较大的非键张力。3不参阅物理常数表，试推测下列各组化合物的沸点，并由高到底排列成序。（1）（A）正庚烷，（B）正己烷，（C）2-甲基戊烷，（D）2，2-二甲基丁烷，（E）正癸烷（2）（A）丙烷，（B）环丙烷，（C）正丁烷，（D）环丁烷，（E）环戊烷，（F）环己烷，（G）正己烷，（H）正戊烷（3）（A）甲基环戊烷，（B)甲基环己烷，（C）环己烷，（D）环庚烷答：（1）（E）>（A）>（B）>（C）>（D）（

6、2）（F）>（G）>（E）>（H）>（D）>（C）>（B）>（A）（3）（D）>（B）>（C）>（A）4在光照下，2，2，4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种？通过这一结果说明什么问题？根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。答：根据不同卤原子夺取不同氢原子的相对活性和选择性以及不同氢原子被取代的概率来考虑。最多的一卤代物分别是（CH3）2CHCH2C（CH3）2CH2Cl和(CH3)2CBRCH2C(CH3)3.说明溴取代氢原子的反应主要取决于氢原子的活性，而氯化反应不仅

7、与氢原子的活性有关，还与氢原子被取代的概率有关。一氟代主要产物是FCH2CH（CH3）2。5在光照下，甲基环戊烷与溴发生一溴化反应，写出一溴化的主要产物及其反应机理。答：主要产物：反应机理：第三章烯烃和炔烃（一）完成下列反应式(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)(14)答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（A）（B）（8）（9）（10）（11）1,6-环癸二酮（12）（13）（14）（二）在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？（1），（2）,

8、(3),,(4),(5),,(6),答：（1）较稳定，两个大基处于碳碳双键异侧，空间效应较小；（2）较稳定，它相当于：（3），它相当于；（4）；（5）和（6）较稳定，其角张力均较小。（三）写出下列各反应的机理：（1）（2）（3）（4）答：（1）（2）（3），，（4）（十一）预测下列反应的主要产物，并说明理由。（1）（2）（3）（4）（5）（6）答：（1），烯烃比炔烃容易进行亲电加成。（2），炔烃比烯烃较易被催化剂