[中南大学]有机化学复习课提纲.ppt

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1、有机化学复习课考试时间及地点：考试时间：1月10日上午10时至11点40分？时间：100分钟地点：B412，413，414，415试题题型：1.选择题（20分，10×2分）2.命名或写结构式（20分，10×2分）3.完成反应式（30分，15×2分）4.写反应机理（10分，2×5分）5.合成题（10分，2×5分）6.推断题（10分，2×5分）一、选择题2.取代基的电子和空间效应对化合物性质的影响（如酸性）主要包括如下方面1.沸点与分子结构的关系2.熔点与分子结构的关系3.溶解度与分子结构1.有关物理性质的问题化合物酸碱性的强弱主要受其结构的电子

2、效应、杂化、氢键、空间效应和溶剂的影响。如酚的酸性酚的酸性比醇强，但比羧酸弱。pKa4.769.9817◆取代酚的酸性取决于取代基的性质和取代基在苯环上所处的位置。◆苯环上连有－I、－C基团使酚的酸性增强；连有+I、+C基团使酸性减弱。3.反应活性（如亲电、亲核反应）(1)自由基取代反应：反应的难易取决于活性中间体烃基自由基的稳定性，烃基自由基越稳定，其反应速率越快.(2)亲电反应：包括亲电加成和亲电取代。◆亲电加成反应的反应速率取决于碳碳不饱和键电子云密度，电子云密度大，速率快。符合马氏加成规则。如：C>A>B◆亲电取代：连有吸电子基（卤素

3、和第二类定位基）时，将使芳环上的电子云密度降低，反应速率减慢。(3)亲核反应：包括亲核取代、亲核加成。◆亲核取代：SN1反应，SN2反应卤代烃发生SN1反应的活性顺序是：如：SN2反应的活泼顺序为：R相同时，卤代烃的反应活性顺序是：◆亲核加成：亲核加成反应主要包括醛、酮的亲核加成反应和羧酸亲核加成-消除反应。亲核加成反应的速率取决于羰基化合物本身的结构，即羰基周围的空间位阻及碳原子的正电荷量。当羰基连有吸电子基团时，将使羰基碳原子的正电性增大，反应活性增强；反之，反应活性减弱。当羰基与共轭体系相连，因共轭效应的结果，使羰基碳原子的正电荷得到分

4、散，故反应活性降低。不同醛、酮的羰基的反应活性顺序是：(4)消除反应：消除反应主要指卤代烃脱HX和醇的分子内脱水。卤代烃：醇：消除反应时消除构象与稳定构象4.反应活性中间体的稳定性电子效应包括诱导效应和共轭效应，对活性中间体——碳正离子、碳负离子和碳自由基的稳定性产生影响。凡能使电荷分散的因素，都将使稳定性增加。碳正离子或碳自由基(中心碳原子均为SP2杂化)5.亲核试剂与离去基团6.芳香性的判断主要是根据休克尔规则判断化合物是否具有芳香性。离去基团对亲核取代反应的影响。亲核试剂对亲核取代反应的影响，如试剂的碱性、可极化性及溶剂的影响等。二、有

5、机化合物的命名系统命名的基本方法：选择主要官能团→确定主链位次→排列取代基列出顺序→写出化合物全称。1.开链化合物的命名要点：(1)“最低系列”——当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。(2)“优先基团后列出”——当主碳链上有多个取代基，在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则，较优基团的确定依据是“次序规则”。(3)分子中同时含双、叁键化合物:母体称“某烯炔”；编号：谁近谁优先，相同烯优先。3-甲基-1-戊烯-4-炔3-异丁基-4-己烯-

6、1-炔2.桥环与螺环化合物►桥环：1,8,8-三甲基二环[3.2.1]-6-辛烯5,6-二甲基二环[2.2.2]-2-辛烯最长桥与次长桥等长，从靠近官能团的桥头碳开始编号。编号：总是从桥头碳开始，经最长桥→次长桥→最短桥。►螺环：编号：总是从与螺原子邻接的小环开始。1-异丙基螺[3.5]-5-壬烯3.立体异构体的命名（1）Z/E法——适用于所有顺反异构体。按“次序规则”，两个‘优先’基团在双键同侧的构型为Z型；反之，为E型。(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸（2）R/S法(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵如果给出的是Fischer投影式，

7、其构型的判断：若最小基团于竖线上，从平面上观察其余三个基团由大到小为顺时针，其构型为“R”；反之，构型为“S”。若最小基团位于横线上，从平面上观察其余三个基团由大到小为顺时针，其构型为“S”；反之，构型“R”。(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇(07-01-16)4.多官能团化合物的命名当分子中含有两种或两种以上官能团时，其命名遵循官能团优先次序、最低系列和次序规则。官能团次序优先5.有机化合物的英文命名根据英文名称写出相应的结构。6.构象分析（1）构象的表示方法，包括纽曼投影式和锯架式，及纽曼投影式与Fischer投影式相互进行转化。（2）环

8、已烷的稳定构象，如顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷（优势构象）三、完成反应式(1)确定反应类型；(2)确定反应部位；(3)考虑反应的区域选择性；(4)考虑反应的立体化